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α-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法 コモンズ

国内特許コード P09P006322
整理番号 E076P105
掲載日 2009年10月1日
出願番号 特願2008-060123
公開番号 特開2009-215214
登録番号 特許第4756608号
出願日 平成20年3月10日(2008.3.10)
公開日 平成21年9月24日(2009.9.24)
登録日 平成23年6月10日(2011.6.10)
発明者
  • 小林 修
  • 山下 恭弘
出願人
  • 独立行政法人科学技術振興機構
発明の名称 α-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法 コモンズ
発明の概要

【課題】1,4-付加反応と[3+2]付加環化反応との選択性が高い生成物を得ることが出来るα-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法を提供する。
【解決手段】下記一般式[I]で表されるイミノホスホネートと、電子不足オレフィンとを反応させるα-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法。一般式[I]

(但し、Rは置換基を有していても良い炭化水素基、Rは水素原子または炭化水素基、Rは水素原子または炭化水素基、Rは炭化水素基である。全てのRは同一でも異なっていても良い。)
【選択図】なし

従来技術、競合技術の概要


α-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法が提案されている。

【非特許文献1】Jaszay, Z. M.; Nemeth, G.; Pham, T. S.; Petnehazy, I.; Grun, A.; Toke, L. Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 3837-3840.

【非特許文献2】Kim, D. Y.; Suh, K. H.; Huh, S. C.; Lee, K. Synth. Commun. 2001, 31, 3315.

【非特許文献3】Dondas, H. A.; Durust, Y.; Grigg, R.; Slater, M. J.; Sarker, M. A. B. Tetrahedron 2005, 61, 10667.

【非特許文献4】Dehnel, A.; Kanabus-Kaminska, J. M.; Lavielle, G. Can. J. Chem. 1988, 66, 310.

【非特許文献5】Dehnel, A.; Lavielle, G. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1315.

産業上の利用分野


本発明はα-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
α-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法であって、
下記一般式[I]で表されるイミノホスホネートと、下記一般式[II]で表される電子不足オレフィンとを、アルカリ土類金属塩MX(但し、MはCa,Ba,Srの群の中から選ばれるアルカリ土類金属であり、Xは陰イオンである。)から構成される触媒の存在下で、反応させる
ことを特徴とするα-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法。
一般式[I]

(但し、Rは炭化水素基、Rは水素原子または炭化水素基、Rは水素原子または炭化水素基、Rは炭化水素基である。全てのRは同一でも異なっていても良い。)
一般式[II]

(但し、Wは電子求引性基、R10,R11は水素原子あるいは炭化水素基、R12は水素原子、炭化水素基または電子求引性基である。)

【請求項2】
下記一般式[III]で表されるα-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法であって、
下記一般式[I]で表されるイミノホスホネートと、下記一般式[II]で表される電子不足オレフィンとを、アルカリ土類金属塩MX(但し、MはCa,Ba,Srの群の中から選ばれるアルカリ土類金属であり、Xは陰イオンである。)から構成される触媒の存在下で、反応させる
ことを特徴とするα-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法。
一般式[I]

(但し、Rは炭化水素基、Rは水素原子、Rは水素原子または炭化水素基、Rは炭化水素基である。全てのRは同一でも異なっていても良い。)
一般式[II]

(但し、Wは電子求引性基、R10,R11は水素原子あるいは炭化水素基、R12は水素原子、炭化水素基または電子求引性基である。)
一般式[III]


【請求項3】
下記一般式[IV]で表されるα-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法であって、
下記一般式[I]で表されるイミノホスホネートと、下記一般式[II]で表される電子不足オレフィンとを、アルカリ土類金属塩MX(但し、MはCa,Ba,Srの群の中から選ばれるアルカリ土類金属であり、Xは陰イオンである。)から構成される触媒の存在下で、反応させる
ことを特徴とするα-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法。
一般式[I]

(但し、Rは炭化水素基、Rは炭化水素基、Rは水素原子または炭化水素基、Rは炭化水素基である。全てのRは同一でも異なっていても良い。)
一般式[II]

(但し、Wは電子求引性基、R10,R11は水素原子あるいは炭化水素基、R12は水素原子、炭化水素基または電子求引性基である。)
一般式[IV]


【請求項4】
前記触媒は、アルカリ土類金属塩MX(但し、MはCa,Ba,Srの群の中から選ばれるアルカリ土類金属であり、Xは陰イオンである。)および配位子から構成される触媒である
ことを特徴とする請求項1~請求項3いずれかのα-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法。

【請求項5】
前記配位子が下記一般式[V]で表される化合物である
ことを特徴とする請求項のα-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法。
一般式[V]

(但し、Rは水素原子あるいは炭化水素基、Rは水素原子、ハロゲン原子、炭化水素基またはアルコキシ基である。)

【請求項6】
前記配位子が下記一般式[VI]で表される化合物である
ことを特徴とする請求項4のα-アミノホスホン酸エステル誘導体の製造方法。
一般式[VI]

(但し、R,R,Rは水素原子または炭化水素基である。)
産業区分
  • 有機化合物
  • その他無機化学
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 権利存続中
参考情報 (研究プロジェクト等) ERATO 小林高機能性反応場プロジェクト 領域
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