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フェノール化合物の製造方法 コモンズ

国内特許コード P08A013964
整理番号 P05-022
掲載日 2008年10月31日
出願番号 特願2005-056609
公開番号 特開2006-241025
登録番号 特許第4528968号
出願日 平成17年3月1日(2005.3.1)
公開日 平成18年9月14日(2006.9.14)
登録日 平成22年6月18日(2010.6.18)
発明者
  • 吉田 和弘
  • 今本 恒雄
出願人
  • 学校法人千葉大学
発明の名称 フェノール化合物の製造方法 コモンズ
発明の概要

【課題】様々な置換様式をもつフェノール化合物の効率的、且つ、簡便な製造方法を提供する。
【解決手段】(1)式で表わされる1、4、7-トリエン-2-オン化合物を、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させることにより置換基を有していてもよいフェノール化合物を製造する。

[式中R~Rは水素または特定の炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、シリル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、水酸基、又はハロゲン原子であり、RとR、RとRおよびRとRは互いに架橋して環を形成していてもよい]
【選択図】なし

従来技術、競合技術の概要


フェノール化合物は天然に多く存在し、また、医薬品等の複雑な骨格を有する化合物の製造中間体として有用である。しかし、フェノール化合物は多数の置換様式をもつため、その置換位置の選択的な合成は困難であった。現存する置換フェノール化合物の合成法としては、フェノール骨格への求電子置換反応(例えば、非特許文献1参照。)、又はアセチレン化合物の環状3量化反応(例えば、非特許文献2参照。)が挙げられる。

【非特許文献1】Jerry March著、Advanced Organic Chemistry 4th ed、Wiley:New York、1992年、第11章、501頁

【非特許文献2】Chem Rev、2000年、100巻、2901頁

産業上の利用分野


本発明はフェノール化合物の製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記一般式(1)で表される1、4、7-トリエン--オンを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させることにより下記一般式(2)で表されるフェノール化合物を製造する方法。
【化学式1】


(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7はそれぞれ互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1~C20炭化水素基;置換基を有していてもよいC1~C20アルコキシ基;置換基を有していてもよいC6~C20アリールオキシ基;置換基を有していてもよいアミノ基;置換基を有していてもよいシリル基;置換基を有していてもよいアルキルチオ基(-SY1、式中、Y1は置換基を有していてもよいC1~C20アルキル基を示す。);置換基を有していてもよいアリールチオ基(-SY2、式中、Y2は置換基を有していてもよいC6~C20アリール基を示す。);置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基(-SO2Y3、式中、Y3は置換基を有していてもよいC1~C20アルキル基を示す。);置換基を有していてもよいアリールスルホニル基(-SO2Y4、式中、Y4は置換基を有していてもよいC6~C20アリール基を示す。);水酸基;叉はハロゲン原子であり、ただし、R3及びR4、R4及びR5、並びに、R5及びR6は、それぞれ、互いに架橋してC4~C10飽和環叉は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子叉は式-N(B)-で示される基(式中、Bは水素原子叉はC1~C10炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。)
【化学式2】


(式中、R2、R3、R4、R5、およびR6は前記一般式(1)のものと同じものを表す。)

【請求項2】
下記一般式(3)で表される1、5、7-トリエン--オンを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させて下記一般式(4)で表されるフェノール化合物を製造する方法。
【化学式3】


(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7はそれぞれ互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1~C20炭化水素基;置換基を有していてもよいC1~C20アルコキシ基;置換基を有していてもよいC6~C20アリールオキシ基;置換基を有していてもよいアミノ基;置換基を有していてもよいシリル基;置換基を有していてもよいアルキルチオ基(-SY1、式中、Y1は置換基を有していてもよいC1~C20アルキル基を示す。);置換基を有していてもよいアリールチオ基(-SY2、式中、Y2は置換基を有していてもよいC6~C20アリール基を示す。);置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基(-SO2Y3、式中、Y3は置換基を有していてもよいC1~C20アルキル基を示す。);置換基を有していてもよいアリールスルホニル基(-SO2Y4、式中、Y4は置換基を有していてもよいC6~C20アリール基を示す。);水酸基;叉はハロゲン原子であり、
ただし、R3及びR4、R4及びR5、並びに、R5及びR6は、それぞれ、互いに架橋してC4~C10飽和環叉は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子叉は式-N(B)-で示される基(式中、Bは水素原子叉はC1~C10炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。)
【化学式4】


(式中、R2、R3、R4、R5、およびR6は前記一般式(3)のものと同じものを表す。)

【請求項3】
下記一般式(5)で表される1、5、7-トリエン-4-オンを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させて下記一般式(6)で表されるフェノール化合物を製造する方法。
【化学式5】


(式中、R1、R2、R3、R4、R5、R6、およびR7はそれぞれ互いに独立し、同一または異なって、水素原子;置換基を有していてもよいC1~C20炭化水素基;置換基を有していてもよいC1~C20アルコキシ基;置換基を有していてもよいC6~C20アリールオキシ基;置換基を有していてもよいアミノ基;置換基を有していてもよいシリル基;置換基を有していてもよいアルキルチオ基(-SY1、式中、Y1は置換基を有していてもよいC1~C20アルキル基を示す。);置換基を有していてもよいアリールチオ基(-SY2、式中、Y2は置換基を有していてもよいC6~C20アリール基を示す。);置換基を有していてもよいアルキルスルホニル基(-SO2Y3、式中、Y3は置換基を有していてもよいC1~C20アルキル基を示す。);置換基を有していてもよいアリールスルホニル基(-SO2Y4、式中、Y4は置換基を有していてもよいC6~C20アリール基を示す。);水酸基;叉はハロゲン原子であり、
ただし、R1及びR2、R3及びR4、並びに、R4及びR5は、それぞれ、互いに架橋してC4~C10飽和環叉は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子叉は式-N(B)-で示される基(式中、Bは水素原子叉はC1~C10炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。)
【化学式6】


(式中、R2、R3、R4、R5、およびR1は前記一般式(5)のものと同じものを表す。)
産業区分
  • 有機化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 権利存続中
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