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大環状ピリジノファンの合成方法及びこの方法により合成された大環状ピリジノファン

国内特許コード P07P005122
整理番号 IP17-034
掲載日 2007年6月15日
出願番号 特願2005-334285
公開番号 特開2007-137826
登録番号 特許第4431748号
出願日 平成17年11月18日(2005.11.18)
公開日 平成19年6月7日(2007.6.7)
登録日 平成22年1月8日(2010.1.8)
発明者
  • 猪熊 精一
  • 八塚 貴之
  • 西村 淳
出願人
  • 群馬大学
発明の名称 大環状ピリジノファンの合成方法及びこの方法により合成された大環状ピリジノファン
発明の概要 【課題】簡便に大環状ピリジノファンを合成する方法及びこの方法により合成された新規な大環状ピリジノファンを提供する。
【解決手段】本発明の大環状ピリジノファンの合成方法は、2,6-ジブロモピリジンの誘導体からなる二官能性モノマーを含む溶液を添加物を含む分散液に滴下する工程と、このモノマーを含む溶液を滴下した添加物を含む分散液を加熱することにより、モノマーの多量体から構成され、内部に空孔を有する大環状体を合成する工程とを含むことを特徴とする。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要 【背景技術】従来、この種のピリジノファン化合物として、アミノ酸のラセミ化触媒に用いるピリジノファン化合物が開示されている(例えば、特許文献1及び2参照。)。特許文献1では、α4、3-O-イソプロピリデン-α2-ヒドロキシピリドキソールをハロゲン化剤で処理してジクロル体を得る工程と、このジクロル体をジチオールと縮合せしめて、イソプロピリデンジチア体を得る工程と、イソプロピリデンジチア体を加水分解してジチアジオール体を得る工程と、ジチアジオール体を酸化剤で酸化した後、加水分解を行うことでラセミ体化合物を得る工程とからピリジノファン化合物を製造している。また、特許文献2では、α4、3-O-イソプロピリデン-α2-ヒドロキシピリドキシンをハロゲン化剤で処理したジハロゲノ体をアルカリの存在下、3,3-ジメチル-1,5-ペンタンジチオールと縮合せしめてイソプロピリデンジチア体を得る工程と、得られたイソプロピリデンジチア体を加水分解してジチアジオール体を得る工程と、ジチアジオール体を有機溶媒中1級アミンの存在下、酸化剤を用いて酸化した後、生じたアルデヒドのシツフ塩基を加水分解してラセミ体であるピリジノファン化合物を得る工程から合成される。この合成方法により、アンサ鎖中央に側鎖を導入したピリジノファン化合物が得られる。
【特許文献1】特開昭53-37690号公報(特許請求の範囲(7)、第5頁左上欄第20行目~左下欄第2行目、第6頁左下欄第1行~第2行目)
【特許文献2】特開昭56-122385号公報(特許請求の範囲(4)、第3頁右上欄第3行目~右下欄第2行目)
産業上の利用分野 本発明は、簡便に大環状ピリジノファンを合成する方法及びこの方法により合成された新規な大環状ピリジノファンに関するものである。
特許請求の範囲 【請求項1】 2,6-ジブロモピリジン、4-アルキル-2,6-ジブロモピリジン、4-(ω-ブロモアルキル)-2,6-ジブロモピリジン、4-オリゴオキシエチレン-2,6-ジブロモピリジン、4-アルキルカルボン酸ナトリウム-2,6-ジブロモピリジン、4-アルキルスルホン酸ナトリウム-2,6-ジブロモピリジン又は4-モノアルキルエステルスルホン酸ナトリウム-2,6-ジブロモピリジンからなるピリジン環を有する化合物とエチレングリコール、カテコール、レゾルシノール又は1,3-ジヒドロキシナフタレンとを反応させ、前記ピリジン環を有する化合物の6位のみにエチレングリコール、カテコール、レゾルシノール又は1,3-ジヒドロキシナフタレンが置換した2,6-ジブロモピリジンの誘導体を得る工程と、 前記2,6-ジブロモピリジンの誘導体からなる二官能性モノマーを含む溶液を添加物を含む分散液に滴下する工程と、 前記モノマーを含む溶液を滴下した添加物を含む分散液を加熱することにより、前記モノマーの多量体から構成され、内部に空孔を有し、3つのピリジン環を含む大環状体を合成する工程と を含むことを特徴とする大環状ピリジノファンの合成方法。
【請求項2】 添加物が水素化ナトリウム、ヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウム、ヨウ化セシウム、硝酸銀、タングステン(VI)誘導体及びパラジウム(II)誘導体からなる群より選ばれた1種又は2種以上の金属カチオンである請求項1記載の合成方法。
【請求項3】 加熱が溶液並びに分散液中に含まれる溶媒の沸点近傍の温度により行われる請求項1記載の合成方法。
【請求項4】 溶媒が水と界面活性剤を含むか、有機溶媒であるか、或いは水と有機溶媒の2相液である請求項3記載の合成方法。
【請求項5】 請求項1ないし4いずれか1項に記載の合成方法により合成された大環状ピリジノファン。
産業区分
  • 有機化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
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