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ヘテロアセン化合物及びその製造方法 コモンズ 新技術説明会

国内特許コード P06P003754
整理番号 NU-0041
掲載日 2006年9月29日
出願番号 特願2005-067755
公開番号 特開2006-248982
登録番号 特許第4139902号
出願日 平成17年3月10日(2005.3.10)
公開日 平成18年9月21日(2006.9.21)
登録日 平成20年6月20日(2008.6.20)
発明者
  • 山口 茂弘
  • 岡本 敏宏
出願人
  • 学校法人名古屋大学
発明の名称 ヘテロアセン化合物及びその製造方法 コモンズ 新技術説明会
発明の概要

【課題】 有機溶媒への溶解度が従来のものに比べて高いヘテロアセン化合物を提供する。
【解決手段】 本発明の第1のヘテロアセン化合物は、式(1a)又は(1b)で表されるものである。下記式(1a)及び式(1b)において、Eは硫黄、セレン又はテルルであり、Rはトリアルキルシリル基、炭素数1~18のアルキル基,炭素数1~18のアルキル基であって全部又は一部の水素がフッ素に置換されたフルオロアルキル基などから選ばれた一種であり、Ar,Ar及びArはそれぞれ独立してベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、セレノフェン、テルロフェン又は複数のチオフェンかセレノフェンかテルロフェンの縮環した含カルコゲン縮環体である。

【選択図】 なし

従来技術、競合技術の概要


有機薄膜トランジスタ(FET)や有機電界発光素子(EL素子)などの有機エレクトロニクスの分野において、優れた電荷輸送特性を示す材料の開発は重要課題の一つである。このような材料の分子設計としては、有効な分子間相互作用を考慮した高平面性π共役骨格の構築が有望である。実際、そのような構造を備えたアセン系化合物であるペンタセンは、高い電荷輸送特性を示し、広範な研究対象になっている。これに対し、高平面性π共役骨格にヘテロ原子を導入したヘテロアセン類やその類似のジカルコゲニド結合を持つ縮合多環式芳香族化合物も有望な電荷輸送特性を示す材料として期待されている。



ヘテロアセン類の合成例として、縮環数が5個までのオリゴチオフェンラダー化合物やスルホニル基で架橋されたポリチオフェンラダー化合物が報告されている(例えば特許文献1,非特許文献1参照)。また、ベンゾチオフェンが二つ縮環した化合物であるベンゾチオ[3,2-b][1]ベンゾチオフェンの合成法として、o-ブロモヨードベンゼンとアセチレンとをパラジウム触媒存在下で反応させて1,2-二置換アセチレン類を合成し、これをtert-BuLiを用いてリチオ化したあと硫黄で処理するというルートが報告されている(非特許文献2)。

【特許文献1】特開2001-261794

【非特許文献1】Tetrahedron Letters, Vol.30, No.25, pp3315-3318, 1989

【非特許文献2】J. Heterocyclic Chem., Vol25, p725, 1998

産業上の利用分野


本発明は、ヘテロアセン化合物及びその製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記式(1a)又は(1b)で表されるヘテロアセン化合物。
【化学式1】


(式(1a)及び式(1b)において、
Eは硫黄、セレン又はテルルであり、
1はアリール基、オリゴアリール基、1価の複素環基、1価のオリゴ複素環基、トリアルキルシリル基、炭素数1~18のアルキル基,炭素数1~18のアルキル基であって全部又は一部の水素がフッ素に置換されたフルオロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリル基、アミノ基、N-アルキルアミド基、アルカンカルボキサミド基、アゾ基、カルボキシル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ボリル基、ホスフィノ基、シリルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、またはハロゲン原子であり、
Ar1Ar2及びAr3はそれぞれ独立してベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、セレノフェン、テルロフェン又は複数のチオフェンかセレノフェンかテルロフェンの縮環した含カルコゲン縮環体である)

【請求項2】
下記式(2a),(2b),(3a)又は式(3b)で表されるヘテロアセン化合物。
【化学式2】


【化学式3】


(式(2a),(2b),(3a)及び(3b)において、
Eは硫黄、セレン又はテルルであり、
m,nはm=1のときn=2でm=2のときn=1であり、
1はアリール基、オリゴアリール基、1価の複素環基、1価のオリゴ複素環基、トリアルキルシリル基、炭素数1~18のアルキル基,炭素数1~18のアルキル基であって
全部又は一部の水素がフッ素に置換されたフルオロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリル基、アミノ基、N-アルキルアミド基、アルカンカルボキサミド基、アゾ基、カルボキシル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ボリル基、ホスフィノ基、シリルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、またはハロゲン原子であり、
Ar1Ar2及びAr3はそれぞれ独立してベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、セレノフェン、テルロフェン又は複数のチオフェンかセレノフェンかテルロフェンの縮環した含カルコゲン縮環体である)

