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光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸エステルの不斉合成方法 実績あり

国内特許コード P05P002520
整理番号 B14P19
掲載日 2005年5月20日
出願番号 特願2004-059897
公開番号 特開2004-285059
登録番号 特許第4076969号
出願日 平成16年3月3日(2004.3.3)
公開日 平成16年10月14日(2004.10.14)
登録日 平成20年2月8日(2008.2.8)
優先権データ
  • 特願2003-056311 (2003.3.3) JP
発明者
  • 小林 修
  • 森 雄一朗
  • 中村 昌幸
  • 山下 恭弘
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸エステルの不斉合成方法 実績あり
発明の概要 【課題】 従来困難とされてきた、高いジアステレオ、エナンチオ選択性をもっての、光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸エステルの不斉合成方法を提供する。
【解決手段】 アルデヒド化合物を、アミノシリルエノールエーテル化合物またはα-アルコキシケテンシリルアセタール化合物と、キラルジルコニウム触媒の存在下に反応させて、光学活性なβ-ヒドロキシ-α-アミノ酸エステルまたは光学活性なα,β-ジヒドロキシカルボン酸エステルを合成する。
【選択図】 なし
従来技術、競合技術の概要


光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸化合物は、天然物合成の重要な中間体として、また、創薬化学におけるリード化合物の探索や最適化のためのビルディングブロック等として大変に有用な化合物であることが知られている。



しかしながら、現状においては、光学活性なこのβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸類を、高いジアステレオ、エナンチオ選択性をもって不斉合成することのできる方法はいまだ実現されていないのが実情である。



一方、この出願の発明者らは、不斉有機合成のための新しい手段についての検討を進めてきており、この検討の過程において、ジルコニウムアルコキシドを用いたキラルジルコニウム触媒が、不斉向山アルドール反応において有効に機能することを見出している(非特許文献1)(特許文献1)。



そこで、この出願の発明者らは、この新しいキラルジルコニウム触媒を用いることによって、光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸類の不斉合成を可能とすべく検討を行ってきた。
【非特許文献1】
J. Am. Chem. Soc., 2002, 124, 3292
【特許文献1】
特許第3432476号公報

産業上の利用分野


この出願の発明は、光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸エステルの不斉合成方法に関するものである。さらに詳しくは、この出願の発明は、天然物合成の中間体、創薬化学の展開等にとって有用な、α-アミノ置換の光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸エステルの新しい不斉合成方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
次式
【化1】


(R1は、置換基を有していてもよい炭化水素基を示す)で表わされるアルデヒド化合物を、次式
【化2】


(R2,R3およびR4は、各々、同一または別異な、置換基を有していてもよい炭化水素基を示す)で表わされるアミノシリルエノールエーテル化合物と、ジルコニウム化合物と光学活性ビナフトール化合物とを含むキラルジルコニウム触媒の存在下に反応させて、次式
【化3】


(R1,R2およびR3は前記と同じものを示す)で表わされる光学活性なβ-ヒドロキシ-α-アミノ酸エステルを合成することを特徴とする光学活性なβ-ヒドロキシ-α-置換カルボン酸エステルの不斉合成方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
ライセンス状況 通常実施権[H06-01]
参考情報 (研究プロジェクト等) SORST 平成13年度採択課題
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