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有機ビスマス化合物を用いる有機化合物の製造方法

国内特許コード P000000073
整理番号 A051P49
掲載日 2001年11月26日
出願番号 特願平10-194758
公開番号 特開2000-026335
登録番号 特許第4092448号
出願日 平成10年7月9日(1998.7.9)
公開日 平成12年1月25日(2000.1.25)
登録日 平成20年3月14日(2008.3.14)
発明者
  • 島田 茂
  • 田中 正人
  • マダリ ラクシュミ ナラヤナ ラオ
出願人
  • 独立行政法人産業技術総合研究所
発明の名称 有機ビスマス化合物を用いる有機化合物の製造方法
発明の概要 遷移金属触媒の存在下で有機ビスマス化合物と脱離基を有する有機化合物、特に有機トリフルオロメタンスルフォナートとを反応させる、炭素-炭素結合有機化合物の製造方法に関する発明である。遷移金属触媒の存在下に、一般式 (I) BiR123で表される有機ビスマス化合物(式中、R1、R2、R3は、例えばアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、複素環式基、アラルキル基から選ばれる1価の基を示し)と,一般式 (II) R4-Y(式中、R4はアリール基、複素環式基、アルケニル基の中から選ばれる1価の基を示し、Yは脱離基を示す。)で表される脱離基を有する有機化合物とを反応させる一般式 (III) R1-R4で表される有機化合物の製造方法に関する。この発明の反応の生起には、遷移金属触媒の使用は必須であり、ニッケル、パラジウム、コバルト、白金、イリジウム、ルテニウム、これらの遷移金属の化合物などを用いることができる有機ビスマス化合物(2,6-Py(CEt2O)2BiPh)を0.25mモル、1-ナフタレントリフルオロメタンスルフォナートを0.25mモル、Pd(PPh34を0.037mモルを含むトルエン溶液4mlを窒素雰囲気下60℃で18時間攪拌した。反応混合物を薄層クロマトグラフィーで分離することにより1-フェニルナフタレンを55%の収率で得た。
従来技術、競合技術の概要
遷移金属触媒存在下、有機典型金属化合物と有機トリフルオロメタンスルフォナートを反応させることによる2種の有機基の結合方法としては、有機スズ化合物(例えば、Angew. Chem. Int. Ed. Engl.誌、508ページ、25巻、1986年)、有機ホウ素化合物(例えば、j. Org. Chem.誌、2201ページ、58巻、1993年)、有機ケイ素化合物(例えば、Tetrahedron Lett.誌、2719ページ、31巻、1990年)等を用いる方法が知られている。しかし、有機ビスマス化合物を用いる方法は知られていない。
産業上の利用分野
本発明は、遷移金属触媒の存在下に有機ビスマス化合物と脱離基を有する有機化合物、好ましくは、有機トリフルオロメタンスルフォナートとを反応させることを特徴とする、新たな炭素-炭素結合の形式による有機化合物の新規な製造方法に関するものである。
特許請求の範囲 【請求項1】 炭素-ビスマス結合を少なくとも1個有する有機ビスマス化合物(A)と、次の一般式(II
-Y II
(式中、Rは、反応を阻害しない置換基で置換されていてもよいアリール基、反応を阻害しない置換基で置換されていてもよい複素環式基、反応を阻害しない置換基で置換されていてもよいアルケニル基の中から選ばれる1価の基を示し、Yは脱離基を示す。)
で表される有機化合物(B)とを、遷移金属触媒の存在下に反応させて、有機ビスマス化合物(A)の有機基と有機化合物(B)の有機残基とが新たな炭素-炭素結合で結合した化合物を製造する方法。
【請求項2】 有機ビスマス化合物(A)が、一般式(I)
BiR (I)
(式中、Rはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、複素環式基、アラルキル基の中から選ばれる1価の基を示し、RおよびRはアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、複素環式基、アラルキル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基の中から選ばれる1価の基を示し、RおよびRは結合して環を形成していてもよく、またその環のなかにヘテロ原子を含んでいてもよい。)
で表される有機ビスマス化合物である請求項1に記載の方法。
【請求項3】 一般式(I)におけるR及びRが結合して環を形成させる基が、2,6-ピリジンビス[1-(1-メチルエチルオキシ)]基、2,6-ピリジンビス[1-(1-エチルプロピルオキシ)]基、又はN,N’-ビス(ジメチルエチル)-ジメチルシリレンジアミノ基である請求項2に記載の方法。
【請求項4】 脱離基がトリフルオロメタンスルフォナート基である請求項1~3のいずれかに記載の方法。
【請求項5】 遷移金属触媒が、パラジウム化合物、ニッケル化合物又は白金化合物である請求項1~4のいずれかに記載の方法。
産業区分
  • 有機化合物
  • その他無機化学
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 権利存続中
参考情報 (研究プロジェクト等) CREST 単一分子・原子レベルの反応制御 領域
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