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キラルポリマーの製造方法及びキラルポリマー並びにキラルポリマーの動的な電気化学的方法による光学活性制御 コモンズ

国内特許コード P06P004494
整理番号 T17
掲載日 2006年6月30日
出願番号 特願2004-354043
公開番号 特開2006-160878
登録番号 特許第4392499号
出願日 平成16年12月7日(2004.12.7)
公開日 平成18年6月22日(2006.6.22)
登録日 平成21年10月23日(2009.10.23)
発明者
  • 後藤 博正
  • 赤木 和夫
出願人
  • 学校法人筑波大学
発明の名称 キラルポリマーの製造方法及びキラルポリマー並びにキラルポリマーの動的な電気化学的方法による光学活性制御 コモンズ
発明の概要

【課題】 選択された光学活性を有するキラルポリマーを簡便に製造する。また、キラルポリマーの光学活性を簡便に制御する。
【解決手段】 キラルモノマー又はキラルドーパントを使用して電解重合を行ってキラルポリマーを得て、このキラルポリマーに対して酸化又は還元電位を印加して、キラルポリマーの光学活性を制御する。
【選択図】 図4

従来技術、競合技術の概要


ポリペプチド、ビニルポリマー類及び螺旋状共役ポリマーの合成に関連した光学活性ポリマーについての多くの研究がなされてきた。光学活性ポリマーは、光学活性モノマーの重合、不斉選択重合及びポリマー反応による光学的不活性ポリマーへのキラル基の導入を含む種々の方法によって得られてきた(例えば、非特許文献1~3)。このような方法により調製されるポリマーは、側鎖又は主鎖の不斉炭素を含む。光学活性触媒の使用によって、右あるいは左方向のネジ向きを有する共役ポリマーを合成することも可能であるが、嵩高い置換基のないこのようなポリマーの光学活性は、融解及び分解の際に消失されることになる。
カイロオプティカル(Chiroptical)特性を有する螺旋形のポリアセチレンは、反応場としてのキラルネマティック液晶において合成された(非特許文献4及び5)。このような方法で調製された螺旋形のポリアセチレンは、その難溶性及び不溶解性の結果として、比較的安定した光学活性を示している。



これに対して、電気化学的合成は、共役ポリマーの製法に対して簡単、安全且つ効果的である。電気化学重合は、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)(PEDOT)及びポリ(3,4-エチレンジオキシピロール)(PEDOP)のような多くの種類の共役ポリマーを調製するために使用できる。これらのポリマーは、エレクトロクロミック素子のバッファ層としてエレクトロクロミック素子において、またセンサにおいて潜在的な適用について調査されている。
このような電気化学重合により合成されるポリマー膜は、通常、線二色性あるいは円二色性のどちらも示さないが、キラルネマティック液晶(N*-LC)場を用いることによって、光学活性を有する非置換光学活性PEDOT(PEDOT*)を製造できることが報告されている(特許文献1)。



ところで、このようなキラル共役系ポリマーは、その導電性及び光学活性から光スイッチ機能やホトクロミック機能を有する物質として有効であることが知られている。このため、安定なキラルポリマーを得ることのみならず、光学活性を制御することに対する要請がある。
光学活性を制御する方法としては、金属イオンをドープすることによって光学活性を生じさせる方法(特許文献2)や、貧溶媒を添加して凝集構造に変換することによって光学活性を変更する方法が開発されている(特許文献3)。

【非特許文献1】Macromolecules, 2002, Vol.35, pp.6439

【非特許文献2】J. Polym. Sci., 1959, Vol.34, pp.157.

【非特許文献3】Nature, 1999, Vol.399, pp.449.

【非特許文献4】Science 1998, Vol.282, pp.1683.

【非特許文献5】Curr. Appl. Phys. 2001, Vol.1, pp.88.

【特許文献1】特開2003-306531号公報

【特許文献2】特開2004-168992号公報

【特許文献3】特開2001-115033号公報

産業上の利用分野


本発明は、キラルポリマーの製造方法及びキラルポリマー並びにキラルポリマーの光学活性制御方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
キラルポリマーを製造する製造方法であって、
キラルモノマー又はキラルドーパントを使用して電解重合を行ってキラルポリマーを得ること、
キラルポリマーに対して酸化又は還元電位を印加してキラルポリマーの光学活性を制御すること
を含む製造方法。

【請求項2】
前記キラルモノマーが、ヘテロ原子を含む炭素数4~6の芳香族からなる群より選択されたものである請求項1記載の製造方法。

【請求項3】
前記キラルドーパントが、中心性キラリティー化合物および軸性キラル化合物からなる群より選択されたものである請求項1記載のキラルポリマーの製造方法。

【請求項4】
キラルポリマーの光学活性を制御する方法であって、
電解重合によって得られたキラルポリマーに、酸化電位又は還元電位を印加すること
を含む光学活性制御方法。
産業区分
  • 高分子化合物
  • 有機化合物
  • 光学装置
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP2004354043thum.jpg
出願権利状態 権利存続中
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