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新規化合物、求電子的ペルフルオロアルキル化剤、求電子的フルオロメチル化剤、ペルフルオロアルキル化有機化合物の製造方法およびフルオロメチル化有機化合物の製造方法 実績あり

国内特許コード P08P005781
掲載日 2008年9月19日
出願番号 特願2007-054891
公開番号 特開2008-214281
登録番号 特許第4910147号
出願日 平成19年3月5日(2007.3.5)
公開日 平成20年9月18日(2008.9.18)
登録日 平成24年1月27日(2012.1.27)
発明者
  • 柴田 哲男
  • 融 健
  • 則竹 瞬
出願人
  • 学校法人名古屋工業大学
発明の名称 新規化合物、求電子的ペルフルオロアルキル化剤、求電子的フルオロメチル化剤、ペルフルオロアルキル化有機化合物の製造方法およびフルオロメチル化有機化合物の製造方法 実績あり
発明の概要

【課題】新しい構造を持つ高活性ペルフルオロアルキル化剤、及びそれを用いたペルフルオロアルキル化有機化合物の製造方法を提供する。
【解決手段】下記の一般式で表されるペルフルオロアルキル化剤を用いる。

(R1~R5,は水素原子,ハロゲン原子,ニトロ基,シアノ基,アリール基,アルキル基,ハロアルキル基,アルコキシ基,アルカノイル基,アルコキシカルボニル基,カルバモイル基,アルキル及びアリール置換スルホニル基を表し,R1とR2,R2とR3が結合して環状構造を成してもよい。Rfはペルフルオロアルキル基を示す。Xはハロゲン原子,トリフラート,トリフルオロメタンスルホンイミダイド,テトラフルオロボレート,ヘキサフルオロホスフェート,ペンタフルオロアンチモネートを表す。)
【選択図】なし

従来技術、競合技術の概要


近年,含フッ素有機化合物が医薬,農薬,マテリアルサイエンスなどの分野で注目を集めており,中でもペルフルオロアルキル基を有する有機化合物は重要なターゲット分子である。しかし直接的なペルフルオロアルキル化反応の報告例は少なく,実用的な方法には程遠い。



ペルフルオロアルキル基として代表的なものにトリフルオロメチル(CF3)基がある。CF3基を直接的に有機分子に導入する方法は,その主流として求核的CF3化試薬あるいは求電子的CF3化試薬を用いる二つのタイプに大別できる。求核的CF3化試薬として,最も一般的には(トリフルオロメチル)トリメチルシランが用いられている。一方,求電子的CF3化試薬としてこれまでに,梅本らが開発したチオフェニウム塩(後記の非特許および特許)や,Togniらによるヨードニウム塩(後記の非特許)などが,わずかに報告されているが,いずれも反応性は低く,試薬を開発した研究者を含め,ほとんど使用された形跡がない。このような状況から新しい,直接的な求電子的CF3化試薬の開発が望まれていた。

【非特許文献1】Umemoto, Teruo; Ishihara, Sumi. Journal of the American Chemical Society (1993), 115(6), 2156-64.

【非特許文献2】Umemoto, Teruo; Ishihara, Sumi. Tetrahedron Letters (1990), 31(25), 3579-82.

【非特許文献3】Umemoto, Teruo; Ishihara, Sumi. Tetrahedron Letters (1990), 31(25), 3579-82.

【非特許文献4】Eisenberger, Patrick; Gischig, Sebastian; Togni, Antonio. Chemistry--A European Journal (2006), 12(9), 2579-2586.

【非特許文献5】Kieltsch, Iris; Eisenberger, Patrick; Togni, Antonio. Angew. Chem. Int.Ed. (2007), 46(5), 754-757

