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機能性薄膜

国内特許コード P07A012524
整理番号 A122P125
掲載日 2007年12月28日
出願番号 特願2002-085642
公開番号 特開2003-277742
登録番号 特許第4188616号
出願日 平成14年3月26日(2002.3.26)
公開日 平成15年10月2日(2003.10.2)
登録日 平成20年9月19日(2008.9.19)
発明者
  • 高橋 保
  • 武捨 清
  • 坂巻 功一
  • 東海林 義和
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
  • 高橋 保
  • 株式会社ADEKA
発明の名称 機能性薄膜
発明の概要 【課題】 安定性、耐久性、発光輝度、発光効率に優れた有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子を提供すること。
【解決手段】 下記一般式(I)で示されるポリアセン誘導体から選ばれる有機電界発光素子用材料により、上記課題を解決する。
【化1】
[式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、A1及びA2は、それぞれ、同一又は異なって、水素原子、炭化水素基等を表す。nは、1以上の整数を示す。]
従来技術、競合技術の概要


従来、無機電界発光素子は、例えば、バックライトなどのパネル型光源として使用されてきたが、該発光素子を駆動させるには、交流の高電圧が必要である。最近になり、発光材料に有機材料を用いた有機電界発光素子(有機エレクトロルミネッセンス素子:有機EL素子)が開発された〔Appl. Phys. Lett., 51 、913 (1987)〕。有機電界発光素子は、蛍光性有機化合物を含む薄膜を、陽極と陰極間に挟持された構造を有し、該薄膜に電子および正孔(ホール)を注入して、再結合させることにより励起子(エキシトン)を生成させ、この励起子が失活する際に放出される光を利用して発光する素子である。有機電界発光素子は、数V~数十V程度の直流の低電圧で、発光が可能であり、また蛍光性有機化合物の種類を選択することにより、種々の色(例えば、赤色、青色、緑色)の発光が可能である。このような特徴を有する有機電界発光素子は、種々の発光素子、表示素子等への応用が期待されている。しかしながら、一般に、有機電界発光素子は、安定性、耐久性に乏しいなどの難点がある。さらに、発光輝度が低く、実用上充分ではない。



正孔注入輸送材料として、4,4’-ビス〔N-フェニル-N-(3''-メチルフェニル)アミノ〕ビフェニルを用いることが提案されている〔Jpn. J. Appl. Phys., 27 、L269 (1988) 〕。しかしながら、この有機電界発光素子も、安定性、耐久性に乏しいなどの難点がある。発光輝度を向上させる方法として、発光層として、例えば、トリス(8-キノリノラート)アルミニウムをホスト化合物、クマリン誘導体、ピラン誘導体をゲスト化合物(ドーパント)として用いた有機電界発光素子が提案されている〔 J.Appl. Phys., 65 、3610 (1989) 〕。また、発光層として、ビス(2-メチル-8-キノリノラート)(4-フェニルフェノラート)アルミニウムをホスト化合物、アクリドン誘導体(例えば、N-メチル-2-メトキシアクリドン)をゲスト化合物として用いた有機電界発光素子が提案されている(特開平8-67873号公報)。しかしながら、これらの発光素子も充分な発光輝度を有しているとは言い難い。現在では、一層改良された有機電界発光素子が望まれている。



また電子注入輸送材料も満足いくものがなく、一層改良された有機電界発光素子が望まれている。

産業上の利用分野


本発明は、有機電界発光素子用材料及び有機電界発光素子に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記一般式(I)で示されるポリアセン誘導体から選ばれる有機電界発光素子用材料。
【化1】


[式中、R1、R2、R4及びR9は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、置換基を有していてもよいC1~C40アルキル基又は置換基を有していてもよいC6~C18アリール基であり;3、R5、R6、R7、R8及びR10は、それぞれ互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1~C40炭化水素基;置換基を有していてもよいC1~C40アルコキシ基、置換基を有していてもよいC6~C40アリールオキシ基;置換基を有していてもよいアミノ基、水酸基又は置換基を有していてもよいシリル基であり、但し、R6及びR7は、互いに架橋してC4~C40飽和又は不飽和環を形成してもよく、前記飽和又は不飽和環は、酸素原子、硫黄原子、又は式-N(R11)-で示される基(式中R11は水素原子又は炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよく、R及びR10、又は、R及びRが、置換基を有していてもよいアリール基である場合を除き;1及びA2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、置換基を有していてもよいC2~C40アルコキシカルボニル基であり;nは1である。]

【請求項2】
下記一般式(I)で示されるポリアセン誘導体から選ばれる有機電界発光素子用材料。
【化2】


[式中、3、R5、R6、R7、R8及びR10は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、置換基を有していてもよいC1~C40アルキル基又は置換基を有していてもよいC6~C18アリール基であり;、R、R及びRは、それぞれ互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1~C40炭化水素基;置換基を有していてもよいC1~C40アルコキシ基、置換基を有していてもよいC6~C40アリールオキシ基;置換基を有していてもよいアミノ基、水酸基又は置換基を有していてもよいシリル基であり、R及びR10、又は、R及びRが、置換基を有していてもよいアリール基である場合を除き;1及びA2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、ハロゲン原子であり;nは1である。

【請求項3】
下記一般式(Ia)で示されるポリアセン誘導体から選ばれる有機電界発光素子用材料。
【化3】


[式中、A1及びA2は置換基を有していてもよいC2~C40アルコキシカルボニル基であり、かつ、R1、R2、R4、R5b、R6、R7、R8b及びR9は置換基を有していてもよいC1~C40アルキル基又は置換基を有していてもよいC6~C18アリール基であり、R3、R5a、R8a及びR10は、それぞれ互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1~C40炭化水素基;置換基を有していてもよいC1~C40アルコキシ基、置換基を有していてもよいC6~C40アリールオキシ基;置換基を有していてもよいアミノ基、水酸基又は置換基を有していてもよいシリル基であり、但し、R3、R5a、R8a及びR10の1つ以上がジアリールアミン基である場合を除く。]

【請求項4】
一対の電極間に、請求項1~の何れか1項に記載のポリアセン誘導体を少なくとも1種含有する層を、少なくとも一層挟持してなる有機電界発光素子。

【請求項5】
前記ポリアセン誘導体を少なくとも1種含有する層が、発光層である請求項4に記載の有機電界発光素子。

【請求項6】
前記ポリアセン誘導体を少なくとも1種含有する層が、正孔注入輸送層である請求項4に記載の有機電界発光素子。

【請求項7】
前記ポリアセン誘導体を少なくとも1種含有する層が、電子注入輸送層である請求項4に記載の有機電界発光素子。

【請求項8】
さらに、多環芳香族化合物、発光性有機金属錯体またはトリアリールアミン誘導体を少なくとも1種含有する請求項4~7の何れか1項に記載の有機電界発光素子。

【請求項9】
少なくとも1層中に、請求項1~3の何れか1項に記載のポリアセン誘導体を0.1~40重量%含有する請求項4~8の何れか1項に記載の有機電界発光素子。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) CREST 分子複合系の構築と機能 領域
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