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レゾルシノールノボラック誘導体

国内特許コード P06A008861
整理番号 KUTLO-2004-030
掲載日 2006年6月8日
出願番号 特願2004-325746
公開番号 特開2006-131852
登録番号 特許第4431790号
出願日 平成16年11月9日(2004.11.9)
公開日 平成18年5月25日(2006.5.25)
登録日 平成22年1月8日(2010.1.8)
発明者
  • 小西 玄一
  • 田島 崇嗣
  • 中本 義章
出願人
  • 学校法人金沢大学
発明の名称 レゾルシノールノボラック誘導体
発明の概要

【課題】高分子量でかつ線状(一次元直鎖状)構造であることを特徴とするレゾルシノールノボラック誘導体を提供する。
【解決手段】下記の一般式(1)で表されるくり返し単位からなり線状であることを特徴とするレゾルシノールノボラック誘導体。

ただし、式中R,R及びR~Rは、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基、炭素数1~18のアルコキシ基、ハロゲン等。Rは、ニトロ基、炭素数4以上のかさ高いアルキル基、フェニル基、アルコキシ基、エステル基等のいずれかである。
【選択図】なし

従来技術、競合技術の概要


レゾルシノールはアルデヒド類と付加縮合させるとほとんどの場合、環状オリゴマーであるカリックスレゾルシンアレーンを生成する。その中でももっとも一般的なのは、4つのレゾルシノールからなるカリックス[4]レゾルシンアレーンである。このカリックスは、分子認識における優れたホスト分子として知られており、糖類の認識などに用いられている(特許文献1)。
また、カリックスを基にして水酸基やブリッジ位に官能基を導入して、ミセル、ベシクルなどを製造することもできる(特許文献2、3)。
またカリックスのフェノール性水酸基を生かした材料も知られている。レゾルシノールは1,3-ジヒドロキシベンゼンであり、フェノールに比べて水酸基の官能基密度が2倍であり、優れたレジスト材料になりうる(非特許文献1)。
ただし、カリックスを用いたレジスト材料は、合成法が多段階であり、ファインな分野では利用できるものの、大量生産に向いているとは言えない。
このようなレゾルシノールのカリックス体に比べて、線状のレゾルシノールノボラック誘導体は、合成が難しく、その機能は必ずしも明らかであるとは言えない。
その理由として、レゾルシノールは、フェノールに比べて付加縮合における反応性が高いため、活性なアルデヒド(ホルムアルデヒド)と反応させると、すぐにゲル化してしまう。
一方、ホルムアルデヒド以外の活性の低いアルデヒド(アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド)などと反応させた場合、カリックス[4]レゾルシンアレーンが優先的に生成する。これは、カリックス体の方が線状体のノボラックよりも熱力学的に安定であるからとされている。線状のレゾルシノールノボラック誘導体は本出願人らの見い出した、数例が代表例と言っても過言ではない。
そして、数平均分子量が数万のものは合成が困難であった(非特許文献2、3)。
簡便に溶解性・加工性に優れた線状のレゾルシノールノボラック誘導体を製造できれば、レジストをはじめ、様々な材料に応用できると考えられる。




【特許文献1】特開2001-114797号公報

【特許文献2】特許第3185188号公報

【特許文献3】特開平10-245353号公報

【非特許文献1】M. Uedaほか Macromolecules, 29巻、6427頁、1996年

【非特許文献1】小西玄一、化学と工業、 29巻、154頁、2004年

【非特許文献1】G. Konishiほか J. Network Polym. Jpn., 57巻、927頁、2004年

産業上の利用分野


本発明は新規な高分子量で線状のレゾルシノールノボラック誘導体とそれらの製造法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記の一般式(1)で表されるくり返し単位からなり線状であることを特徴とするレゾルシノールノボラック誘導体。
【化学式1】


ただし、式中Rは、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基、炭素数1~18のアルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基、カルボキシル基のいずれかである。
は、水素、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基、メトキシ基、炭素数2~18のアルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基、カルボキシル基のいずれかである。
は、ニトロ基、tert-ブチル基、iso-ブチル基、neo-ペンチル基、フェニル基、アルコキシ基、カルボキシル基のいずれかである。
~Rは、水素、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基、ハロゲン、ニトロ基、カルボキシル基のいずれかである。

【請求項2】
下記の一般式(2)で表されるレゾルシノール誘導体と、下記一般式(3)で表されるベンズアルデヒド誘導体とを酸触媒の下に反応式(4)により付加縮合して製造することを特徴とする線状のレゾルシノールノボラック誘導体の製造方法。
【化学式2】


【化学式3】


【化学式4】


ただし、式中Rは、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基、炭素数1~18のアルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基、カルボキシル基のいずれかである。
は、水素、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基、メトキシ基、炭素数2~18のアルコキシ基、ハロゲン、ニトロ基、カルボキシル基のいずれかである。
は、ニトロ基、tert-ブチル基、iso-ブチル基、neo-ペンチル基、フェニル基、アルコキシ基、カルボキシル基のいずれかである。
~Rは、水素、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基、ハロゲン、ニトロ基、カルボキシル基のいずれかである。

【請求項3】
請求項1記載の(レゾルシノールノボラック)誘導体のフェノール性水酸基にエピクロロヒドリンを反応させることにより、レゾルシノールノボラック誘導体から誘導されたものであることを特徴とするエポキシ誘導体。
産業区分
  • 高分子化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
(有)金沢大学ティ・エル・オーは、金沢大学の研究者の出願特許を産業界へ技術移転することを主目的として、金沢大学の教官の出資により設立された技術移転機関です。
ご興味のある方は、下記「問合せ先」へ整理番号と共にご連絡願います。
なお、既に活用のお申し込み・お打合わせ等の段階に入っている場合もございますので、予めご承知おきください。


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