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光学活性2,6-ビスアミノメチルピリジン誘導体とその製造方法およびその使用 コモンズ 新技術説明会

国内特許コード P07P005060
整理番号 TOYO-06006P
掲載日 2008年2月15日
出願番号 特願2006-195022
公開番号 特開2008-024596
登録番号 特許第5232989号
出願日 平成18年7月18日(2006.7.18)
公開日 平成20年2月7日(2008.2.7)
登録日 平成25年4月5日(2013.4.5)
発明者
  • 柴富 一孝
出願人
  • 国立大学法人豊橋技術科学大学
発明の名称 光学活性2,6-ビスアミノメチルピリジン誘導体とその製造方法およびその使用 コモンズ 新技術説明会
発明の概要

【課題】有機金属錯体触媒を用いた種々の不斉合成反応,例えばβケトエステル化合物の不斉フッ素化反応などにおいて,高い不斉収率を達成可能な配位子として有用な光学活性アミン化合物の提供。
【解決手段】化学式(1)で示される光学活性アミン化合物。
化学式(1)

(化学式(1)中,R、R、R、Rは水素原子または保護されていてもよい水酸基もしくはアリール基を表す)
【選択図】なし

従来技術、競合技術の概要


有機金属錯体触媒を用いた各種の不斉合成反応の開発は,様々な光学活性化合物の選択的な合成法の研究として活発に行われている。かかる不斉合成反応において高い不斉収率を達成するためには、反応に使用する触媒を構成する配位子の分子設計が重要である。なかでも光学活性含窒素化合物はその窒素原子の金属への高い配位力から種々の不斉反応へ用いられてきた(非特許文献1参照)。近年,カルボニル化合物の不斉フッ素化反応への光学活性錯体触媒の適用が盛んに研究されてきており,柴田らが高い不斉収率の達成を報告している(非特許文献2参照)。




【非特許文献1】Chem.Rev.,100,2159-2231(2000)

【非特許文献2】Angew.Chem Int. Ed.,44,4204-4207(2005)

産業上の利用分野


本発明は,医薬,農薬等の合成中間体として有用な光学活性化合物を与える不斉触媒反応およびその触媒である光学活性2,6-ビスアミノメチルピリジン誘導体,更にはその触媒の製造法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
化学式(1)で示される光学活性アミン化合物。
化学式(1)

(化学式(1)中,R、R、R、Rは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、三置換シリル基から選ばれる保護基で保護されていてもよい水酸基、またはアリール基を表す)

【請求項2】
化学式(2)で示されるビスブロモメチルビナフチル化合物と2,6-ビス(アミノメチル)ピリジンを塩基存在下で作用させ,請求項1に記載の化学式(1)で示される光学活性アミン化合物を製造する方法。
化学式(2)

(化学式(2)中,R、Rは水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアラルキル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、三置換シリル基から選ばれる保護基で保護されていてもよい水酸基、またはアリール基を表す)

【請求項3】
不斉触媒反応において、請求項1に記載の化学式(1)で表される光学活性アミン化合物に金属を配位してなる錯体の触媒としての使用。

【請求項4】
請求項3の使用における不斉触媒反応がβケトエステル化合物の不斉フッ素化反応である、請求項1に記載の化学式(1)で表される光学活性2,6-ビスアミノメチルピリジン誘導体に金属を配位してなる錯体の触媒としての使用。

【請求項5】
請求項1に記載の化学式(1)で表される光学活性アミン化合物に金属を配位してなる錯体であることを特徴とする不斉触媒反応において使用される触媒。

【請求項6】
請求項1に記載の化学式(1)で表される光学活性2,6-ビスアミノメチルピリジン誘導体に金属を配位してなる錯体を触媒として使用した不斉フッ素化反応により、βケトエステル化合物から光学活性α-フルオロ-β-ケトエステルを製造することを特徴とする光学活性α-フルオロ-β-ケトエステルの製造方法。
産業区分
  • 有機化合物
  • その他無機化学
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 権利存続中
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