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α-ヒドロキシアルデヒドの製造方法 コモンズ

国内特許コード P05P002042
整理番号 B45P01
掲載日 2005年7月12日
出願番号 特願2003-411664
公開番号 特開2005-170825
登録番号 特許第4454298号
出願日 平成15年12月10日(2003.12.10)
公開日 平成17年6月30日(2005.6.30)
登録日 平成22年2月12日(2010.2.12)
発明者
  • 高橋 保
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 α-ヒドロキシアルデヒドの製造方法 コモンズ
発明の概要 【課題】 カルボニル基と水酸基を有するα-ヒドロキシアルデヒドを、安価な一酸化炭素から提供すること。
【解決手段】 有機金属化合物(4)と一酸化炭素とを反応させ、第1の反応混合物を得、前記反応混合物を更に一酸化炭素とを反応させ、第2の反応混合物を得、次いでこれに酸を加えて加水分解することにより、α-ヒドロキシアルデヒド(1)を得る。
【化1】



[式中、R1及びR2は、それぞれ、同一又は異なって、水素原子、炭化水素基等を表す。Lは配位子、Mは遷移金属、nは1~6の整数を示す。]
【選択図】 なし

従来技術、競合技術の概要


アルデヒド類は、香料や医薬品の中間体として使用することができ、その価値は高い。しかも、カルボニル基のみならず水酸基を有するα-ヒドロキシアルデヒドは、さらにその応用範囲が広くなる。

産業上の利用分野


本発明は、α-ヒドロキシアルデヒドの製造方法に関し、より詳しくはケトンのカルボニレーションを利用したα-ヒドロキシアルデヒドの製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記式(1)で示されるα-ヒドロキシアルデヒドの製造方法であって、
【化1】


[式中、R1及びR2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、1~C20アルキル基、C2~C20アルケニル基、C2~C20アルキニル基、C4~C20アルキルジエニル基、C6~C18アリール基、C6~C20アルキルアリール基、C6~C20アリールアルキル基、C4~C20シクロアルキル基、C4~C20シクロアルケニル基及び(C3~C10シクロアルキル)C1~C10アルキル基からなる群から選ばれる炭化水素基である。
下記式(2)で示されるケトン誘導体と、
【化2】


[式中、R1及びR2は、上記の意味を有する。]
下記式(3)で示される遷移金属錯体と、
M(L)n (3)
[式中、Mは、チタン、ジルコニウム又はハフニウムを示し、
nは1~6の整数を示す。
Lは、メチルシクロペンタジエニル、エチルシクロペンタジエニル、イソプロピルシクロペンタジエニル、n-ブチルシクロペンタジエニル、t-ブチルシクロペンタジエニル、ジメチルシクロペンタジエニル、ジエチルシクロペンタジエニル、ジイソプロピルシクロペンタジエニル、ジ-t-ブチルシクロペンタジエニル、テトラメチルシクロペンタジエニル、インデニル基、2-メチルインデニル基、2-メチル-4-フェニルインデニル基、テトラヒドロインデニル基、ベンゾインデニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、テトラヒドロフルオレニル基、オクタヒドロフルオレニル基及びアズレニル基からなる群から選択される非局在化環状η5-配位系配位子を示す。]
一酸化炭素とを反応させ、反応混合物を得る工程と、前記反応混合物を酸により加水分解する工程とを含むことを特徴とするα-ヒドロキシアルデヒドの製造方法。

【請求項2】
下記式(1)で示されるα-ヒドロキシアルデヒドの製造方法であって、
【化3】


[式中、R1及びR2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、1~C20アルキル基、C2~C20アルケニル基、C2~C20アルキニル基、C4~C20アルキルジエニル基、C6~C18アリール基、C6~C20アルキルアリール基、C6~C20アリールアルキル基、C4~C20シクロアルキル基、C4~C20シクロアルケニル基及び(C3~C10シクロアルキル)C1~C10アルキル基からなる群から選ばれる炭化水素基である。
下記式(4)で示される有機金属化合物と一酸化炭素とを反応させ、第1の反応混合物を得る工程と、
【化4】


[式中、R1及びR2は、上記の意味を有する。
Mは、チタン、ジルコニウム又はハフニウムを示し、
nは1~6の整数を示す。
Lは、メチルシクロペンタジエニル、エチルシクロペンタジエニル、イソプロピルシクロペンタジエニル、n-ブチルシクロペンタジエニル、t-ブチルシクロペンタジエニル、ジメチルシクロペンタジエニル、ジエチルシクロペンタジエニル、ジイソプロピルシクロペンタジエニル、ジ-t-ブチルシクロペンタジエニル、テトラメチルシクロペンタジエニル、インデニル基、2-メチルインデニル基、2-メチル-4-フェニルインデニル基、テトラヒドロインデニル基、ベンゾインデニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、テトラヒドロフルオレニル基、オクタヒドロフルオレニル基及びアズレニル基からなる群から選択される非局在化環状η5-配位系配位子を示す。
前記第1の反応混合物を更に一酸化炭素と反応させ、第2の反応混合物を得る工程と、
前記第2の反応混合物を酸により加水分解する工程とを含むことを特徴とする、α-ヒドロキシアルデヒドの製造方法。

【請求項3】
1及びR2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、1~C20アルキル基またはC6~C20アルキルアリール基である、請求項1又は2に記載のα-ヒドロキシアルデヒドの製造方法。

【請求項4】
Mがジルコニウムである、請求項1~3のいずれかに記載のα-ヒドロキシアルデヒドの製造方法。

国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) SORST 平成15年度採択課題
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