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自己組織型キラルプローブおよびこれを用いた被検査キラル物質の絶対配置決定方法

国内特許コード P07A012484
整理番号 ID5137
掲載日 2007年12月28日
出願番号 特願2006-041991
公開番号 特開2007-218823
登録番号 特許第4742265号
出願日 平成18年2月20日(2006.2.20)
公開日 平成19年8月30日(2007.8.30)
登録日 平成23年5月20日(2011.5.20)
発明者
  • 久保 由治
  • 石井 佑典
出願人
  • 国立大学法人埼玉大学
発明の名称 自己組織型キラルプローブおよびこれを用いた被検査キラル物質の絶対配置決定方法
発明の概要

【課題】被検査キラル物質の絶対配置を容易により安価に決定する手段および方法を提供すること。
【解決手段】クラウンエーテルを共役させたポルフィリンからなる自己組織型キラルプローブ。この自己組織型キラルプローブと被検査物質を、金属イオン存在下で相互作用をさせ、相互作用した物質のスペクトルを測定することを含む、被検査物質の絶対配置を決定する方法。
【選択図】なし

従来技術、競合技術の概要


分子式が同じであっても、その構造が“右手”と“左手”のような関係で重ね合わすことができない異性体が存在する分子はキラリティーをもつ。医薬品のなかには、それら光学異性体間で薬理作用・毒性などに差異がある事実が報告され、光学純度の高い医薬品の開発が強く求められている。そこで、創薬事業においてその絶対配置と光学純度を決める過程が不可欠となる。



直接的に絶対配置を決定できる方法にX線結晶構造解析があるが、非結晶性のキラル化合物に適用できないばかりか、一検体ごとに単結晶を作成し大型装置にかけるのは効率的でない。このようなキラル化合物については、円二色性スペクトルを用いた経験則が有効であり、分析使用量も少なくてすむ利点もある。しかしながら、検査対象となるキラル化合物の多くは発色団を持たないので、その利用も制限されてきた。そこで、井上らは、高い分子吸光係数を有するポルフィリンの二量体を合成し、光学活性アミンとキラルな超分子錯体を形成することで、ふたつのポルフィリン間の大きな励起子相互作用を利用して、絶対配置が決定できる円二色性スペクトルを得ている〔特許第3416776号公報(特許文献1)、特開2004-264049号公報(特許文献2)〕。

【特許文献1】特許第3416776号公報

【特許文献2】特開2004-264049号公報

産業上の利用分野


本発明は、自己組織型キラルプローブおよびこのプローブを用いた被検査キラル物質の絶対配置決定方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
1つのクラウンエーテルを共役させた1つのポルフィリンからなる自己組織型キラルプローブであって、前記クラウンエーテルが15-クラウン-5、9-クラウン-3、12-クラウン-4、13-クラウン-4、14-クラウン-4、16-クラウン-5、および18-クラウン-6から成る群から選ばれる少なくとも1種の化合物であり、前記ポルフィリンが中心金属として亜鉛またはマグネシムを含む、自己組織型キラルプローブ

【請求項2】
ポルフィリンがテトラフェニルポルフィリン、エチオポルフィリン、オクタエチルポルフィリン、メソポルフィリン、およびヘマトポルフィリンから成る群から選ばれる少なくとも1種の化合物である請求項に記載のプローブ。

【請求項3】
被検査物質と請求項1~のいずれか1項に記載の自己組織型キラルプローブとを、金属イオン存在下で相互作用をさせ、相互作用した物質のスペクトルを測定することを含む、被検査物質の絶対配置を決定する方法。

【請求項4】
被検査物質がキラル物質である請求項に記載の方法。

【請求項5】
被検査物質がジアミン類,アミノアルコールおよびアミノ酸から成る群から選ばれる少なくとも1種の物質である請求項3または4に記載の方法。

【請求項6】
金属イオンがカリウムイオン、ルビジウムイオン、セシウムイオン、バリウムイオン、ストロンチウムイオンからなる群から選択される少なくとも1種の金属イオンである請求項3~5のいずれか1項に記載の方法。

【請求項7】
スペクトルが円二色性スペクトルである請求項3~6のいずれか1項に記載の方法。
産業区分
  • 試験、検査
  • 有機化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
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