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高度にフッ素化されたカルボン酸およびその製造方法と中間体

国内特許コード P07A013169
掲載日 2008年3月10日
出願番号 特願2002-064158
公開番号 特開2003-261523
登録番号 特許第4019125号
出願日 平成14年3月8日(2002.3.8)
公開日 平成15年9月19日(2003.9.19)
登録日 平成19年10月5日(2007.10.5)
発明者
  • 三浦 剛
  • 稲津 敏行
出願人
  • (財)野口研究所
発明の名称 高度にフッ素化されたカルボン酸およびその製造方法と中間体
従来技術、競合技術の概要 医薬や食品添加物等の分野において、この魅力あるフルオラス合成の手法を用いた有機合成の種々の試みが為されてきたが、いまだ成果が得られていない。それは、上記した予め化合物Aに反応させる、高度にフッ素化された基を導入する試剤に、当該フルオラス合成を成功させるものが無いことによる。高度にフッ素化されたカルボン酸として、(Rf)3Si-C64-CO2H 〔Rf:C1021(CH22-、 C613(CH22-〕(Journal of Organic Chemistry誌、62巻、2917頁、1997年参照)等があるが、いずれも、これらを当該フルオラス合成に高度にフッ素化された基を導入する試剤として用いた時、当該試剤を、上記した化合物Aに付加する反応が困難であり、加えて当該試剤をもって付加した高度にフッ素化された基を、主反応の後に加水分解等により当該反応生成物からはずす操作が困難であるため、当該フルオラス合成に利用できなかった。
産業上の利用分野 本発明は高度にフッ素化されたカルボン酸誘導体に関する。医薬や食品添加物、化粧品、液晶、電子材料、高分子材料モノマー、機能性材料、医療材料などのファインケミカルズの製造には有機合成化学の果たす役割が極めて高い。従来の有機合成の概念を越える技術としてフルオラス合成が提案され、その発展が望まれている。フルオラス合成とは、パーフルオロカーボンが有機溶媒や水に溶解せず、三者が互いに分液できることに着目し、高度にフッ素化した誘導体のみをパーフルオロカーボン層に抽出させ、化合物の精製を容易にかつ安全に行うという方法である。例えば化合物Aと化合物Bを反応させる工程に先立ち、高度にフッ素化されたカルボン酸(高度にフッ素化された基を導入する試剤)を化合物Aと反応させる。これは高度にフッ素化された基を導入する試剤のカルボキシル基と、化合物Aの反応である。そののちに主反応である、当該反応生成物と化合物Bとの反応が行われる。これは化合物Aのもう一つの官能基と化合物Bとの反応である。このようにして得られた反応生成物は高度にフッ素化された基を有する為、この反応生成物系にパーフルオロカーボン(溶媒)を加えると、この反応生成物は容易にパーフルオロカーボン層に移行するので、この特性を利用した操作により、分離が極めて容易となる。しかる後、主反応に先立ち付加しておいた高度にフッ素化された基を加水分解等により当該反応生成物からはずし、目的とする反応生成物を、純度高く、効率良く得ることができる。一方、高度にフッ素化されたカルボン酸は、フッ素原子の特性を利用し、材料表面を高度にフッ素化することができ、撥水性、潤滑性などを付与できることが期待できる。いずれの場合にも、高度にフッ素化する為に、高度にフッ素化された基を導入する試剤が必要となる。
特許請求の範囲 【請求項1】 下記式[I]
【化1】<EMI LX=0250 HE=033 WI=096 ID=000008 LY=1948>(式中、Rは水酸基、アルコキシ基、ハロゲンを、lは1~5の整数を、mは2または3を、pは2または3を、qは1または2を表し、m,p,qの数値はその表示各位において同一である必要はない。R'は水素、アルキル基、アラルキル基、アリール基、パーフルオロアルキル基を、Rfは炭素数5~10のパーフルオロアルキル基を示し、その表示各位において同一である必要はない。)で表されることを特徴とする高度にフッ素化されたカルボン酸誘導体。
【請求項2】 RがOH、R'がH、RfがC817、lが3、mが2、pが3、qが2であることを特徴とする請求項1記載の高度にフッ素化されたカルボン酸誘導体。
【請求項3】 RがOCH3、R'がH、RfがC817、lが3、mが2、pが3、qが2であることを特徴とする請求項1記載の高度にフッ素化されたカルボン酸誘導体。
【請求項4】 塩基存在下、一般式[II]
【化2】<EMI LX=0250 HE=031 WI=095 ID=000009 LY=0509>(式中、Rはアルコキシ基を、lは1~5の整数を、mは2または3を表し、m の数値はその表示各位において同一である必要はない。R'は水素、アルキル基、アラルキル基、アリール基、パーフルオロアルキル基を示し、その表示各位において同一である必要はない。)で表される製造中間体と下記式[III]
【化3】<EMI LX=0250 HE=025 WI=094 ID=000010 LY=1126>(式中、Rfは同一もしくは異なる炭素数5~10のパーフルオロアルキル基を、mは2または3を、pは2または3を、qは1または2を表し、m、 p の数値はその表示各位において同一である必要はない。)で表される高度にフッ素化されたカルボン酸と縮合させる工程を含むこと特徴とする請求項1記載の高度にフッ素化されたカルボン酸誘導体の製造方法。
産業区分
  • 有機化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
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