【特許文献6】Adachi, Kenji; Ishihara, Toshimi. (2005), JP 2005145917

産業上の利用分野


本発明は,新規化合物、求電子的ペルフルオロアルキル化剤、求電子的フルオロメチル化剤、ペルフルオロアルキル化有機化合物の製造方法およびフルオロメチル化有機化合物の製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】 [手続補正20111110] 基質を求電子的にペルフルオロアルキル化するのに用いられ、下記の一般式(1)で表される求電子的ペルフルオロアルキル化。一般式(1):  【化1】(式中,R,R,R,R,及びR,は同一の若しくは異なる基であって,水素原子,ハロゲン原子,ニトロ基,シアノ基,炭素数6から10のアリール基,炭素数1から6で置換もしくは未置換のアルキル基,炭素数1から6のハロアルキル基,炭素数1から6のアルコキシ基,炭素数2から6のアルカノイル基,炭素数2から6のアルコキシカルボニル基,炭素数3から7のカルバモイル基,アルキル及びアリール置換スルホニル基を表し,RとR,RとRが結合して環状構造を成してもよく,その環は芳香環であっても良い。RとRは同一の若しくは異なる基であって,炭素数6から10のアリール基,炭素数1から6で置換もしくは未置換のアルキル基,炭素数1から6のハロアルキル基,炭素数2から6のアルカノイル基,アルキル及びアリール置換スルホニル基を表し,RとRが結合して環状構造を成してもよく,その環は芳香環であっても良い。Rfは炭素数1から20のペルフルオロアルキル基を示す。Xはハロゲン原子,トリフラート,トリフルオロメタンスルホンイミダイド,テトラフルオロボレート,ヘキサフルオロホスフェート,ペンタフルオロアンチモネートを表す。)
【請求項2】 [手続補正20111110]  基質を求電子的にフルオロメチル化するのに用いられ、下記の一般式(2)で表される求電子的フルオロメチル化。一般式(2):(式中,R,R,R,R及びR,は同一の若しくは異なる基であって,水素原子,ハロゲン原子,ニトロ基,シアノ基,炭素数6から10のアリール基,炭素数1から6で置換もしくは未置換のアルキル基,炭素数1から6のハロアルキル基,炭素数1から6のアルコキシ基,炭素数2から6のアルカノイル基,炭素数2から6のアルコキシカルボニル基,炭素数3から7のカルバモイル基,アルキル及びアリール置換スルホニル基を表し,RとR,RとRが結合して環状構造を成してもよく,その環は芳香環であっても良い。RRは同一の若しくは異なる基であって,炭素数6から10のアリール基,炭素数1から6で置換もしくは未置換のアルキル基,炭素数1から6のハロアルキル基,炭素数2から6のアルカノイル基,アルキル及びアリール置換スルホニル基を表し,RとRが結合して環状構造を成してもよく,その環は芳香環であっても良い。Xはハロゲン原子,トリフラート,トリフルオロメタンスルホンイミダイド,テトラフルオロボレート,ヘキサフルオロホスフェート,ペンタフルオロアンチモネートを表す。nは1から3の数字を表す。)
【請求項3】 [手続補正20111110]  下記の一般式(1)表される化合物一般式(1):(式中,R,R,R,R,及びR,は同一の若しくは異なる基であって,水素原子,ハロゲン原子,ニトロ基,シアノ基,炭素数6から10のアリール基,炭素数1から6で置換もしくは未置換のアルキル基,炭素数1から6のハロアルキル基,炭素数1から6のアルコキシ基,炭素数2から6のアルカノイル基,炭素数2から6のアルコキシカルボニル基,炭素数3から7のカルバモイル基,アルキル及びアリール置換スルホニル基を表し,RとR,RとRが結合して環状構造を成してもよく,その環は芳香環であっても良い。RとRは同一の若しくは異なる基であって,炭素数6から10のアリール基,炭素数1から6で置換もしくは未置換のアルキル基,炭素数1から6のハロアルキル基,炭素数2から6のアルカノイル基,アルキル及びアリール置換スルホニル基を表し,RとRが結合して環状構造を成してもよく,その環は芳香環であっても良い。Rfは炭素数1から20のペルフルオロアルキル基を示す。Xはハロゲン原子,トリフラート,トリフルオロメタンスルホンイミダイド,テトラフルオロボレート,ヘキサフルオロホスフェート,ペンタフルオロアンチモネートを表す。)
【請求項4】 [手続補正20111110]  下記の一般式(2)で表される化合物。一般式(2):(式中,R,R,R,R,及びR,は同一の若しくは異なる基であって,水素原子,ハロゲン原子,ニトロ基,シアノ基,炭素数6から10のアリール基,炭素数1から6で置換もしくは未置換のアルキル基,炭素数1から6のハロアルキル基,炭素数1から6のアルコキシ基,炭素数2から6のアルカノイル基,炭素数2から6のアルコキシカルボニル基,炭素数3から7のカルバモイル基,アルキル及びアリール置換スルホニル基を表し,RとR,RとRが結合して環状構造を成してもよく,その環は芳香環であっても良い。RRは同一の若しくは異なる基であって,炭素数6から10のアリール基,炭素数1から6で置換もしくは未置換のアルキル基,炭素数1から6のハロアルキル基,炭素数2から6のアルカノイル基,アルキル及びアリール置換スルホニル基を表し,RとRが結合して環状構造を成してもよく,その環は芳香環であっても良い。Xはハロゲン原子,トリフラート,トリフルオロメタンスルホンイミダイド,テトラフルオロボレート,ヘキサフルオロホスフェート,ペンタフルオロアンチモネートを表す。nは1から3の数字を表す。)
【請求項5】 [手続補正20111110] 請求項に記載した求電子的ペルフルオロアルキル化剤と基質とを反応させて、ペルフルオロアルキル基を有する有機化合物を直接的に得る、ペルフルオロアルキル化有機化合物の製造方法。
【請求項6】 [手続補正20111110] 請求項2に記載した求電子的フルオロメチル化剤と基質とを反応させて、フルオロメチル基を有する有機化合物を直接的に得る、フルオロメチル化有機化合物の製造方法。
産業区分
  • 有機化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 権利存続中
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