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ポルフィリンダイマー誘導体とそれを使用するカーボンナノチューブの分離精製 コモンズ

国内特許コード P07A010590
整理番号 NI0400125
掲載日 2007年10月4日
出願番号 特願2005-086044
公開番号 特開2006-265178
登録番号 特許第4099526号
出願日 平成17年3月24日(2005.3.24)
公開日 平成18年10月5日(2006.10.5)
登録日 平成20年3月28日(2008.3.28)
発明者
  • 白井 汪芳
  • 木村 睦
  • 木村 洋
出願人
  • 学校法人信州大学
発明の名称 ポルフィリンダイマー誘導体とそれを使用するカーボンナノチューブの分離精製 コモンズ
発明の概要

【課題】非共有結合によりカーボンナノチューブと複合体を形成する新規化合物、カーボンナノチューブ複合体、およびカーボンナノチューブを構造的に選別し分離精製する方法を提供する。
【解決手段】新規化合物が下記化学式I

(式I中、mは0~17)で示されるポルフィリンダイマー誘導体。また、ポルフィリンダイマー誘導体の製造方法は、ブロモベンズアルデヒドと、4-アルキルベンズアルデヒドと、ピロールとからで示されるポルフィリン誘導体を合成し、続いて該ポルフィリン誘導体と9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジボロン酸とを反応させる。
【選択図】なし

従来技術、競合技術の概要


カーボンナノチューブは次世代の電子デバイスの材料として最も注目されているものの一つであり、電気、熱伝導性に優れ、機械的強度が非常に強く、熱的にも安定で、さらに電解放出、水素吸蔵にも優れた材料である。



カーボンナノチューブはグラフェンシートを筒状に巻いた構造であり、その直径と巻き方の違いによって、金属的、半導体的のような異なる導電性質を示す。しかし、このような巻き方の違いでカーボンナノチューブを分離することは困難である。また、カーボンナノチューブは反応性、溶解性が悪いため精製が難しい。このようなカーボンナノチューブの精製、分離を効率的に行う方法が望まれている。



カーボンナノチューブの溶解性を高める方法として、特許文献1には、カーボンナノチューブの外側壁に、非共有的な相互作用によりポリマーを結合させカーボンナノチューブを可溶化させることが示されている。また特許文献2には、カーボンナノチューブの周囲にポリマーを巻きつけることで複合化したカーボンナノチューブが示されている。



一方、特許文献3にはカーボンナノチューブとポルフィリンが結合し得ることが示唆されている。さらに非特許文献1には、ポルフィリンを用いてカーボンナノチューブを複合化し、可溶化した例が開示されている。




【特許文献1】特開2004-2850号公報

【特許文献2】特表2004-506530号公報

【特許文献3】特開2004-315786号公報

【非特許文献1】Huaping Li,Bing Zhou,Yi Lin,Lingrong Gu,Wei Wang,K.A.Shiral Feronando,Satish Kumar,Lawrence F.Allard,and Ya-Ping Sun.,J.Am.Chem.Soc.2004,126,1014

産業上の利用分野


本発明は、カーボンナノチューブと複合体を形成し得る新規化合物のポルフィリンダイマー、およびそのポルフィリンダイマーとカーボンナノチューブとが結合して溶剤に可溶化したカーボンナノチューブ複合体、また斯かる可溶化を通じてカーボンナノチューブを構造的に選別し分離精製する方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記化学式I
【化学式1】


(式I中、mは0~17)
で示される、パラポルフィリンダイマー誘導体を除く、ポルフィリンダイマー誘導体。

【請求項2】
2-ブロモベンズアルデヒドおよび3-ブロモベンズアルデヒドから選ばれる少なくとも一方のブロモベンズアルデヒドと、4-アルキルベンズアルデヒド(アルキル基の炭素数は1~18)と、ピロールとから下記式A
【化学式2】


(式A中、mは0~17)
で示されるポルフィリン誘導体を合成し、続いて該ポルフィリン誘導体と9,9-ジヘキシルフルオレン-2,7-ジボロン酸とを反応させることを特徴とする前記化学式Iで示されるポルフィリンダイマー誘導体の製造方法。

【請求項3】
前記化学式Iで示される、パラポルフィリンダイマー誘導体を除く、ポルフィリンダイマー誘導体が、カーボンナノチューブに結合しているカーボンナノチューブ複合体。

【請求項4】
下記化学式II
【化学式3】


(式II中、mは0~17)
で示されるポルフィリンダイマー誘導体が結合しているカーボンナノチューブ複合体から分離されたことを特徴とする金属的導電性を示す構造のカーボンナノチューブ。

【請求項5】
下記化学式III
【化学式4】


(式III中、mは0~17)
で示されるポルフィリンダイマー誘導体が結合しているカーボンナノチューブ複合体から分離されたことを特徴とする半導体的導電性を示す構造のカーボンナノチューブ。

【請求項6】
請求項3、4、5のいずれかに記載したカーボンナノチューブ複合体が有機溶媒に分散している分散液に、酢酸、希塩酸水溶液、希硫酸水溶液から選ばれる酸を添加して、カーボンナノチューブを沈殿させることを特徴とするカーボンナノチューブの分離精製方法。

【請求項7】
請求項に記載したカーボンナノチューブ複合体を有機溶媒に分散させた分散液に、酢酸、希塩酸水溶液、希硫酸水溶液から選ばれる酸を添加して、カーボンナノチューブを沈殿させることを特徴とする金属的導電性を示す構造のカーボンナノチューブの分離精製方法。

【請求項8】
請求項に記載したカーボンナノチューブ複合体を有機溶媒に分散させた分散液に、酢酸、希塩酸水溶液、希硫酸水溶液から選ばれる酸を添加して、カーボンナノチューブを沈殿させることを特徴とする半導体的導電性を示す構造のカーボンナノチューブの分離精製方法。
産業区分
  • 有機化合物
  • 無機化合物
  • その他機械要素
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
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