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リン架橋スチルベン及びその製法 コモンズ

国内特許コード P07A013286
整理番号 K20060082
掲載日 2008年3月28日
出願番号 特願2006-237746
公開番号 特開2008-056630
登録番号 特許第4231929号
出願日 平成18年9月1日(2006.9.1)
公開日 平成20年3月13日(2008.3.13)
登録日 平成20年12月19日(2008.12.19)
発明者
  • 山口 茂弘
  • 深澤 愛子
  • 原 真尚
  • 岡本 敏宏
出願人
  • 名古屋大学
発明の名称 リン架橋スチルベン及びその製法 コモンズ
発明の概要 【課題】新規なリン架橋スチルベンを提供する。
【解決手段】下記式で表されるリン架橋スチルベンは、炭素架橋スチルベンに比べて、(a)固体状態での発光効率が高い、(b)発光極大波長が長波長シフトする、(c)ストークスシフト(吸収波長と発光波長との差)が大きな値を示す、という効果のうち少なくとも一つが得られる。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要 【背景技術】近年、有機電界発光素子(以下、有機EL素子という)や有機レーザ、化学センサ、有機蛍光塗料などの発光性材料として優れた有機化合物を開発しようとする試みがなされている。このような有機化合物の分子設計として、高い平面性を持つπ共役系骨格を有する分子を構築することが有効な方法の一つと考えられている。例えば、スチルベンをメチレン鎖で架橋した炭素架橋スチルベンは、溶液での蛍光量子収率が高いことが知られている(非特許文献1)。
【非特許文献1】J. Am. Chem. Soc., vol. 90, p4759 (1968)
産業上の利用分野 本発明は、新規なリン架橋スチルベン及びその製法に関する。
特許請求の範囲 【請求項1】 下記式(1)で表される、リン架橋スチルベン。
【化1】<EMI LX=0250 HE=032 WI=092 ID=000012 LY=1948>(式(1)中、R1~R8は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基及びハロゲンからなる群より選ばれた1種であり、 R9及びR10は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基及びアリール基からなる群より選ばれた1種であり、 nは1~100の整数である)
【請求項2】 下記式(2)で表される、リン架橋スチルベン。
【化2】<EMI LX=0250 HE=034 WI=092 ID=000013 LY=0252>(式(2)中、R1~R8は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、アリール基、アルコキシ基及びハロゲンからなる群より選ばれた1種であり、 R9及びR10は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基及びアリール基からなる群より選ばれた1種であり、 Z1及びZ2は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子であり、 nは1~100の整数である)
【請求項3】 Z1及びZ2は、いずれも酸素原子である、請求項2に記載のリン架橋スチルベン。
【請求項4】 R1,R3 ,R4,R5,R7及びR8 は、いずれも水素原子である、請求項1~3のいずれかに記載のリン架橋スチルベン。
【請求項5】 発光性材料として用いられる、請求項1~4のいずれかに記載のリン架橋スチルベン。
【請求項6】 下記式(3)で表されるアセチレン化合物の2,2’位へ脱離基を持つホスフィノ基を導入して下記式(4)で表されるビスホスフィノ化合物とし、該式(4)で表されるビスホスフィノ化合物の分子内二重環化反応により下記式(5)で表されるリン架橋スチルベンとする、リン架橋スチルベンの製法。
【化3】<EMI LX=0250 HE=038 WI=156 ID=000014 LY=1588>(式(3)~(5)中、R1~R8は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、複素環基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、アルキルチオ基、置換アルキルチオ基、アミノ基、置換アミノ基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれた1種であり、 X1及びX2は、同じか又は異なる脱離基であり、 R9及びR10は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた1種であり、 X3及びX4は、同じか又は異なる脱離基である)
【請求項7】 下記式(3)で表されるアセチレン化合物の2,2’位へ脱離基を持つホスフィノ基を導入して下記式(4)で表されるジホスフィノ化合物とするにあたり、まず、下記式(3)で表されるアセチレン化合物の2,2’位へアミノホスフィノ基を導入して下記式(6)で表されるビスアミノホスフィノ化合物としたあと、該式(6)で表されるビスアミノホスフィノ化合物のホスフィン上のアミノ基を脱離基導入剤により脱離基に変換して下記式(4)で表されるビスホスフィノ化合物とする、 請求項6に記載のリン架橋スチルベンの製法。
【化4】<EMI LX=0250 HE=075 WI=156 ID=000015 LY=0303>(式(3)~(6)中、R1~R8は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基、複素環基、アルコキシ基、置換アルコキシ基、アルキルチオ基、置換アルキルチオ基、アミノ基、置換アミノ基、シアノ基及びハロゲン原子からなる群より選ばれた1種であり、 X1及びX2は、同じか又は異なる脱離基であり、 R9及びR10は、それぞれ独立して、水素原子、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた1種であり、 R11~R14は、それぞれ独立して、アルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた1種であり、 X3及びX4は、同じか又は異なる脱離基である)
【請求項8】 R9及びR10は、いずれも同じアリール基又は置換アリール基であり、 R11~R14は、いずれも同じアルキル基、置換アルキル基、アリール基、置換アリール基及び複素環基からなる群より選ばれた1種であり、 X3及びX4は、いずれも同じハロゲン原子である、 請求項7に記載のリン架橋スチルベンの製法。
産業区分
  • 有機化合物
  • その他無機化学
  • 固体素子
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
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