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シクロデキストリン誘導体の単離精製方法

国内特許コード P07P005434
掲載日 2007年6月1日
出願番号 特願2005-318043
公開番号 特開2007-126494
登録番号 特許第5050191号
出願日 平成17年11月1日(2005.11.1)
公開日 平成19年5月24日(2007.5.24)
登録日 平成24年8月3日(2012.8.3)
発明者
  • 寺西 克倫
出願人
  • 国立大学法人三重大学
発明の名称 シクロデキストリン誘導体の単離精製方法
発明の概要

【課題】 シクロデキストリンあるいは置換されたシクロデキストリン誘導体の水酸基のうち少なくとも一つがスルホン酸エステル化されたシクロデキストリン誘導体のスルホン酸エステル基を、アミノ化合物を用いてアミノ基で置換することによるアミノ化シクロデキストリン誘導体の製造において、製造されるアミノ化シクロデキストリン誘導体を製造混合物から簡便、短時間、経済的に単離精製する方法を提供することである。
【解決手段】アミノ化シクロデキストリン誘導体の製造混合物の水溶液にアミノ化合物を添加し、この溶液をアミノ化シクロデキストリン誘導体が難溶解性でありかつ水およびスルホン酸アンモニウム塩が溶解する溶媒に滴下することによりアミノ化シクロデキストリン誘導体を選択的に固化し、この固体を分離することにより、上記課題を解決した。

従来技術、競合技術の概要


シクロデキストリンはD(+)-グルコピラノース単位からなるα-1,4結合の環状オリゴ糖である。シクロデキストリンおよびその誘導体は、その環状構造に由来する空孔内の疎水的性質により疎水的化合物に対する包接能を有する。そのため各産業分野での利用が盛んに行われている。例えば食品分野においてはフレーバーを持続させたり苦味を低減させたりする食品添加剤として、また、製薬分野においては薬物の水溶性向上剤、薬品の安定化剤、薬品の投与法の改善剤、薬品の吸収性の改善剤として、化粧品分野では化粧品匂成分の徐放剤、体臭の脱臭剤、工学分野ではポリマー材料として、さまざまな利用が行われている。



シクロデキストリンは1級水酸基である6位水酸基、2級水酸基である2位及び3位水酸基を有している。それらの水酸基を部分的或は全部を他の置換基に変換されたシクロデキストリン誘導体は溶解能、包接能が変化し、既存のシクロデキストリン類とは異なった性質を有し、これまでのシクロデキストリンよりも優れた機能を持つ。そのようなシクロデキストリン誘導体のなかでシクロデキストリンの水酸基がアミノ基に置換されたアミノ化シクロデキストリン誘導体が知られている。



例えば、アミノシクロデキストリンの製造法および単離精製法は非特許文献1及び2に示す方法が公知である。又、例えば特許文献1に示される方法によってシクロデキストリンのスルホン酸エステル体をアンモニア水に溶解することにより製造でき、製造されたアミノシクロデキストリンの単離精製は、イオン交換樹脂を用いたイオン交換カラムクロマトグラフィーを用いて行われている。このイオン交換カラムクロマトグラフィーによる単離精製工程では、製造過程で生成するスルホン酸またはスルホン酸アンモニウム塩の除去が行われる。このイオン交換カラムクロマトグラフィーによる単離精製法は、(1)イオン交換樹脂が大量に必要であること、(2)イオン交換樹脂の再使用には洗浄・再調節の作業が必要であること、(3)イオン交換カラムクロマトグラフィーには大量の溶出溶媒が必要なこと、(4)アミノシクロデキストリンを最終的に高濃度溶液あるいは単体として得るには大量の溶出溶媒の除去が必要なこと、(5)製造されたアミノシクロデキストリンとスルホン酸との結合体あるいは包接混合体が生成するために、生成したすべてのアミノシクロデキストリンをイオン交換カラムクロマトグラフィーにより単離精製することは困難であり、単離精製効率が低くなる、(6)単離精製の再現性にかける、などの欠点があり、高純度のアミノシクロデキストリンを大量生産するうえで、簡便性・経済性・歩留まりの点で多くの問題がある。




【非特許文献1】Luminescence, 14, 303-314 (1999).

【非特許文献2】ITE Letters, 3, 26-29 (2002).

【非特許文献3】J. Phys. Chem. B, 109, 9719-9726 (2005).

【特許文献1】特開平10-77303号公報

産業上の利用分野


本発明は、シクロデキストリンあるいは置換されたシクロデキストリン誘導体の水酸基のうち少なくとも一つがスルホン酸エステル化されたシクロデキストリン誘導体のスルホン酸エステル基を、アミノ化合物を用いてアミノ基で置換することによるアミノ化シクロデキストリン誘導体の製造において、製造されるアミノ化シクロデキストリン誘導体を製造混合物から簡便、短時間、経済的に単離精製する方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
2-O-モノ-(p-トルエンスルホニル)-α-シクロデキストリン、 2-O-モノ-
(p-トルエンスルホニル)-β-シクロデキストリン、2-O-モノ- (p-トルエンスルホニル)-γ-シクロデキストリン、2-O-モノ-(p-トルエンスルホニル)-δ-シクロデキストリンから選択されるシクロデキストリン誘導体を、アンモニア水と反応させ、当該反応液から3-アミノ-3-デオキシ-α-シクロデキストリン、3-アミノ-3-デオキシ-β-シクロデキストリン、3-アミノ-3-デオキシ-γ-シクロデキストリン、3-アミノ-3-デオキシ-δ-シクロデキストリンから選択されるアミノ化シクロデキストリン誘導体を単離精製する方法において、
当該反応液を、水に溶解し、アンモニア水又はトリエチルアミンから選択されるアミノ化合物添加し、この溶液を、エタノール、プロパノール、アセトン、テトラヒドロフランから選択される液体に滴下し、3-アミノ-3-デオキシ-α-シクロデキストリン、3-アミノ-3-デオキシ-β-シクロデキストリン、3-アミノ-3-デオキシ-γ-シクロデキストリン、3-アミノ-3-デオキシ-δ-シクロデキストリンのみを固化させ分離することを特徴とする、アミノ化シクロデキストリン誘導体の単離精製方法。
産業区分
  • 高分子化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
さらに詳しい情報をご要望の方は、下記「問合せ先」までお問い合わせください。未公開情報等の交換をおこなう場合は秘密保持契約を締結しての面談等にて対応しております。


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