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チアゾリン製造用触媒、チアゾリン化合物の製法、オキサゾリン製造用触媒及びオキサゾリン化合物の製法 コモンズ

国内特許コード P07P004753
整理番号 NU-0082
掲載日 2007年9月14日
出願番号 特願2006-050064
公開番号 特開2007-222851
登録番号 特許第4178251号
出願日 平成18年2月27日(2006.2.27)
公開日 平成19年9月6日(2007.9.6)
登録日 平成20年9月5日(2008.9.5)
発明者
  • 石原 一彰
  • 坂倉 彰
出願人
  • 名古屋大学
発明の名称 チアゾリン製造用触媒、チアゾリン化合物の製法、オキサゾリン製造用触媒及びオキサゾリン化合物の製法 コモンズ
発明の概要 【課題】環化反応によるオキサゾリン化合物やチアゾリン化合物の合成反応を従来よりも少ない使用量で促進可能なオキサゾリン製造用触媒やチアゾリン製造用触媒を提供する。
【解決手段】分子内にN-(2-メルカプトエチル)カルボキシアミド骨格を持つ基質の環化反応によりチアゾリン化合物を製造するのに用いられる触媒であって、式(1)で表される酸化モリブデンビスキノリノール錯体を有効成分として含有することを要旨とする。なお、式(1)において、R~Rはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基である。
【化1】
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要 【背景技術】チアゾリン化合物やオキサゾリン化合物は多くの生理活性物質に含まれる重要な部分構造である。従来、チアゾリン化合物やオキサゾリン化合物を触媒的に合成する方法としては、N-(2-メルカプトエチル)カルボキシアミド化合物やN-(2-ヒドロキシエチル)カルボキシアミド化合物の環化反応を、市販の酸化モリブデン触媒を用いて行う方法が知られている(非特許文献1,特許文献1参照)。
【非特許文献1】Organic Lettters, 2005, vol7, p1971
【特許文献1】特開2005-320304号公報
産業上の利用分野 本発明は、チアゾリン製造用触媒、チアゾリン化合物の製法、オキサゾリン製造用触媒及びオキサゾリン化合物の製法に関する。
特許請求の範囲 【請求項1】 分子内にN-(2-メルカプトエチル)カルボキシアミド骨格を持つ基質の環化反応によりチアゾリン化合物を製造するのに用いられる触媒であって、 式(1)で表される酸化モリブデンビスキノリノール錯体を有効成分として含有する、チアゾリン製造用触媒。
【化1】<EMI LX=0250 HE=039 WI=074 ID=000010 LY=2102>(式(1)において、R~Rはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基である)
【請求項2】 R,Rが共に水素原子であり、R,Rがそれぞれ独立して水素原子又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基である、請求項1に記載のチアゾリン製造用触媒。
【請求項3】 請求項1又は2に記載のチアゾリン製造用触媒の存在下、分子内にN-(2-メルカプトエチル)カルボキシアミド骨格を持つ基質を環化することによりチアゾリン化合物を製造する、チアゾリン化合物の製法。
【請求項4】 前記基質は、N-(2-メルカプトエチル)カルボキシアミド骨格のカルボニル炭素に隣接する炭素が不斉炭素であって光学活性を有する、請求項3に記載のチアゾリン化合物の製法。
【請求項5】 前記環化反応を70~150℃で行う、請求項3又は4に記載のチアゾリン化合物の製法。
【請求項6】 共沸脱水用溶媒中で共沸脱水操作により反応系内から生成水を除去しながら前記基質を環化する、請求項3~5のいずれかに記載のチアゾリン化合物の製法。
【請求項7】 分子内にN-(2-ヒドロキシエチル)カルボキシアミド骨格を持つ基質の環化反応によりオキサゾリン化合物を製造するのに用いられる触媒であって、 式(1)で表される酸化モリブデンビスキノリノール錯体を有効成分として含有する、オキサゾリン製造用触媒。
【化2】<EMI LX=0250 HE=039 WI=072 ID=000011 LY=1228>(式(1)において、R~Rはそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基である)
【請求項8】 R,R,Rがすべて水素原子であり、Rが置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基である、請求項7に記載のオキサゾリン製造用触媒。
【請求項9】 請求項7又は8に記載のオキサゾリン製造用触媒の存在下、分子内にN-(2-ヒドロキシエチル)カルボキシアミド骨格を持つ基質を環化することによりオキサゾリン化合物を製造する、オキサゾリン化合物の製法。
【請求項10】 前記基質は、N-(2-ヒドロキシエチル)カルボキシアミド骨格のカルボニル炭素に隣接する炭素が不斉炭素であって光学活性を有する、請求項9に記載のオキサゾリン化合物の製法。
【請求項11】 前記環化反応を70~150℃で行う、請求項9又は10に記載のオキサゾリン化合物の製法。
【請求項12】 共沸脱水用溶媒中で共沸脱水操作により反応系内から生成水を除去しながら前記基質を環化する、請求項9~11のいずれかに記載のオキサゾリン化合物の製法。
産業区分
  • その他無機化学
  • 有機化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
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