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エステル化触媒及びエステル製造方法 コモンズ

国内特許コード P06P004081
整理番号 NU-0053
掲載日 2007年1月19日
出願番号 特願2005-177485
公開番号 特開2006-110539
登録番号 特許第4649610号
出願日 平成17年6月17日(2005.6.17)
公開日 平成18年4月27日(2006.4.27)
登録日 平成22年12月24日(2010.12.24)
優先権データ
  • 特願2004-268005 (2004.9.15) JP
発明者
  • 薩摩 篤
  • 清水 研一
  • 高橋 哲平
  • 新美 健二郎
出願人
  • 学校法人名古屋大学
発明の名称 エステル化触媒及びエステル製造方法 コモンズ
発明の概要

【課題】 アルコールとカルボン酸とを反応させて高収率でエステルを得る。また、芳香族化合物とカルボン酸又はその誘導体とを反応させて高収率でアシル化物を得る。
【解決手段】 本発明のエステル化触媒は、ヘテロポリ酸に含まれるすべてのプロトンを電気陰性度が9以上でイオン半径が70pm以上120pm以下である金属カチオンに交換したヘテロポリ酸金属塩を主成分とするものである。また、本発明のアシル化触媒は、ヘテロポリ酸に含まれる少なくとも一部のプロトンを電気陰性度が11を超えイオン半径が70pm以上120pm以下である金属カチオンに交換したヘテロポリ酸金属塩を主成分とするものである。
【選択図】 なし

従来技術、競合技術の概要


エステル化反応は、医薬品や高分子材料などの合成に重要な反応であり、これまでに膨大な報告例がある。例えば、硫酸やp-トルエンスルホン酸などのような強酸を触媒として、カルボン酸とアルコールのいずれか一方を大過剰用いてエステル化反応を行うことがよく知られている。このように強酸を触媒とした場合には、種々の副反応が生じたり装置が腐食しやすいという問題がある。この種の問題を解決するために、特許文献1では、エステル化触媒としてヘテロポリ酸の酸性塩を用いている。



一方、フリーデルクラフツ反応は、医薬品や農薬、電子材料などの合成に重要な反応であり、これまでに膨大な報告例がある。例えば、フリーデルクラフツ反応によるアシル化では、酸ハライドや酸無水物をアシル化剤として用い、芳香族化合物のアシル化を、塩化アルミニウムや硫酸などの触媒存在下で行うことがよく知られている。このように塩化アルミニウムや硫酸をアシル化触媒とした場合には、装置が腐食しやすいという問題がある。この種の問題を解決するために、特許文献2では、アシル化触媒として、ヘテロポリ酸であるケイ素タングステン酸の水溶液を焼成後のシリカに含浸させることにより得たケイ素タングステン酸シリカ担持触媒を用いている。

【特許文献1】特開平11-152248号公報

【特許文献2】特開2004-59572号公報

産業上の利用分野


本発明は、エステル化触媒、エステル製造方法、アシル化触媒及びアシル化物製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
アルコールとカルボン酸とを反応させてエステルを製造する際に用いられるエステル化触媒であって、
ヘテロポリ酸に含まれるすべてのプロトンを電気陰性度が9以上の金属カチオンに交換したヘテロポリ酸金属塩を主成分とする、エステル化触媒。

【請求項2】
アルコールとカルボン酸とを反応させてエステルを製造する際に用いられるエステル化触媒であって、
ヘテロポリ酸に含まれるプロトンの一部をセシウムカチオンに交換し残りを電気陰性度が9以上の金属カチオンに交換したヘテロポリ酸金属塩を主成分とする、エステル化触媒。

【請求項3】
前記金属カチオンは、電気陰性度が9以上でイオン半径が70pm以上120pm以下で価数が3価又は4価である、請求項1又は2に記載のエステル化触媒。

【請求項4】
前記金属カチオンは、電気陰性度が11以上でイオン半径が80pm以上120pm以下で価数が3価又は4価である、請求項1又は2に記載のエステル化触媒。

【請求項5】
アルコールとカルボン酸とを反応させてエステルを製造する際に用いられるエステル化触媒であって、
ヘテロポリ酸に含まれるすべてのプロトンをハフニウムカチオン、スズカチオン、ビスマスカチオン、ジルコニウムカチオン、ガリウムカチオン、インジウムカチオン、スカンジウムカチオン、銅カチオン、鉛カチオン及び鉄カチオンからなる群より選ばれた1種以上の金属カチオンに交換したヘテロポリ酸金属塩を主成分とする、エステル化触媒。

【請求項6】
アルコールとカルボン酸とを反応させてエステルを製造する際に用いられるエステル化触媒であって、
ヘテロポリ酸に含まれるプロトンの一部をセシウムカチオンに交換し残りをハフニウムカチオン、スズカチオン、ビスマスカチオン、ジルコニウムカチオン、ガリウムカチオン、インジウムカチオン、スカンジウムカチオン、銅カチオン、鉛カチオン及び鉄カチオンからなる群より選ばれた1種以上の金属カチオンに交換したヘテロポリ酸金属塩を主成分とする、エステル化触媒。

【請求項7】
前記金属カチオンは、ハフニウムカチオン、スズカチオン、ビスマスカチオン及びジルコニウムカチオンからなる群より選ばれた1種以上の金属カチオンである、請求項5又は6に記載のエステル化触媒。

【請求項8】
前記ヘテロポリ酸は、リンモリブデン酸、リンタングステン酸、ケイ素タングステン酸及びケイ素モリブデン酸からなる群より選ばれたものである、請求項1~7のいずれかに記載のエステル化触媒。

【請求項9】
請求項1~8のいずれかに記載のエステル化触媒の存在下、エステル化反応に不活性な溶媒中で又は無溶媒で、脱水処理を行いながらアルコールとカルボン酸とを反応させることによりエステルを製造する、エステル製造方法。

【請求項10】
前記アルコールと前記カルボン酸をモル比1:1で反応させる、請求項9に記載のエステル製造方法。
産業区分
  • その他無機化学
  • 有機化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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15328_01SUM.gif
出願権利状態 権利存続中
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