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ポリフルオロベンゾキノン類の製造方法

国内特許コード P05A008265
掲載日 2006年2月16日
出願番号 特願2004-147589
公開番号 特開2005-330190
登録番号 特許第4113955号
出願日 平成16年5月18日(2004.5.18)
公開日 平成17年12月2日(2005.12.2)
登録日 平成20年4月25日(2008.4.25)
発明者
  • 西口 郁三
  • 前川 博史
  • 秋山 祥一
出願人
  • 学校法人長岡技術科学大学
発明の名称 ポリフルオロベンゾキノン類の製造方法
発明の概要

【課題】 安価な原料を使用して、簡便な操作で効率良く低コストでポリフルオロベンゾキノン類を製造する方法を提供する。
【解決手段】 次の一般式(1)で表されるポリフルオロベンゼンを、
【化1】

(式中、Rは水素原子、ハロゲン原子、又はORを表し、Rは炭素数1~5のアルキル基を表す。)
トリフルオロ酢酸とハロゲン化炭化水素との混合溶媒中にて陽極酸化することにより、次の一般式(2)で表されるポリフルオロ-1、4-ベンゾキノンを製造する:
【化2】

(式中、R及びRは上記と同じである。)
【選択図】 なし

従来技術、競合技術の概要


従来、ポリフルオロベンゾキノン類は、対応するハイドロキノン類を原料として各種酸化反応により合成されている(例えば、非特許文献1、2参照)。しかしながら、原料となるハイドロキノン類は高価であり、塩基に対する不安定性もあって一般に収率は悪く、効率的で簡便なポリフルオロベンゾキノン類の製造方法の開発が求められていた。




【非特許文献1】M. Hudlicky and H. M. Bell, J. Fluorine Chem., 4, 149-157 (1974)

【非特許文献2】A. E. Feiring and W. A. Sheppard, J. Org. Chem., 40, 2543-2545 (1975)

産業上の利用分野


本発明は、有機機能性材料である、2,3,5,6-テトラフルオロ-7,7,8,8-テトラシアノキノジメタンの合成中間体であり、また、医薬品、生理活性物質、農薬等に使用されるポリフルオロベンゾキノン類の簡便な製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
次の一般式(1)で表されるポリフルオロベンゼンを、
【化学式1】


(式中、Rは水素原子、ハロゲン原子、又はORを表し、Rは炭素数1~5のアルキル基を表す。)
トリフルオロ酢酸とハロゲン化炭化水素との混合溶媒中にて陽極酸化することを特徴とする、次の一般式(2)で表されるポリフルオロ-1、4-ベンゾキノンの製造方法:
【化学式2】


(式中、R及びRは上記と同じである。)

【請求項2】
ハロゲン化炭化水素が塩化メチレンであることを特徴とする請求項1に記載のポリフルオロ-1,4-ベンゾキノンの製造方法。

【請求項3】
トリフルオロ酢酸とハロゲン化炭化水素との混合割合が重量比で10:1~1:1であることを特徴とする請求項1又は2に記載のポリフルオロ-1,4-ベンゾキノンの製造方法。

【請求項4】
上記一般式(1)及び(2)において、Rがフッ素原子又はメトキシ基であることを特徴とする請求項1~3のいずれかに記載のポリフルオロ-1,4-ベンゾキノンの製造方法。

【請求項5】
陽極酸化後、反応溶液を酸性に保持し、水を用いずに反応生成物を分離することを特徴とする請求項1~4のいずれかに記載のポリフルオロ-1,4-ベンゾキノンの製造方法。
産業区分
  • 有機化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
上記の特許・技術に関心のある方は、下記問い合わせ先にご相談下さい。


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