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環状α-ヒドロキシ-α,β-不飽和ケトン化合物及びシクロペンテノン化合物の製造方法 コモンズ

国内特許コード P09P006320
整理番号 E076P97
掲載日 2009年10月1日
出願番号 特願2008-059203
公開番号 特開2009-215204
登録番号 特許第5072030号
出願日 平成20年3月10日(2008.3.10)
公開日 平成21年9月24日(2009.9.24)
登録日 平成24年8月31日(2012.8.31)
発明者
  • 小林 修
  • 小久保 雅也
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 環状α-ヒドロキシ-α,β-不飽和ケトン化合物及びシクロペンテノン化合物の製造方法 コモンズ
発明の概要 【課題】ナザロフ反応を改良して、水中で環状α-ヒドロキシ-α,β-不飽和ケトン化合物及びシクロペンテノン化合物を合成する方法の提供。
【解決手段】水溶媒中で、ルイス酸触媒を用いて、2-オキソ-1,4-ペンタジエニル-3-オン化合物に対してナザロフ反応を行うと、有機溶媒中で反応を行った場合とは異なる反応経路を通り、環状α-ヒドロキシ-α,β-不飽和ケトン化合物を選択的に与える。また、同じ反応系中に2級アミンを加えると、有機溶媒中で反応を行った時と同様にシクロペンテノン化合物を生成することができる。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


1,4-ペンタジエニル-3-オン化合物からシクロペンテノン誘導体を得る有用な方法としてナザロフ反応が知られている(非特許文献1など)。



【非特許文献1】
Org. Lett. 2003, 5, 4931-4934

産業上の利用分野


この発明は、水中で、ルイス酸触媒を用いて、2-オキソ-1,4-ペンタジエニル-3-オン化合物から、環状α-ヒドロキシ-α,β-不飽和ケトン化合物及びシクロペンテノン化合物を合成する方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
水中で、触媒として下記一般式
M(XR
(式中、MはScを表し、Rは、炭素数が8~30の脂肪族炭化水素基を表し、Xは-OSO又は-OSO-を表す。)で表されるルイス酸と、下式(式1)
【化1】


(式中、R~Rは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい、アルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表し、RとRは共同でヘテロ原子を含んでもよい4~10員環を形成してよく、またRとRは共同でヘテロ原子を含んでもよい4~10員環を形成してよい。)で表される2-オキソ-1,4-ペンタジエニル-3-オン化合物を共存させることから成る、下式(化2)
【化2】


(式中、R~Rは、上記と同様に定義される。但し、RとRが共同でヘテロ原子を含んでもよい4~10員環を形成していない場合には、(a)が生成し、RとRが共同でヘテロ原子を含んでもよい4~10員環を形成する場合には、(b)が生成し、式中、Rは、形成した当該4~10員環中のR及びRに相当する基を表す。)で表される環状α-ヒドロキシ-α,β-不飽和ケトン化合物の製造方法。

【請求項2】
水中で、触媒として下記一般式
M(XR
(式中、MはScを表し、Rは、炭素数が8~30の脂肪族炭化水素基を表し、Xは-OSO又は-OSO-を表す。)で表されるルイス酸、下式(式1)
【化1】


(式中、R~Rは、それぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基若しくは芳香族複素環基、又は置換基を有していてもよい、アルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表し、RとRは共同でヘテロ原子を含んでもよい4~10員環を形成してよく、またRとRは共同でヘテロ原子を含んでもよい4~10員環を形成してよい。)で表される2-オキソ-1,4-ペンタジエニル-3-オン化合物、及び下式
-NH
(式中、Rは、同じであっても異なってもよく、アルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表す。)で表される2級アミンを共存させることから成る、下式(化3)
【化3】


(式中、R~Rは、上記と同様に定義される。)で表されるシクロペンテノン化合物の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) ERATO 小林高機能性反応場プロジェクト 領域
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