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界面活性ルイス酸触媒 実績あり

国内特許コード P000000034
整理番号 A051P21
掲載日 2001年11月26日
出願番号 特願平10-053075
公開番号 特開平11-244705
登録番号 特許第3751145号
出願日 平成10年3月5日(1998.3.5)
公開日 平成11年9月14日(1999.9.14)
登録日 平成17年12月16日(2005.12.16)
発明者
  • 小林 修
  • 小山田 秀和
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 界面活性ルイス酸触媒 実績あり
発明の概要 【課題】 有機溶媒を使用せずに水媒体中で有機合成を可能とするルイス酸触媒を提供する。
【解決手段】 分子中に疎水性原子団と親水性原子団が存在することで界面活性能を持ち、かつ、親水性原子団の少なくとも一部がルイス酸性を有する、次式(I)で表される界面活性ルイス酸触媒とする。
【化1】
(式中の符号は、(k+l+m)=nで、nは1以上の数を示し、k、lおよびmは、各々0~3の数を示し、Mは、遷移金属元素の少くとも1種を、X- は、有機酸基の共役塩基を、R1 は、炭素数が8~30の官能基を有していてもよい炭化水素基を、R2 は、炭素数が1~12の官能基を有していてもよい炭化水素基を、そしてY- は無機陰イオンを示す)
従来技術、競合技術の概要


有機溶媒を用いることなしに水媒体中で有機反応を行うことは、環境問題への配慮からも注目されている。しかしながら、有機反応に水媒体を用いることには大きな制約がある。多くの場合、有機化合物は水に溶解せず、しかも反応中間体そして触媒も水によって分解されてしまうことが多いからである。



その特徴のある反応活性や選択性、さらには温和な条件での反応が可能である等の点で注目されるルイス酸についても事情は変わらない。このルイス酸を触媒として使用する場合、水に対して不安定であって、水媒体中では使用できないからである。
このような状況において、この出願の発明者らは、水安定性のルイス酸としての希土類トリフレートを見出し、このものを水媒体中において有機合成反応に用いることを可能としてきた。



だが、この希土類トリフレートをルイス酸触媒とする反応では、反応効率を上げるためには、水とともに、THF、アルコール、アセトニトリル等の有機溶媒を使用することが必要とされていた。
この出願の発明は、以上のとおりの従来技術の問題を踏まえてなされたものであって、有機溶媒を全く使用することなしに高い収率と、優れた選択性のもとに有機合成反応を水媒体中で行うことのできる新しいルイス酸触媒と、その製造法並びにこれを用いた有機合成反応方法を提供することを課題としている。

産業上の利用分野


この出願の発明は、界面活性ルイス酸触媒に関するものである。さらに詳しくは、この出願の発明は、有機溶媒を使用することなしに水媒体中での有機合成反応を高い収率と優れた選択性で可能とする、新しい界面活性ルイス酸触媒と、その製造方法並びにこの触媒を用いた有機化合物の合成方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
分子内に疎水性原子団と親水性原子団が存在することで界面活性能を持ち、かつ、親水性原子団の少なくとも一部がルイス酸性を有する、次式(I)で表される界面活性ルイス酸触媒。
【化1】


(式中のMは、希土類金属元素の少くとも1種を、R1- は、有機酸基の共役塩基を示し、R1は、炭素数が8~30の官能基を有していてもよい炭化水素基を示す。)

【請求項2】
式(I)におけるR1 が、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基および脂肪族炭化水素基を有する芳香族炭化水素基の群から選ばれる1種以上の炭化水素基である請求項1の界面活性ルイス酸触媒。

【請求項3】
式(I)におけるX- が、COO- 、SO3 - 、OSO3 -、OPO32- 、または(フェニル)O- 構造で表される請求項1または2の界面活性ルイス酸触媒。

【請求項4】
請求項1ないし3のいずれかの界面活性ルイス酸触媒の製造方法であって、有機酸のアルカリ金属塩またはアルカリ土類金属塩と希土類金属ハロゲン化物とを水中で混合することを特徴とする界面活性ルイス酸触媒の製造方法。

【請求項5】
請求項1ないし3のいずれかの界面活性ルイス酸触媒の製造方法であって、有機酸と希土類金属の酸化物または水酸化物とを水中で混合することを特徴とする界面活性ルイス酸触媒の製造方法。

【請求項6】
請求項1ないし3のいずれかの界面活性ルイス酸触媒を用いる有機化合物の製造方法であって、界面活性ルイス酸触媒の存在下、ルイス酸触媒反応を水中で行うことを特徴とする有機化合物の製造方法。

【請求項7】
反応基質として、水溶性化合物、非水溶性化合物、水に安定な化合物または水に不安定な化合物を用いる請求項6の有機化合物の製造方法。

【請求項8】
水溶性化合物は、糖類またはアミノ酸類であり、水に不安定な化合物は、酸ハロゲン化物、酸無水物、有機金属化合物またはシリルエノラートである請求項7の有機化合物の製造方法。

【請求項9】
ルイス酸触媒反応がアルドール型反応、フリーデル-クラフツ型反応、マンニッヒ型反応、グリコシル化反応、エステル化反応、アリル化反応である請求項6ないし8のいずれかの有機化合物の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
ライセンス状況 通常実施権[C99-03]
参考情報 (研究プロジェクト等) CREST 単一分子・原子レベルの反応制御 領域
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