TOP > 国内特許検索 > 不斉炭素を有する有機酸の絶対配置決定方法

不斉炭素を有する有機酸の絶対配置決定方法 新技術説明会 実績あり

国内特許コード P07P004710
整理番号 I019P004
掲載日 2007年12月21日
出願番号 特願2006-101251
公開番号 特開2007-271592
登録番号 特許第4637782号
出願日 平成18年3月31日(2006.3.31)
公開日 平成19年10月18日(2007.10.18)
登録日 平成22年12月3日(2010.12.3)
発明者
  • 井上 佳久
  • ビクター ボロフコフ
  • バイラッパ プッタイア
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 不斉炭素を有する有機酸の絶対配置決定方法 新技術説明会 実績あり
発明の概要 【課題】本発明は、不斉炭素を有する有機酸の絶対配置を、簡便に、且つ、精度良く決定できる方法を提供する。
【解決手段】不斉炭素を有する有機酸の絶対配置の決定方法であって、
(1)下記化学式(I)



で表されるポルフィリン2量体を有効成分して含む試薬と、
(2)(i)ポルフィリン2量体に配位可能であり、且つ、 ポルフィリン2量体に配位可能な基と不斉炭素とが直接結合している有機酸、又は(ii)ポルフィリン2量体に配位可能であり、且つ、前記配位可能な基と不斉炭素との間に炭素原子が1原子介在している有機酸とを含む試料溶液について、円二色性分光光度分析を行い、コットン効果の符号から前記有機酸の不斉炭素の絶対配置を決定する方法。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


従来から、キラル化合物の絶対配置を決定する方法として、キラル化合物と特定の化合物との複合体(例えば錯体)について、円二色性(CD)分光光度分析を行い、コットン効果の符号とキラル化合物の絶対配置との相関関係を利用してキラル化合物の絶対配置を決定する方法が用いられている。例えば、下記非特許文献1~4に、そのような絶対配置決定方法に関する記載がある。



非特許文献1には、長い架橋鎖で架橋されたポルフィリン二量体にキラル化合物が配位することによって円二色性が誘起され、コットン効果の符号からキラル化合物の絶対配置を決定できることについて記載されている。



しかしながら、非特許文献1に記載の方法は、二官能性のキラル化合物であるジアミン、アミノアルコール等に対してのみ適用できるにすぎない。



非特許文献2には、フェニルボロン酸単位を有するポリフィリン二量体が各種の糖の存在下で円二色性を示すことについて記載されている。



しかしながら、非特許文献2に記載の方法は、ボロン酸との間に結合を作るポリオール(多価アルコール)にのみ適用可能であり、しかも、特定の(一つの)不斉中心のまわりの絶対配置を直接決めうる方法ではない。



非特許文献3には、ランタニドのトリス(β-ジケトナト)錯体がキラルなアミノアルコールの存在下で円二色性を示すことについて記載されている。



しかしながら、非特許文献3に記載の方法は、キラルなアミノアルコールに対してのみ適用できるにすぎない。



非特許文献4には、アミノ酸およびアミノアルコールの絶対配置を銅錯体の円二色性によって決定できることについて記載されている。



しかしながら、非特許文献4に記載の方法は、銅に二座配位可能なアミノ酸やアミノアルコールにのみ適用できるにすぎない。



以上のように、不斉炭素を有する有機酸及びその塩の絶対配置の有効な決定法については未だ報告されていない。



一方、キラル化合物の絶対配置の決定方法として、X線回折法が知られている。



しかしながら、この方法には、結晶性の化合物にしか適用できないという制限がある。
【非特許文献1】
J.Am Chem.Soc.,1998,120,6185-6186,X.Huang、B.H.Rickmann,B.Borhan、N.Berova,K.ナカニシ
【非特許文献2】
Bull.Chem.Soc.,Jpn.,1998,71,1117-1123,M.タケウチ,T.イマダ,S.シンカイ
【非特許文献3】
J.Chem.Soc.,Dalton Trans.,1999,11-12,H.ツクベ,M.ホソクボ.M.ワダ,S.シノダ,H.タミアキ
【非特許文献4】
Org.Lett.,1999,1,861-864,S.Zahn,J.W.Canary

産業上の利用分野

本発明は、不斉炭素を有する有機酸の絶対配置決定方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
不斉炭素を有する有機酸の絶対配置の決定方法であって、
(1)下記化学式(I)
【化1】


[式中、R、R、R及びRは、それぞれ同一又は異なって、水素原子、炭素数1~8の炭化水素基、含酸素置換基、含窒素置換基、ハロゲン原子及びハロゲン化炭化水素基からなる群から選択される1種を示し、但し、R、R、R及びRのうち、少なくとも1つは、炭素数1~8の炭化水素基、含酸素置換基、含窒素置換基、ハロゲン原子及びハロゲン化炭化水素基からなる群から選択される1種を示し、R、R、R、R、R、R、R、R、R、R10、R11及びR12は、それぞれ同一又は異なって、水素原子、炭化水素基、ハロゲン原子及びハロゲン化炭化水素基からなる群から選択される1種を示す。]
で表されるポルフィリン2量体を有効成分して含む試薬と、
(2)(i)ポルフィリン2量体に配位可能であり、且つ、 ポルフィリン2量体に配位可能な基と不斉炭素とが直接結合している有機酸、又は(ii)ポルフィリン2量体に配位可能であり、且つ、前記配位可能な基と不斉炭素との間に炭素原子が1原子介在している有機酸とを含む試料溶液について、円二色性分光光度分析を行い、コットン効果の符号から前記有機酸の不斉炭素の絶対配置を決定する方法。

【請求項2】
前記有機酸がスルホン酸又はカルボン酸である請求項1に記載の方法。

【請求項3】
-30~30℃において円二色性分光光度分析を行う請求項1又は2に記載の方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

※ 画像をクリックすると拡大します。

19446_07SUM.gif
出願権利状態 登録
ライセンスをご希望の方、特許の内容に興味を持たれた方は、問合せボタンを押してください。


PAGE TOP

close
close
close
close
close
close
close