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光電子的デバイス

国内特許コード P06P003843
掲載日 2006年6月23日
出願番号 特願2004-338043
公開番号 特開2006-143680
登録番号 特許第4625947号
出願日 平成16年11月22日(2004.11.22)
公開日 平成18年6月8日(2006.6.8)
登録日 平成22年11月19日(2010.11.19)
発明者
  • 瀧宮 和男
  • 多田 秀一
出願人
  • 学校法人広島大学
発明の名称 光電子的デバイス
発明の概要

【課題】 キャリア輸送能の向上及び/又は光吸収能の改善がなされた、フタロシアニン骨格とチオフェン骨格とを有する新規化合物及びその製造方法並びにその利用を提供する。
【解決手段】 少なくともフタロシアニン骨格とオリゴチオフェン骨格とを有する化合物であって、上記フタロシアニン骨格と上記オリゴチオフェン骨格とが共役している化合物は、従来のフタロシアニン骨格とオリゴチオフェン骨格とを有する化合物に比べて、大幅にキャリア輸送能の向上及び/又は光吸収能の改善がなされた新規な化合物である。
【選択図】 なし

従来技術、競合技術の概要


近年、有機ELデバイス、有機FETデバイス、有機薄膜光電変換デバイスなどの有機半導体電子材料を用いた薄膜デバイスが注目されており、一部実用化も始まっている。また、酸化チタンと有機色素を組み合わせた色素増感太陽電池も活発に研究されており、これらのデバイス用途に適した特性を有する有機材料が精力的に探索されている。



一般に、有機薄膜トランジスタなどの電気的及び電子的デバイスに利用可能な有機電子材料には、キャリア輸送能が求められる。また、その一方で、薄膜光電変換素子、色素増感太陽電池、有機ELデバイスなどの光電気的及び光電子的デバイスには、キャリア輸送能に加えて、光吸収や発光といった色素としての性質も必要とされる。さらに、実用的なデバイスへの応用という観点からは、有機材料の安定性も重要な性能の1つとなる。



以上のような点を考慮し、従来から、安定な有機顔料、機能性色素として用いられてきたフタロシアニン骨格を有する化合物を用いることが検討されている。しかし、フタロシアニンをそのまま電子材料に使用する場合は、電子キャリア輸送性能が十分に得られない。また、フタロシアニンを光材料に使う場合、吸収波長が偏っており、幅広い吸収スペクトルを得られないという欠点がある。



このため、フタロシアニン骨格と同じπ電子系のチオフェン骨格とを組み合わせて、新たな新規機能性材料を創製する試みがなされている。例えば、非特許文献1~4には、フタロシアニン骨格およびチオフェン骨格を有する化合物が複数個開示されている。

【非特許文献1】Michael J. Cook and Ali Jafari-Fini, J. Mater. Chem., 1997, 7(1), p5-7

【非特許文献2】Douglas M. Knawby and Timothy M. Swager, Chem. Mater. 1997, 9, p535-538

【非特許文献3】Michael J. Cook and Ali Jafari-Fini, Tetrahedron 56 (2000) p4085-4094

【非特許文献4】M. Victoria Martinez-Diaz, et al., Tetrahedron Letters 44 (2003) p8475-8478

産業上の利用分野


本発明は、光電気的、光電子的、電気的、電子的装置・部品等に利用可能な有機半導体電子材料に用いられる新規化合物及びその製造方法並びにその利用に関し、特に、色素増感太陽電池材料、薄膜光電変換素子、液晶、有機薄膜トランジスタ、有機キャリア輸送層を有する発光デバイス等に利用可能な有機有機半導体電子材料に用いられる新規化合物及びその製造方法並びにその利用に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記一般式(I)で表される化合物であって、
【化学式1】


上記一般式(I)中、Arは下記一般式(II)で表され、
【化学式2】


上記一般式(I)、(II)中、R1~R12、R、及びR’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~18のアルキル基であって当該アルキル基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキル基、炭素数1~18のアルキルオキシ基であって当該アルキルオキシ基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、炭素数1~18のアルキルチオ基であって当該アルキルチオ基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキルチオ基、又は、芳香族基である化合物を含むことを特徴とする300~800nmの可視領域において光電変換能を有する光電子的デバイス。

【請求項2】
下記一般式(III)で表される化合物であって、
【化学式3】


上記一般式(III)中、Arは下記一般式(II)で表され、
【化学式4】


上記一般式(II)、(III)中、R1~R8、R、及びR’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~18のアルキル基であって当該アルキル基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキル基、炭素数1~18のアルキルオキシ基であって当該アルキルオキシ基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、炭素数1~18のアルキルチオ基であって当該アルキルチオ基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキルチオ基、又は、芳香族基である化合物を含むことを特徴とする300~800nmの可視領域において光電変換能を有する光電子的デバイス。

【請求項3】
下記一般式(IV)で表される化合物であって、
【化学式5】


上記一般式(IV)中、Arは下記一般式(II)で表され、
【化学式6】


上記一般式(II)、(IV)中、R1~R4、R、及びR’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~18のアルキル基であって当該アルキル基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキル基、炭素数1~18のアルキルオキシ基であって当該アルキルオキシ基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、炭素数1~18のアルキルチオ基であって当該アルキルチオ基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキルチオ基、又は、芳香族基であることを特徴とする化合物。

【請求項4】
下記一般式(V)で表される化合物であって、
【化学式7】


上記一般式(V)中、Arは下記一般式(II)で表され、
【化学式8】


上記一般式(II)中、R及びR’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1~18のアルキル基であって当該アルキル基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキル基、炭素数1~18のアルキルオキシ基であって当該アルキルオキシ基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキルオキシ基、炭素数1~18のアルキルチオ基であって当該アルキルチオ基中の1個又はそれ以上の炭素原子が酸素原子、窒素原子、及び/又は硫黄原子で置換されていてもよいアルキルチオ基、又は、芳香族基である化合物を含むことを特徴とする300~800nmの可視領域において光電変換能を有する光電子的デバイス。

【請求項5】
下記の化学式(VI)で表される化合物を含むことを特徴とする300~800nmの可視領域において光電変換能を有する光電子的デバイス。
【化学式9】



【請求項6】
下記の化学式(VII)で表される化合物を含むことを特徴とする300~800nmの可視領域において光電変換能を有する光電子的デバイス。
【化学式10】



【請求項7】
上記化合物において、フタロシアニン骨格が金属イオンと錯体を形成しているものであることを特徴とする請求項1~6のいずれか1項に記載の300~800nmの可視領域において光電変換能を有する光電子的デバイス。
産業区分
  • 有機化合物
  • 高分子化合物
  • 染料
  • 太陽熱利用
  • 固体素子
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 権利存続中


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