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有機化合物の製造方法 コモンズ

国内特許コード P07P004691
整理番号 E076P72
掲載日 2007年10月11日
出願番号 特願2006-065207
公開番号 特開2007-238536
登録番号 特許第4576586号
出願日 平成18年3月10日(2006.3.10)
公開日 平成19年9月20日(2007.9.20)
登録日 平成22年9月3日(2010.9.3)
発明者
  • 小林 修
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 有機化合物の製造方法 コモンズ
発明の概要 【課題】 水相と有機相に分離した親水性物質と親油性物質との反応を高収率で行い、有機化合物を製造する方法を提供する。
【解決手段】 水、水と混和しない有機溶媒、及びフルオラス溶媒からなる3相溶媒中に、親水性基とパーフルオロアルキル基とを有するフルオラス化合物と、相間移動触媒とを含有する系において、水相と有機相に分離した反応基質及び/又は反応剤を反応させる。
【選択図】 なし
従来技術、競合技術の概要


有機合成化学において、新しい反応媒体の開発は最も重要な課題の一つである。近年、このような新しい溶媒として、フルオラス溶媒が注目されている。フルオラス溶媒は、パーフルオロアルキル基等のフッ素を多く含む部位を有し、飽和炭化水素に比べ高密度、低沸点で、耐熱性や耐薬品性に優れている。また、分子間力が弱く、気体に対し大きな溶解度を示す。さらに、室温では水や有機溶媒と混和し難いが、加熱することで一部の有機溶媒と混和する性質を有している。しかしながら、有機相-フルオラス相の二相系反応の検討は、エステル化反応、重合反応、酸素酸化反応、ブロモ化反応、酵素反応などに限られていた。
フルオラス溶媒のこのような性質を利用して合成化学的研究が活発に行われている。又、材料化学やコロイド科学の分野で、親フルオラス性置換基を有する多成分界面活性剤を用いた応用例(非特許文献1)や、親フルオラス性置換基を有する多成分ポリマー応用例(非特許文献2)が検討されている。



【非特許文献1】
Kondo, Y. et al. J.Am.Chem.Soc. 124, 66516-6517 (2002).
【非特許文献2】
hou, Z. et al. J. Am. Chem. Soc. 125, 10182- (2003).

産業上の利用分野


この発明は、水相と有機相に分離した反応基質や反応剤を反応させて行う有機化合物の製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
水、水と混和しない有機溶媒、及びフルオラス溶媒からなる3相溶媒中に、親水性基とパーフルオロアルキル基とを有するフルオラス化合物と、相間移動触媒とを含有する系において、水相と有機相に分離した反応基質及反応剤を反応させ
前記反応基質としてハロゲン化アルキル及び求核剤となる活性メチレン化合物を用い、前記反応剤として無機塩基を用い、アルキル化反応を生じさせるか、又は前記反応基質としてオレフィンを用い、前記反応剤として次亜塩素酸塩を用い、エポキシ化反応を生じさせることを特徴とする、有機化合物の製造方法。

【請求項2】
前記フルオラス溶媒は、炭素数6~10の炭化水素化合物又は炭素数6~10のハロゲン化炭化水素化合物における全ての水素原子がフッ素原子で置換された化合物である、請求項1に記載の有機化合物の製造方法。

【請求項3】
前記フルオラス化合物が式(I)
【化1】


(Rは炭素数4~10のパーフルオロアルキル基を示し、Rは炭素数2~6の多価アルコール基を示し、Xはメチレン基を示し、nは0~3の整数を示す)で表される、請求項1又は2に記載の有機化合物の製造方法。

【請求項4】
前記フルオラス化合物が式(II)
【化2】


(Rは炭素数6~10のパーフルオロアルキル基を示す)で表される、請求項3に記載の有機化合物の製造方法。

【請求項5】
前記相間移動触媒が4級アンモニウム塩である、請求項1~4のいずれかに記載の有機化合物の製造方法。

【請求項6】
前記4級アンモニウム塩が式(III)
【化3】


(Rは炭素数4~8のアルキル基を示し、Yはハロゲン原子を示す)で表される化合物である、請求項5に記載の有機化合物の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) ERATO 小林高機能性反応場プロジェクト 領域
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