【請求項3】
下記式(5)又は式(6)で表されるヘテロアセン化合物。
【化学式4】


【化学式5】


(式(5)及び式(6)において、
Eは硫黄、セレン又はテルルであり、
1はアリール基、オリゴアリール基、1価の複素環基、1価のオリゴ複素環基、トリアルキルシリル基、炭素数1~18のアルキル基,炭素数1~18のアルキル基であって全部又は一部の水素がフッ素に置換されたフルオロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ
基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリル基、アミノ基、N-
アルキルアミド基、アルカンカルボキサミド基、アゾ基、カルボキシル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ボリル基、ホスフィノ基、シリルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、またはハロゲン原子であり、
Ar1及びAr2はそれぞれ独立してベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、セレノフェン、テルロフェン又は複数のチオフェンかセレノフェンかテルロフェンの縮環した含カルコゲン縮環体である)

【請求項4】
下記式(7)で表されるビスアセチレン類(式(7)中、Xは塩素、臭素又はヨウ素であり、Ar1,Ar2,Ar3及びR1は請求項2に記載のとおり)のXを金属に置換したあと硫黄、セレン又はテルルの単体と反応させることにより請求項2に記載のヘテロアセン化合物とする、ヘテロアセン化合物の製造方法。
【化学式6】



【請求項5】
下記式(7)で表されるビスアセチレン類(式(7)中、Xは塩素、臭素又はヨウ素であり、Ar1,Ar2,Ar3及びR1は請求項2に記載のとおり)のXを金属に置換したあと硫黄、セレン又はテルルの単体とを反応させることにより請求項2に記載のヘテロアセン化合物とし、次に該ヘテロアセン化合物の環内の-E-E-部位を-E-に変換することにより請求項1に記載のヘテロアセン化合物とする、ヘテロアセン化合物の製造方法。
【化学式7】



【請求項6】
請求項2に記載のヘテロアセン化合物の環内の-E-E-部位を-E-へ変換する際には銅を使用する、請求項に記載のヘテロアセン化合物の製造方法。

【請求項7】
下記式(8)で表されるモノアセチレン類(式(8)中、Xは塩素、臭素又はヨウ素であり、Ar1,Ar2及びR1は請求項に記載のとおり)のXを金属に置換したあと硫黄、セレン又はテルルの単体と反応させることにより請求項に記載のヘテロアセン化合物とする、ヘテロアセン化合物の製造方法。
【化学式8】



【請求項8】
下記式(8)で表されるモノアセチレン類(式(8)中、Xは塩素、臭素又はヨウ素であり、Ar1,Ar2及びR1は請求項に記載のとおり)のXを金属に置換したあと硫黄、セレン又はテルルの単体とを反応させることにより請求項に記載のヘテロアセン化合物とし、次に該ヘテロアセン化合物の環内の-E-E-部位を-E-に変換することにより下記式(4)で表されるヘテロアセン化合物とする、ヘテロアセン化合物の製造方法。
【化学式9】


【化学式10】


(式(4)において、
Eは硫黄、セレン又はテルルであり、
1はアリール基、オリゴアリール基、1価の複素環基、1価のオリゴ複素環基、トリアルキルシリル基、炭素数1~18のアルキル基,炭素数1~18のアルキル基であって全部又は一部の水素がフッ素に置換されたフルオロアルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、アルケニル基、アルキニル基、アリル基、アミノ基、N-
アルキルアミド基、アルカンカルボキサミド基、アゾ基、カルボキシル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、ボリル基、ホスフィノ基、シリルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、またはハロゲン原子であり、
Ar1及びAr2はそれぞれ独立してベンゼン、ナフタレン、アントラセン、チオフェン、セレノフェン、テルロフェン又は複数のチオフェンかセレノフェンかテルロフェンの縮環した含カルコゲン縮環体である)

【請求項9】
請求項に記載のヘテロアセン化合物の環内の-E-E-部位を-E-へ変換する際には銅を使用する、請求項に記載のヘテロアセン化合物の製造方法。
産業区分
  • 有機化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
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