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2,3-ジシアノナフタレン誘導体 新技術説明会

国内特許コード P09P006926
掲載日 2009年6月19日
出願番号 特願2007-307506
公開番号 特開2009-132624
登録番号 特許第5288779号
出願日 平成19年11月28日(2007.11.28)
公開日 平成21年6月18日(2009.6.18)
登録日 平成25年6月14日(2013.6.14)
発明者
  • 西口 郁三
  • 原田 愛子
  • 前川 博史
出願人
  • 国立大学法人長岡技術科学大学
発明の名称 2,3-ジシアノナフタレン誘導体 新技術説明会
発明の概要

【課題】各種の炭化水素基により2,3-ジシアノナフタレン環の5~8-位が置換された新規な2,3-ジシアノナフタレン誘導体を提供する。
【解決手段】下記の式(1)で表される2,3-ジシアノナフタレン誘導体:
【化1】

(式中、R~Rは、各独立して、H、炭素数1~8のアルキル基、-CXで表される基から選択された基を表すが、R~Rの少なくとも1つはH以外の基である。ここで、XはH、Cl、F、CH、OCH、CF、CN、COOR(Rは炭素数1~6のアルキル基を表す)から選択された基を表す。また、RおよびR6は各独立して炭素数1~12のアルキル基を表す。)
【選択図】なし

従来技術、競合技術の概要


近年、近赤外領域に発振波長を持つ半導体レーザーの登場によってフタロシアニンの吸収長波長化の研究が盛んに行われるようになり、それに関連してナフタロシアニンの合成が注目を浴びている。ナフタロシアニンは、フタロシアニンよりも共役系が長く吸収波長が長波長領域であるため、光記録材料だけでなく熱線吸収剤としての利用が期待されているが、前駆体である2, 3-ジシアノナフタレン誘導体の合成が困難であるため報告例が少ない。



ナフタロシアニンの前駆体となる2, 3-ジシアノナフタレン誘導体の製造方法としては、1-置換-又は1,4-置換-2,3-ジメチルベンゼンを原料として、多段階反応により対応する5-置換、又は5,8-置換-2,3-ジシアノナフタレン誘導体を製造する方法が提案されている。(例えば、特許文献1参照)
また、1,4-ジヒドロキシ-2,3-ジシアノナフタレンをアルキル化剤と反応させることによってヒドロキシル基をアルキル化し、対応する2, 3-ジシアノナフタレン誘導体を製造する方法も提案されている。(例えば、特許文献2,非特許文献1参照)

【特許文献1】特開平8-67826号公報

【特許文献2】特表平8-508269号公報

【非特許文献1】A. Sygula, R. Sygula, P. N. Rabideau, Org. Lett. 2005, 7,4999-5001



しかしながら、これらの従来技術で得られる2, 3-ジシアノナフタレン誘導体の種類は限られていた。また、2, 3-ジシアノナフタレン環に結合した炭化水素基の数が少ないために有機溶媒に対する溶解性が小さく、これらの化合物をナフタロシアニン化合物等の原料として使用した場合には、所望の化合物を効率良く製造することは困難であった。

産業上の利用分野


本発明は、ナフタロシアニン製造の中間体等として有用な、新規な置換2, 3-ジシアノナフタレン誘導体に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記の式(1)で表される2, 3-ジシアノナフタレン誘導体:
【化学式1】


(式中、R~Rは、各独立して、H、炭素数1~6のアルキル基、フェニル基から選択された基を表すが、R~Rの少なくとも1つはメチル基又はフェニル基である。また、RおよびR6は各独立して炭素数1~12のアルキル基を表す。)

【請求項2】
前記およびR6がペンチル基であることを特徴とする請求項1に記載の2, 3-ジシアノナフタレン誘導体。
産業区分
  • 有機化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 権利存続中
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