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光学活性1,2-ジアミン化合物の製造方法及び光学活性触媒 コモンズ

国内特許コード P09P006326
整理番号 E076P107
掲載日 2009年10月1日
出願番号 特願2008-060424
公開番号 特開2009-215222
登録番号 特許第5263732号
出願日 平成20年3月11日(2008.3.11)
公開日 平成21年9月24日(2009.9.24)
登録日 平成25年5月10日(2013.5.10)
発明者
  • 小林 修
  • 山下 恭弘
  • ロンミン ユー
  • 関 和貴
出願人
  • 独立行政法人科学技術振興機構
発明の名称 光学活性1,2-ジアミン化合物の製造方法及び光学活性触媒 コモンズ
発明の概要

【課題】光学活性トリオールを配位子とした触媒を用いてアジリジンのアニリン誘導体による不斉開環反応を行い、光学活性1,2-ジアミン化合物を製造する方法を提供する。
【解決手段】チタン、ジルコニウム、又はハフニウム化合物と、トリオールから成る反応系中で、式I

で表されるアジリジン化合物と、式II

アニリン誘導体とを反応させる。
【選択図】なし

従来技術、競合技術の概要


アジリジンは窒素原子を含む歪んだ三員環構造を有し、ルイス酸存在下、窒素求核剤を作用させると容易に開環反応が進行して1,2-ジアミンが生成する。光学活性ジアミンは生理活性物質や天然物、更に不斉配位子の合成前駆体としても非常に重要な化合物である。
しかしながら、これまでにキラル触媒を用いてアジリジンをア二リンなどの反応性の低いアミンで開環した例は極めて少なく、本発明者らはキラルニオブ触媒を用いるアジリジンの不斉開環反応を報告したが、基質一般性および立体選択性において改善の余地がある(非特許文献1)。




【非特許文献1】Arai, K.; Simone, L.; Salter, M. M.; Ohta, K.; Yamashita, Y.; Kobayashi, S. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8103..

産業上の利用分野


この発明は、アジリジン化合物のアミンによる不斉開環反応を用いた光学活性1,2-ジアミン化合物の製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
チタン、又はハフニウム化合物と、(R)-体又は(S)-体からなり光学活性なビナフトール誘導体を含むトリオール又はその対掌体とを有機溶媒中で混合させて得られる反応系中で、式I
【化学式1】


(Rは脂肪族基、又は芳香族基を示し、R同士は結合して環を形成していてもよく;Rは芳香族基、又は脂肪族基を示す)で表されるアジリジン化合物と、式II
【化学式2】


(Rは脂肪族基、芳香族基、ハロゲン、アルキルオキシ、アリールオキシ、又はニトロ基)で表されるアニリン誘導体とを反応させることを特徴とする、光学活性1,2-ジアミン化合物の製造方法であって、
前記トリオールは式IV
【化学式4】


(式中、nは1;R4, R5,R6は水素原子;R7はi-Prを表す)で表される光学活性1,2-ジアミン化合物の製造方法

【請求項2】
前記チタン、又はハフニウム化合物がアルコキシドまたはハロゲン化合物である請求項1記載の光学活性1,2-ジアミン化合物の製造方法。

【請求項3】
式I
【化学式1】


(Rは脂肪族基、又は芳香族基を示し、R同士は結合して環を形成していてもよく;Rは芳香族基、又は脂肪族基を示す)で表されるアジリジン化合物と、式II
【化学式2】


(Rは脂肪族基、芳香族基、ハロゲン、アルキルオキシ、アリールオキシ、又はニトロ基)で表されるアニリン誘導体とを反応させることを特徴とする、光学活性1,2-ジアミン化合物の製造に用いる光学活性触媒であって、
チタン、又はハフニウム化合物と、式IV
【化学式4】


(式中、nは1;R4, R5,R6は水素原子;R7はi-Prを表す)で表され、(R)-体又は(S)-体からなり光学活性なビナフトール誘導体を含むトリオール又はその対掌体とを混合してなることを特徴とする光学活性触媒。
産業区分
  • 有機化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 権利存続中
参考情報 (研究プロジェクト等) ERATO 小林高機能性反応場プロジェクト 領域
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