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β-アミノカルボニル化合物の製法 コモンズ

国内特許コード P08P005649
整理番号 E076P79
掲載日 2008年9月19日
出願番号 特願2007-056572
公開番号 特開2008-214300
登録番号 特許第4915696号
出願日 平成19年3月7日(2007.3.7)
公開日 平成20年9月18日(2008.9.18)
登録日 平成24年2月3日(2012.2.3)
発明者
  • 小林 修
  • 杉浦 正晴
  • 小川 知香子
  • 小西 英之
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 β-アミノカルボニル化合物の製法 コモンズ
発明の概要 【課題】アンモニアを原料としたワンポットの反応でβ-アミノカルボニル化合物を製造する方法を提供する。
【解決手段】MXnLm(式中、Mは遷移金属;Xはアニオン性配位子、Lはオレフィン、又はP、N及びSの群から選ばれる1つの配位元素を有する中性配位子;n、mは自然数を表す)で表される遷移金属錯体の存在下で、アルデヒドと、α位活性水素を有するカルボニル化合物と、アンモニアとを反応させ、式III
【化3】



(式中、R1~R4は、水素、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、芳香脂族炭化水素基、不飽和炭化水素基、複素環基、カルボニル基、水酸基、アルコキシ基、又はアミノ基を表す)で表されるβ-アミノカルボニル化合物を製造する。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


β-ラクタムに代表されるβ-アミノカルボニル化合物は、生物活性物質の構成成分に広く見られるばかりでなく、γ-アミノアルコールの原料としても重要な化合物である。従来、β-アミノカルボニル化合物の合成は、α,β-不飽和カルボニル化合物への窒素求核剤の共役付加反応(Aza-Michael反応)や、β-アミノ-α,β-不飽和カルボニル化合物の水素化反応などによってなされていた。
さらに、アルデヒド又はケトンと、アンモニア又は第1~2級アミンと、活性α位水素を有するカルボニル化合物との三成分反応(すなわちMannich反応)は、炭素-炭素結合形成を伴いながらβ-アミノカルボニル化合物を合成することのできる優れた手法であるものとして知られている(非特許文献1)。また、単離イミンやエノラート等価体を用いるMannich型反応において、不斉Lewis酸触媒などを用いる触媒的不斉合成法が近年報告されている(非特許文献1)。



一方、アンモニアを窒素源として用いるMannich反応が知られている(非特許文献2)。



【非特許文献1】
"Enantioselective synthesis of β-amino acids" E. Juaristi and V. A. Soloshonok, Eds, John Wiley & Sons, 2nd ed. (2005).
【非特許文献2】
F. F. Blicke Org. React. Vol. 1 pp303-341 (1942).

産業上の利用分野


この発明は、アンモニアを用いてβ-アミノカルボニル化合物を製造する方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
MXnLm(式中、MはFe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、NiPt、Cu、Ag及びAuの群から選ばれる1つの遷移金属;XはF、Cl、Br、I及びOSO2Rの群から選ばれる1つのアニオン性配位子、Lはオレフィン、又はP、N及びSの群から選ばれる1つの配位元素を有する中性配位子;n、mはそれぞれの配位子の数(0~4)であって金属の種類によって定まる自然数を表す)で表される遷移金属錯体の存在下で、式I
【化1】


(式中、R1は、水素原子、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、不飽和炭化水素基若しくは複素環基を表す)で表されるアルデヒドと、式II
【化2】


(式中、R2~R4は、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、不飽和炭化水素基、複素環基、カルボニル基、水酸基、アルコキシ基、又はアミノ基を表す。ただしRとR4は水素原子でもよい)で表されるα位活性水素を有するカルボニル化合物と、アンモニアとを反応させ、式III
【化3】


(式中、R1~R4は、式I、IIと同じ)で表されるβ-アミノカルボニル化合物を製造する方法。

【請求項2】
前記アンモニアとしてアンモニアガスを常圧下又は加圧下で使用し、有機溶媒中で反応させる請求項1に記載の方法。

【請求項3】
前記アンモニアとしてアンモニア水を使用し、含水有機溶媒中で反応させる請求項1に記載の方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) ERATO 小林高機能性反応場プロジェクト 領域
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