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複素環式化合物及びその製造方法

国内特許コード P07P005246
整理番号 H06-028
掲載日 2008年3月28日
出願番号 特願2006-248424
公開番号 特開2008-069101
登録番号 特許第5017644号
出願日 平成18年9月13日(2006.9.13)
公開日 平成20年3月27日(2008.3.27)
登録日 平成24年6月22日(2012.6.22)
発明者
  • 高木 謙
  • 米山 公啓
出願人
  • 国立大学法人広島大学
発明の名称 複素環式化合物及びその製造方法
発明の概要

【課題】より低温で、且つより制限が少ない条件で、含窒素のピロリジンやピペリジン、含酸素のフランやピラン骨格等を含む複素環式化合物を製造する方法を実現する。
【解決手段】本発明の複素環式化合物の製造方法は、アミノ基若しくは水酸基含有オレフィンを、分子内ヒドロアミノ化若しくはヒドロアルコキシル化により環化させる複素環式化合物の製造方法であり、ハロゲン化鉄存在下で、分子内環化反応を行なう。
【選択図】なし

従来技術、競合技術の概要

多くの医薬品や農薬は窒素原子や酸素原子を含む環状骨格(複素環)を含んでおり、このような複素環を合成する方法は、合成化学や医化学の分野等において非常に重要である。このような複素環の合成方法として、分子内ヒドロアミノ化反応が報告されており、ヒドロアミノ化反応としては、(a)アミン活性化法、(b)オレフィン活性化法が知られている。

前者法では、アミド及びイミド種を経て、反応が進行する。しかし、金属原子のヘテロ原子官能基に対する極端に高い反応性のため、使用できる基質に対する幅広い適応性が期待できない。

後者法では、触媒として後周期遷移金属錯体が好ましく用いられるが、アレーン及びアルキンに対してのみしか用いることができず、アルケンに対しては用いることができない。更には、上記反応では、オレフィンの異性化や酸化的アミノ化を伴う場合がある。

最近、N-アルキルアミノオレフィンの分子内ヒドロアミノ化反応に幅広く適用することが可能な白金触媒が報告されている(例えば、非特許文献1参照)。

【非特許文献1】C.F.Bender,R.A.Widenhoefer,J.Am.Chem.Soc.2005,127,1070-1071

産業上の利用分野

本発明は、複素環式化合物、並びに該複素環式化合物の製造方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
アミノ基若しくは水酸基含有オレフィンを、分子内ヒドロアミノ化若しくはヒドロアルコキシル化により分子内環化反応させる複素環式化合物の製造方法であり、
上記アミノ基若しくは水酸基含有オレフィンは下記式1a~1i、3、7、9、11、21a、23a~23dおよび26a~26e
【化1】



で表される化合物の何れかであり
上記複素環式化合物は、含窒素若しくは含酸素の5員環又は6員環を有する化合物であり、
ハロゲン化鉄存在下で、分子内環化反応を行なうことを特徴とする複素環式化合物の製造方法。
【請求項2】
下記一般式(III)
【化2】



(式中、Rはメトキシ基、OTs基、又はヨウ素原子である)
で表される複素環式化合物。
【請求項3】
下記一般式(IV)
【化3】



(式中、YはTs-N基又は酸素原子である)
で表される複素環式化合物。
【請求項4】
下記式(V)
【化4】



で表される複素環式化合物。
産業区分
  • 有機化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 権利存続中


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