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光学活性β-ヒドロキシスルフィド化合物の製法 コモンズ

国内特許コード P08P005720
整理番号 E076P76
掲載日 2008年11月21日
出願番号 特願2007-125408
公開番号 特開2008-280284
登録番号 特許第4623745号
出願日 平成19年5月10日(2007.5.10)
公開日 平成20年11月20日(2008.11.20)
登録日 平成22年11月12日(2010.11.12)
発明者
  • 小林 修
  • 小川 知香子
  • ワン、ナイウェイ
  • ブードゥー、 マリーヌ
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 光学活性β-ヒドロキシスルフィド化合物の製法 コモンズ
発明の概要 【課題】 チオール化合物によるエポキシドの開環反応により高収率かつ高立体選択的に光学活性β-ヒドロキシスルフィド化合物を製造する方法を提供をする。
【解決手段】 ルイス酸と光学活性なビピリジン化合物とから成る不斉触媒を用いることにより、エポキシドとチオール化合物との反応により光学活性β-ヒドロキシスルフィド化合物を高い不斉選択性で合成する。
【選択図】 なし
従来技術、競合技術の概要


近年、不斉合成法の進歩に伴いエポキシドの触媒的不斉開環反応が注目されており、チオールを求核剤として用いる例が報告されている(特許文献1等)。
一方、本発明者らはスカンジウムトリフラートとキラルビピリジンから調製される不斉触媒を用いたエポキシドの不斉開環反応によるエナンチオ選択的なβ-アミノアルコールの合成を報告している(特許文献2)。



【特許文献1】
特許3852122
【特許文献2】
特開2007-31344

産業上の利用分野


この発明は、エポキシドをチオールにより不斉開環反応させて光学活性β-ヒドロキシスルフィド化合物を製造する方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
溶液中で下式(化1)
【化1】


(式中、Rは、炭素数が3以上のアルキル基又はアリール基を表し、Rは、水素原子又は炭素数1~4のアルキル基若しくはアルコキシ基を表し、Xは、-OH又は-SHを表す。)で表される配位子又はその対掌体とM(OSO又はM(OSO(式中、MはSc、Y又はランタノイド元素を表し、Rは炭素数6以上の脂肪族炭化水素基もしくは芳香族炭化水素基、又はハロゲン化アルキル基を表す。)で表されるルイス酸とを混合させて得られる触媒の存在下で、下式(式2)
【化2】


(式中、R及びRは、それぞれ同じであっても異なってもよく、水素原子、又は置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基若しくは芳香族炭化水素基を表し、但し、R及びRの少なくとも一方は水素原子ではない。)で表されるエポキシドと、下式
SH
(式中、Rは、置換基を有していてもよい脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基を表す。)で表されるチオール化合物とを反応させることから成る下式
【化3】


(式中、R~Rは上記と同様を表す。)で表される光学活性β-ヒドロキシスルフィド化合物の製法。


【請求項2】
前記Mがスカンジウムである請求項1に記載の製法。

【請求項3】
前記Rが、ドデシル基又はトリフルオロメチル基である請求項1又は2に記載の製法。

【請求項4】
前記エポキシドがメソ体(即ち、RとRとが同一である。)である請求項1~3のいずれか一項に記載の製法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) ERATO 小林高機能性反応場プロジェクト 領域
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