TOP > 国内特許検索 > β-アルキルオキシカルボニル化合物の製造方法

β-アルキルオキシカルボニル化合物の製造方法 コモンズ

国内特許コード P09P006318
整理番号 E076P106
掲載日 2009年10月1日
出願番号 特願2008-059201
公開番号 特開2009-215202
登録番号 特許第5072029号
出願日 平成20年3月10日(2008.3.10)
公開日 平成21年9月24日(2009.9.24)
登録日 平成24年8月31日(2012.8.31)
発明者
  • 小林 修
  • 山下 恭弘
  • 新井 謙三
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 β-アルキルオキシカルボニル化合物の製造方法 コモンズ
発明の概要 【課題】従来合成の難しかった非環状アセタールから光学活性β-アルキルオキシカルボニル化合物を直接的触媒的に不斉合成する方法を提供する。
【解決手段】ニオブなどの金属アルコキシドと不斉配位子より調製されるキラル金属触媒を用いて、非環状アセタールに対するケイ素エノラートの触媒的不斉付加反応により、β-アルキルオキシカルボニル化合物が高エナンチオ選択的に得られる。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


従来、光学活性β-アルキルオキシカルボニル化合物を得るためには、不斉アルドール反応によって光学活性β-ヒドロキシカルボニル化合物を合成し、これをアルキル化する手法が主流である(非特許文献1等)。しかし、この場合、アルキル置換基によっては導入しづらいものも存在し、また一般に収率が低い。また、アセタールへのケイ素エノラートの触媒的不斉付加反応の例はほとんどない(非特許文献2等)。
なお、本発明者らはこれまで様々な金属や配位子、或いは反応基質を利用した不斉触媒反応を検討してきたが、近年、光学活性ニオブ触媒を用いて効果的に光学活性1,2-ジアミン化合物を合成する方法を見いだした(特許文献1)。



【特許文献1】
特開2007-238518
【非特許文献1】
Tetrahedron: Asymmetry 14 (2003) 2897-2910
【非特許文献2】
Synlett 2005, 1999

産業上の利用分野


この発明は、非環状アセタールから光学活性β-アルキルオキシカルボニル化合物を直接的触媒的に不斉合成する方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下式
MX
(式中、Mは、Nbを表し、Xはアルコキシド又はハロゲン化物イオンを表す。)で表される金属塩と下記一般式
【化1】


(式中、Rは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、パーフルオロアルキル基又はハロゲン原子を表し、Rは、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又はパーフルオロアルキル基を表し、nは、それぞれ独立に、0~3の整数を表し、mは、それぞれ独立に、0又は1を表す。)で表される不斉配位子又はその対掌体を混合させて得られる触媒の存在下で、下式
【化2】


(Rは、置換基を有していてもよい炭化水素基又は複素環基、R及びRは、それぞれ同じであっても異なってもよく、炭素数が1~3のアルキル基を表す。)で表される非環状アセタールと下式
【化3】


(式中、R及びRは、同一であっても異なってもよく、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アリール基又はアラルキル基を表し、R、アルコキシ基又はスルフィド基(-SR10;R10は炭化水素基を表す。)を表し、Rは、それぞれ同一であっても異なってもよく、炭化水素基を表す。)で表されるケイ素エノラートとを反応させることから成る、下式
【化4】


(式中、R、R、R、R及びRは上記で定義したとおりである。)で表される光学活性β-アルキルオキシカルボニル化合物の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

※ 画像をクリックすると拡大します。

24073_13SUM.gif
出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) ERATO 小林高機能性反応場プロジェクト 領域
ライセンスをご希望の方、特許の内容に興味を持たれた方は、問合せボタンを押してください。


PAGE TOP

close
close
close
close
close
close
close