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光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体及びそれを用いた不斉合成方法

国内特許コード P05P004195
整理番号 003-196
掲載日 2006年3月3日
出願番号 特願2004-210403
公開番号 特開2006-028105
登録番号 特許第4639327号
出願日 平成16年7月16日(2004.7.16)
公開日 平成18年2月2日(2006.2.2)
登録日 平成22年12月10日(2010.12.10)
発明者
  • 小槻 日吉三
出願人
  • 学校法人高知大学
発明の名称 光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体及びそれを用いた不斉合成方法
発明の概要

【課題】
金属を含有せず、エナンチオ選択性のみならずジアステレオ選択性に優れた炭素-炭素結合形成反応の不斉合成触媒として使用でき、簡便かつ安価に得られる安定な光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体、及びそれを用いた不斉合成方法を提供する。
【解決手段】
下記化学式(I)
【化1】

(式(I)中、-R、-Rは、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又は互いに連結されたアルキレン基若しくはアルケニレン基; nは、0~2; *は、光学活性炭素の表示)で示されるものである。不斉合成方法は、少なくとも前記式(I)で示される不斉合成触媒存在下、求核試薬と求電子試薬とによる炭素-炭素結合形成反応を行わせるというものである。

従来技術、競合技術の概要


化成品・医薬品には、光学活性化合物を原料にして製造されるものが数多くある。



このような光学活性化合物をマイケル付加反応、アルドール縮合反応等の炭素-炭素結合形成反応により合成する際に、固体の金属含有不斉合成触媒が用いられていた。金属含有不斉合成触媒は、水や酸素に不安定である。またこの触媒を用いると、反応の生成物の精製過程で固体の触媒の除去処理や金属汚染防止処置等の煩雑で面倒な操作が必要となる。



そこで最近では、金属不含有の不斉合成触媒が用いられている。例えば、非特許文献1及び2には、下記化学反応式






で示されるように、L-プロリンを不斉合成触媒として用いたアルドール縮合反応やマイケル付加反応により、光学活性ケトン化合物を合成する方法が記載されている。




【非特許文献1】B. Listら, J. Am. Chem. Soc., 122, 2395 (2000)

【非特許文献2】D. Ender, A. Seki, Synlett, 2002, No.1, 26.



また、非特許文献3には、光学活性ピロリジン環含有アミン化合物を不斉合成触媒として用いたマイケル付加反応により、光学活性ケトン化合物を合成する方法が記載されている。




【非特許文献3】O. Andrey, A. Alexakis, G. Bernardinelli, Org. Lett., 5, 2559 (2003)



しかし従来の金属不含有の不斉合成触媒をマイケル付加反応等の炭素-炭素結合形成反応に用いても、反応生成物のエナンチオ選択性及び/又はジアステレオ選択性がさほど高くないという問題があった。

産業上の利用分野


本発明は、光学活性化合物を光学収率よく不斉合成する際に、触媒として使用される光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体、及びそれを用いた不斉合成方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】 下記化学式(I)
【化学式1】
(式(I)中、-R、-Rは、アルキル基、アリール基、アラルキル基、又は互いに連結されたアルキレン基若しくはアルケニレン基; nは、0~2; *は、光学活性炭素の表示)
で示されることを特徴とする光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体。
【請求項2】少なくとも、請求項1に記載の光学活性アミノピリジル基含有ピロリジン誘導体が含まれていることを特徴とする不斉合成触媒。
【請求項3】有機酸が含まれていることを特徴とする請求項2に記載の不斉合成触媒。
【請求項4】請求項2又は3に記載の不斉合成触媒存在下、求核試薬と求電子試薬とによるマイケル付加反応を行わせることを特徴とする不斉合成方法。
産業区分
  • 有機化合物
  • その他無機化学
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 権利存続中
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