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シクロペンテノン誘導体の製造方法 コモンズ

国内特許コード P07A012538
整理番号 A122P149
掲載日 2007年12月28日
出願番号 特願2003-122421
公開番号 特開2004-323446
登録番号 特許第4227831号
出願日 平成15年4月25日(2003.4.25)
公開日 平成16年11月18日(2004.11.18)
登録日 平成20年12月5日(2008.12.5)
発明者
  • 高橋 保
  • 席 嬋娟
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 シクロペンテノン誘導体の製造方法 コモンズ
発明の概要 【課題】扱いやすい試薬を使用しつつ、しかも、高収率で簡便にシクロペンテノン誘導体を提供すること。
【解決手段】メタラシクロペンテン(2)と、遷移金属カルボニルとを反応させて反応混合物を得、次いで、前記反応混合物をヨウ素で処理し、シクロペンテノン誘導体(1)を得る。
【化1】



[式中、R及びRは、それぞれ、同一又は異なって、水素原子、炭化水素基等を表す。Mは遷移金属、L及びLは配位子を示す。]
【選択図】 なし
従来技術、競合技術の概要


シクロペンテノンは、医薬、農薬、香料、ファインケミカル等で幅広く用いられいる中間体であり、特にシクロペンテノイド合成の中間体として有用である。例えば、Liebeskind L. S.; Mitchell D.;Foster B. S. J. Am. Chem. Soc.,1987, 109, 7908-7910、Liebeskind L. S.; Bombrun A. J. Org. Chem. 1994, 59, 1149-1159にこのようなシクロペンテノンからシクロペンテノイドを合成するスキームについて記載されている。



シクロペンテノンの合成法として、ジルコニウム上でアセチレン類を反応させジルコナシクロペンテンを得て、次いで、一酸化炭素と反応させる方法が知られている。しかしながら、この方法によれば、猛毒性である一酸化炭素を使用するため、その取扱いに注意が必要であり、また、ガスであるため、装置が複雑になるといった問題があった。



従って、扱いやすい試薬を使用しつつ、しかも、高収率で簡便にシクロペンテノン誘導体を得ることが所望された。

産業上の利用分野


本発明は、シクロペンテノン誘導体の製造方法に関し、より詳しくはモリブデンカルボニル等の遷移金属カルボニルを利用したシクロペンテノン誘導体の製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記式(1)で示されるシクロペンテノン誘導体の製造方法であって、
【化1】


[式中、R1及びR2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1~C20炭化水素基;置換基を有していてもよいC1~C20アルコキシ基;置換基を有していてもよいC6~C20アリールオキシ基;置換基を有していてもよいアミノ基;置換基を有していてもよいシリル基、又は水酸基であり、
ただし、R1及びR2は、互いに架橋してC4~C20飽和環又は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子又は式-N(B)-で示される基(式中、Bは水素原子又はC1~C20炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。]
下記式(2)で示されるメタラシクロペンテンと、
【化2】


[式中、R1及びR2は、上記の意味を有する。
Mは、ジルコニウム、チタン又はハフニウムを示し、
1及びL2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、アニオン性配位子を示す。但し、L1及びL2は、架橋されていてもよい。]
クロムカルボニル、モリブデンカルボニル及びタングステンカルボニルからなる群から選ばれる遷移金属カルボニルとを反応させ、反応混合物を得る工程と、前記反応混合物をヨウ素で処理する工程とを含むことを特徴とするシクロペンテノン誘導体の製造方法。

【請求項2】
前記遷移金属カルボニルがモリブデンカルボニルである、請求項1に記載のシクロペンテノン誘導体の製造方法。

【請求項3】
Mがジルコニウムである、請求項1又は2に記載のシクロペンテノン誘導体の製造方法。

【請求項4】
前記アニオン性配位子が、非局在化環状η5-配位系配位子であって、置換されていてもよいシクロペンタジエニル基、インデニル基、フルオレニル基又はアズレニル基である、請求項1~のいずれかに記載のシクロペンテノン誘導体の製造方法。

【請求項5】
1及びR2は、それぞれ、互いに独立し、同一または異なって、置換基を有していてもよいC1~C20炭化水素基又は置換基を有していてもよいシリル基である、請求項1~のいずれかに記載のシクロペンテノン誘導体の製造方法。

【請求項6】
前記式(1)で示されるシクロペンテノン誘導体が、2,3-ジエチルシクロペンタ-2-エンオン、2,3-ジプロピルシクロペンタ-2-エンオン、又は、2,3-ジフェニルシクロペンタ-2-エンオンである請求項1~のいずれかに記載のシクロペンテノン誘導体の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) CREST 分子複合系の構築と機能 領域
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