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O、S又はNを含む鎖状アルキル化合物の製造方法 コモンズ

国内特許コード P09P006321
整理番号 E076P115
掲載日 2009年10月1日
出願番号 特願2008-059440
公開番号 特開2009-215205
登録番号 特許第5077796号
出願日 平成20年3月10日(2008.3.10)
公開日 平成21年9月24日(2009.9.24)
登録日 平成24年9月7日(2012.9.7)
発明者
  • 小林 修
  • 永野 高志
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 O、S又はNを含む鎖状アルキル化合物の製造方法 コモンズ
発明の概要 【課題】水中における温和な条件で、二級アルコールを脱水して含ヘテロ原子鎖状アルキル化合物を合成するための方法の提供。
【解決手段】鉄イオン-長鎖アルキル硫酸イオンからなる錯体を脱水触媒として用いることにより、水のみを溶媒とし、低温にて二級アルコールを脱水して含ヘテロ原子鎖状アルキル化合物を合成する。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


二分子のアルコールを脱水縮合して対称及び非対称エーテルを得る方法として、従来は、有機溶媒中、亜鉛触媒やレニウム触媒などのルイス酸を用いて行う方法が一般的であり、水中においてドデシルベンゼンスルホン酸を触媒として脱水的エーテル化、チオエーテル化を行う方法も知られている(非特許文献1)。更に、窒素原子を求核剤とする脱水的反応としては希土類トリフレート触媒を用いる方法が知られている(非特許文献2)。
また、本発明で触媒として利用した鉄イオン-長鎖アルキル硫酸イオンからなる錯体については、合成方法、その構造、及び界面活性剤としての用途が知られていた(非特許文献3)。



【非特許文献1】
J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11971
【非特許文献2】
J. Org. Chem. 2003, 68, 9340
【非特許文献3】
J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8652

産業上の利用分野


この発明は、二級アルコールを脱水してO、S又はNを含む鎖状アルキル化合物を合成する方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
水中で、下記一般式
FeO(OSOR
(式中、Rは、直鎖又は分岐の炭素数が8~20の炭化水素基を表す。)で表される酸素架橋二核鉄(III)触媒の存在下で、下記一般式
-CH(OH)-R
(式中、R及びRは、同じであっても異なってもよく、少なくとも一方は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素基又は芳香族複素環基を表し、残余は、置換基を有していてもよい、アルキル基、シクロアルキル基又はアルケニル基を表し、R及びRは、共に、ヘテロ原子を含んでもよい5又は6員環を形成してもよい。)で表される二級アルコール化合物を下記一般式
-XH
(式中、Rは置換基を有していてもよい炭化水素基を表し、Xは、-O-、-S-、又は-YNR-(式中、Yは、-SO-、-CO-又は-OCO-を表し、Rは、水素原子又は置換基を有していてもよい炭化水素基を表す。但し、YはRと結合する。)を表す。)で表される活性水素含有化合物とを反応させることから成る、下記一般式
CH-X-R
(式中、R~R及びXは上記と同様に定義される。)で表されるO、S又はNを含む鎖状アルキル化合物の製造方法。

【請求項2】
及びRの少なくとも一方が置換基を有していてもよいアリール基である請求項1に記載の製造方法。

【請求項3】
下記一般式
FeO(OSOR
(式中、Rは、直鎖又は分岐の炭素数が8~20の炭化水素基を表す。)で表される、二級アルコールを脱水してO、S又はNを含む鎖状アルキル化合物を合成するための触媒。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) ERATO 小林高機能性反応場プロジェクト 領域
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