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置換基を有するノボラック誘導体およびその製造方法

国内特許コード P06A008862
整理番号 KUTLO-2004-031
掲載日 2006年6月8日
出願番号 特願2004-325752
公開番号 特開2006-131853
登録番号 特許第4389010号
出願日 平成16年11月9日(2004.11.9)
公開日 平成18年5月25日(2006.5.25)
登録日 平成21年10月16日(2009.10.16)
発明者
  • 小西 玄一
  • 野尻 大和
  • 松尾 俊樹
  • 中本 義章
出願人
  • 学校法人金沢大学
発明の名称 置換基を有するノボラック誘導体およびその製造方法
発明の概要

【課題】本発明は、置換基を有するノボラック誘導体の製造方法とそれにより得られる新規ノボラック誘導体の提供を目的とする。
【解決手段】本発明は、溶媒中に助触媒として酢酸を加え、下記の反応式(1)、(6)、(8)のいずれかにて製造することを特徴とするノボラック誘導体の製造方法。
【化1】

【化2】

【化3】

【選択図】 なし

従来技術、競合技術の概要


フェノール、クレゾール、キシレノールから誘導されるノボラックやレゾールは、レジスト材料をはじめ、耐熱材料、建材、コンクリートの添加物などとして現在でも幅広く利用されている。
特にレジスト材料として用いる場合は、クレゾールノボラックが価格と品質の観点から優れているとされている。
しかし、多数の置換基をベンゼン環上に持つノボラックの性能については、十分に検討されているとは言えない(非特許文献1)。
ノボラックの耐熱性、耐久性、ブレンド特性を向上させるために、多くの研究がなされてきた。たとえば、脂肪族の環状化合物をスペーサーに利用する方法が知られている。(特許文献1)
そういった方法とは別に、ベンゼン環上にかさ高い置換基を有するフェノール誘導体をノボラックの原料に用いることにより、酸化反応に強く、耐熱性の高いノボラックが得られると予想されるが、その立体障害のためにアルデヒド類との付加縮合が効率的に進まないと考えられており、十分に検討されてきたとは言えない(非特許文献2、3)。
最近の研究では、本発明者らの、2,4,6-トリメチルフェノール(非特許文献4)や1,3,5-トリメトキシベンゼン(非特許文献2)からのノボラックの合成が知られている。
したがって、かさ高い置換基を有するノボラックおよびそのエポキシ化物、カリックスアレーン類の工業的利用は、未知の部分が多い。




【特許文献1】特開2000-063465号公報

【非特許文献1】松本明博、「フェノール樹脂の合成・硬化・強靭化および応用」アイピーシー、2000年

【非特許文献2】小西玄一ほか、接着、 48巻、74頁、2004年

【非特許文献3】小西玄一、化学と工業、 57巻、927頁、2004年

【非特許文献4】小西玄一ほか、平成14年度日本化学会近畿支部北陸地区講演発表会・要旨集、 141頁

産業上の利用分野


本発明は、比較的かさ高い置換基を有するノボラック誘導体およびその製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
溶媒中に助触媒として酢酸を加え、下記の反応式(1)に従って製造することを特徴とする一般式(2)で表されるフェノールノボラック誘導体の製造方法。
【化学式1】


【化学式2】


ただし、式中R1は、水素、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基のいずれかである。
R2、R3、R4は、メチル基、tert-ブチル基、アルコキシル基、フェニル基のいずれかである。
R5は、水素または、炭素数1~18のアルキル基、フェニル基のいずれかである。
nは1以上の整数である。

【請求項2】
請求項1に記載の反応式で得られたメタ位で連結されたノボラック誘導体からフェノール性水酸基のオルト位又はパラ位の置換基を、下記反応式(5)に従って交換反応させて製造することを特徴とする一般式(5-1)で表されるノボラック誘導体の製造方法。
【化学式3】


【化学式4】


ただし、式中R1は、水素、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基のいずれかである。
R2、R3、R4は、メチル基、tert-ブチル基、アルコキシル基、フェニル基のいずれかである。
R5は、水素または、炭素数1~18のアルキル基、フェニル基のいずれかである。
R6、R7、R8は、R2、R3、R4のいずれかが交換反応した置換基を示し、水素、メチル基、tert-ブチル基のいずれかであり、同じユニットの繰り返しである必要はない。
nは1以上の整数である。

【請求項3】
溶媒中に助触媒として酢酸を加え、下記の反応式(6)に従って製造することを特徴とする一般式(7)で表されるカテコールノボラック誘導体の製造方法。
【化学式5】


【化学式6】


R9、R10は、水素、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基のいずれかである。
R11は、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基のいずれかである。
R12、R13は、水素、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基のいずれかである。
n”は1以上の整数である。

【請求項4】
溶媒中に助触媒として酢酸を加え、下記の反応式(8)に従って製造することを特徴とする一般式(9)で表されるヒドロキノンノボラック誘導体の製造方法。
【化学式7】


【化学式8】


R14、R15は、水素、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基のいずれかである。
R16、R17は、水素、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基のいずれかであり、かつ、R16とR17が同時に水素となることはない。
R18は、炭素数1~18のアルキル基、炭素数2~18のアルケニル基、フェニル基のいずれかである。
n’’’は1以上の整数である。
産業区分
  • 高分子化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
(有)金沢大学ティ・エル・オーは、金沢大学の研究者の出願特許を産業界へ技術移転することを主目的として、金沢大学の教官の出資により設立された技術移転機関です。
ご興味のある方は、下記「問合せ先」へ整理番号と共にご連絡願います。
なお、既に活用のお申し込み・お打合わせ等の段階に入っている場合もございますので、予めご承知おきください。


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