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アントシアニジン類の製造方法 コモンズ 新技術説明会

国内特許コード P09P006172
整理番号 NU-0193
掲載日 2009年6月26日
出願番号 特願2007-317648
公開番号 特開2009-137904
登録番号 特許第5382676号
出願日 平成19年12月7日(2007.12.7)
公開日 平成21年6月25日(2009.6.25)
登録日 平成25年10月11日(2013.10.11)
発明者
  • 吉田 久美
  • 近藤 忠雄
  • 尾山 公一
出願人
  • 国立大学法人名古屋大学
発明の名称 アントシアニジン類の製造方法 コモンズ 新技術説明会
発明の概要 【課題】従来よりも安価且つ高効率で、合成反応によりアントシアニジン類を製造する方法及び該方法に用いることができるフラベノール誘導体を提供する。
【解決手段】本発明のアントシアニジン類の製造方法は、(1)無酸素雰囲気下において、メタノール溶媒中で塩化水素及び硫酸から選択される酸、並びに亜鉛及びマグネシウムから選択される金属の存在下、フラボノール誘導体を還元し、還元生成物を得る工程と、(2)次いで、上記金属を含まない状態で上記還元生成物を酸化させる工程と、を有する。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


アントシアニンは、アントシアニジンをアグリコンとするフラボノイド配糖体である。アントシアニンは、植物界に広く存在し、花及び果実の色の表現に役立っている。この性質を利用して、アントシアニンは着色料として利用されている。また、アントシアニンは、種々の生理機能を有するポリフェノールとして注目されている。例えば、アントシアニンはポリフェノールの一種として抗酸化性を有することから、生体内酸化ストレスに対する防御因子して利用することが期待されている。その他、アントシアニンは毛細血管透過性抑制作用、視覚改善作用、及び抗糖尿病作用等の機能を有することが報告されている。



アントシアニンの供給の多くは、アントシアニンを含む植物からの抽出に頼っている。しかし、この方法では、アントシアニンを含む植物を栽培しなければならず、安定な供給という観点から問題がある。また、アントシアニンを含む植物を栽培すると、時間と手間がかかることから、生産効率が悪いという問題もある。そこで、アントシアニンを安定的且つ効率的に得る方法として、合成反応による製造方法の開発が望まれている。



アントシアニンを合成反応により得る方法として、植物より安価で大量に得られる配糖化フラボノールを還元する方法が知られている。例えば、下記非特許文献1及び2並びに特許文献1及び2には、配糖化フラボノールを酸性下、マグネシウム等の金属により還元してアントシアニンを得る方法が記載されている。また、下記非特許文献3及び4には、配糖化フラボノールの電解反応により、アントシアニンを得る方法が記載されている。更に、下記特許文献3及び4には、ヒドリド試薬を用いて、アントシアニンを得る方法が記載されている。



【非特許文献1】
J. Am. Chem. Soc.(1919) 41, 208-20
【非特許文献2】
Tetrahedron Letters,(1995) 36(26), 4611-14
【非特許文献3】
Collection of Czechoslovak Chemical Communication,(1950) 15, 433-6
【非特許文献4】
Bulletin de Liaison-Groupe Polyphenols,(1990) 15, 33-6
【特許文献1】
特開昭51-121034号公報
【特許文献2】
特開昭54-134736号公報
【特許文献3】
特開昭55-111418号公報
【特許文献4】
欧州特許公開第490615号公報

産業上の利用分野


本発明は、アントシアニジン類の製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
(1)無酸素雰囲気下において、メタノール溶媒中で塩化水素及び硫酸から選択される酸、並びに亜鉛及びマグネシウムから選択される粉状又は粒状の金属単体の存在下、下記一般式(A)で表されるフラボノール誘導体を還元し、還元生成物を得る工程と、
(2)次いで、上記金属を含まない状態で上記還元生成物を酸化させる工程と、
を有し、
上記工程(1)において、上記フラボノール誘導体を還元することにより、下記一般式(B1)又は(B2)で表されるフラベノール誘導体を生成することを特徴とするアントシアニジン類の製造方法。
【化1】


(式中、R-ORで表されるアルコキシ基(Rは置換基を有していない炭素数1~6のアルキル基)又は-OG基である。Rは水素原子又は水酸基である。R、R、R及びRはそれぞれ独立に水素原子、水酸基、アルコキシ基、又は-OG基である。尚、Gは糖鎖である。)
【化2】


(式中、R-ORで表されるアルコキシ基(Rは置換基を有していない炭素数1~6のアルキル基)又は-OG基である。R、R、及びRはそれぞれ独立に水素原子、水酸基、又は-OG基である。尚、Gは糖鎖である。)

【請求項2】
上記還元生成物が、上記一般式(B1)又は(B2)で表されるフラベノール誘導体である請求項1に記載のアントシアニジン類の製造方法。

【請求項3】
上記工程(2)において、上記金属を上記工程(1)の反応液から除去し、その後、上記還元生成物を酸化させる請求項1又は2に記載のアントシアニジン類の製造方法。

【請求項4】
上記酸化は、反応液と酸素含有ガスとを接触させることにより行う請求項1乃至3のいずれかに記載のアントシアニジン類の製造方法。

【請求項5】
上記工程(2)において、反応液のpHが4以下である請求項1乃至4のいずれかに記載のアントシアニジン類の製造方法。

【請求項6】
上記一般式(A)及び上記一般式(B1)及び(B2)におけるGの糖鎖を構成する糖が、ルチノースである請求項1乃至5のいずれかに記載のアントシアニジン類の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
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