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多環式芳香族化合物の製造方法 コモンズ

国内特許コード P05P002044
整理番号 B45P03
掲載日 2005年7月12日
出願番号 特願2003-411616
公開番号 特開2005-170823
登録番号 特許第4804712号
出願日 平成15年12月10日(2003.12.10)
公開日 平成17年6月30日(2005.6.30)
登録日 平成23年8月19日(2011.8.19)
発明者
  • 高橋 保
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 多環式芳香族化合物の製造方法 コモンズ
発明の概要 【課題】 より簡便に多環式芳香族化合物が得られ、しかも、使用するニッケル化合物の量が少なくて済む多環式芳香族化合物の製造方法の提供。
【解決手段】 ニッケル化合物及びスチレン誘導体(2)の存在下、芳香族化合物(3)と、有機金属化合物(4)とを反応させ、多環式芳香族化合物(1)を得る。
【化1】



[式中、R1、R2、R3、R4、A1、A2、A3、A4及びA5は、それぞれ、同一又は異なって、炭化水素基等を表す。X1及びX2はハロゲン原子を示し、P環は芳香環、L1及びL2は配位子、Mは遷移金属を示す。]
【選択図】 なし

従来技術、競合技術の概要


ナフタレン等の多環式芳香族化合物は、機能性材料として有用であり、置換基を導入することにより、その機能、物性を制御することができる。このため、所望の置換基を導入した多環式芳香族化合物の製造法が所望されていた。



従来、置換基を導入した多置換アセン類を合成する方法として、アセチレン類をジルコニウム等の遷移金属上に導入したメタラシクロペンタジエンを予め合成し、このメタラシクロペンタジエンと、オルト位に2つのハロゲン原子を有するベンゼン誘導体とをニッケル化合物存在下で反応させる方法が知られていた(特開平9-301899号公報:特許文献1)。しかしながら、この方法によると、ニッケル化合物は量論量消費されるため、高価なニッケル化合物を量論量準備する必要があった。



【特許文献1】
特開平9-301899号公報

産業上の利用分野


本発明は、多環式芳香族化合物の製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記式(1)で示される多環式芳香族化合物の製造方法であって、
【化1】


[式中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、水素原子;又は置換基を有していてもよいC1~C20炭化水素基であり、
P環は、置換基を有していてもよい芳香環を示す。]
NiP12(式中、P1及びP2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、ホスフィン、ホスファイト又はアミンを示す。)で示されるニッケル化合物及び下記式(2)で示されるスチレン誘導体の存在下、
【化2】


[式中、A1、A2、A3、A4及びA5は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、水素原子;ハロゲン原子;置換基を有していてもよいC1~C20炭化水素基である。]
下記式(3)で示される芳香族化合物と、
【化3】


[式中、P環は上記の意味を有する。X1及びX2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、ハロゲン原子である。]
下記式(4)で示される有機金属化合物と
【化4】


[式中、R1、R2、R3及びR4は、上記の意味を有する。
Mは、チタン、ジルコニウム又はハフニウムを示し、
1及びL2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、置換されていてもよいシクロペンタジエニル基、インデニル基、フルオレニル基及びアズレニル基から選ばれる非局在化環状η5-配位系配位子を示す。但し、L1及びL2は、架橋されていてもよい。]
を反応させることを特徴とする、多環式芳香族化合物の製造方法。

【請求項2】
前記ニッケル化合物を、前記有機金属化合物1モルに対し、0.0001モル~0.5モル使用することを特徴とする、請求項1に記載の多環式芳香族化合物の製造方法。

【請求項3】
P環が、ベンゼン環である、請求項1又は2に記載の多環式芳香族化合物の製造方法。

【請求項4】
1、A2、A3、A4及びA5が、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、水素原子又は置換基を有していてもよいC1~C20アルキル基である、請求項1~3のいずれかに記載の多環式芳香族化合物の製造方法。

【請求項5】
Mがジルコニウムである、請求項1~4から選ばれるいずれか1項に記載の多環式芳香族化合物の製造方法。

【請求項6】
置換されていてもよいシクロペンタジエニル基が、メチルシクロペンタジエニル、エチルシクロペンタジエニル、イソプロピルシクロペンタジエニル、n-ブチルシクロペンタジエニル、t-ブチルシクロペンタジエニル、ジメチルシクロペンタジエニル、ジエチルシクロペンタジエニル、ジイソプロピルシクロペンタジエニル、ジ-t-ブチルシクロペンタジエニル、テトラメチルシクロペンタジエニル、インデニル基、2-メチルインデニル基、2-メチル-4-フェニルインデニル基、テトラヒドロインデニル基、ベンゾインデニル基、フルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、テトラヒドロフルオレニル基、オクタヒドロフルオレニル基及びアズレニル基からなる群から選ばれる、請求項1~5のいずれかに記載の多環式芳香族化合物の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) SORST 平成15年度採択課題
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