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有機ホウ素π電子系化合物及びその合成中間体 コモンズ 実績あり 外国出願あり

国内特許コード P09S000368
整理番号 NU-0069
掲載日 2010年3月12日
出願番号 特願2007-551037
登録番号 特許第4273236号
出願日 平成18年12月7日(2006.12.7)
登録日 平成21年3月13日(2009.3.13)
国際出願番号 JP2006324467
国際公開番号 WO2007072691
国際出願日 平成18年12月7日(2006.12.7)
国際公開日 平成19年6月28日(2007.6.28)
優先権データ
  • 特願2005-362944 (2005.12.16) JP
  • 特願2006-052613 (2006.2.28) JP
  • 特願2006-224646 (2006.8.21) JP
発明者
  • 山口 茂弘
  • 若宮 淳志
  • 森 憲二
  • チョウ ツイファ
出願人
  • 国立大学法人名古屋大学
発明の名称 有機ホウ素π電子系化合物及びその合成中間体 コモンズ 実績あり 外国出願あり
発明の概要

ベンゼン又は置換ベンゼンに2つのホウ素置換基がパラ位に導入された式(1)で表される有機ホウ素π電子系化合物は、ホウ素置換基のR~Rがπ電子系骨格に対し立体障害を及ぼすことによりπ電子系骨格にねじれが生じている。この有機ホウ素π電子系化合物を固体状態にして蛍光量子収率φを測定したところ、良好な結果が得られた。すなわち、これらの有機ホウ素π電子系化合物は固体状態でも高効率な発光を示し、発光性材料(有機EL素子の発光層や有機レーザなど)として適している。

従来技術、競合技術の概要


近年、有機電界発光素子(以下、有機ELという)や有機レーザなどの有機エレクトロニクス分野が脚光を浴びており、優れた発光性材料を開発しようとする試みがなされている。この有機発光性材料の特性としては、高い量子収率で発光することが求められるが、そのためには高平面性のπ電子系骨格の構築が有効であることが広く知られている。この観点から、アントラセンやペリレンなどの縮合多環系や、スチルベン骨格、オリゴフェニレン骨格などを主鎖にもつπ電子系化合物が報告されている(例えば、特開2005-170857号公報、特開2005-281185号公報参照)。一方、π電子系骨格中又はπ電子系骨格の末端基にホウ素を導入し、π電子系骨格とホウ素との軌道相互作用によってその電子構造を修飾することにより、良好な電子輸送性を有する有機化合物が提案されている。このような有機化合物の一つとして、例えば、特開2001-196183号公報には、電子輸送性材料として5,5’-ビス(ジメシチルボリル)-2,2’-ビチオフェンを用いた場合に高い発光輝度と高い発光効率とを示すことが報告されている。

産業上の利用分野


本発明は、新規な有機ホウ素π電子系化合物及びその合成中間体に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】 つのホウ素置換基がベンゼンのパラ位に導入された、下記式(1)で表される有機ホウ素π電子系化合物。
【化学式1】
(但し、Ar1は、ベンゼンであり、
1,R2,R3及びR4は、それぞれ独立にフェニル基、メシチル基、2,6-キシリル基、オルトトリル基、2,4,6-トリイソプロピル基、2,4,6-トリイソプロピル基、2,4,6-トリt-ブチルフェニル基、2,4,6-トリス(トリフルオロメチル)フェニル基、2,6-ジアルキルフェニル基、2,4,6-トリアルキルフェニル基、2,6-ジアリールフェニル基、2,4,6-トリアリールフェニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピリジル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基からなる群より選ばれた1種であり、
π1は、2価基であるジエチニルベンゼン、ジビニルベンゼン、ベンゼン、チオフェン、ピロール、フラン、ピリジン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、オリゴアリール基、オリゴヘテロアリール基、α,ω-ジエチニルオリゴアリール基、α,ω-ジエチニルオリゴヘテロアリール基、α,ω-ジビニルオリゴアリール基、α,ω-ジビニルオリゴヘテロアリール基からなる群より選ばれた1種であり、
π2及びπ3は、それぞれ独立に1価基であるフェニルアセチレン、スチリル、ヘテロアリールアセチレン、ヘテロアリールビニル基、フェニル基、チエニル、ピロリル、フリル基、ピリジル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、オリゴアリール基、オリゴヘテロアリール基、オリゴアリールエチニル基、オリゴアリールビニル基からなる群より選ばれた1種であり、
π1及びπ2は、Ar1にパラ位に導入され、
nは、0~400の値である)
【請求項2】 下記式(2)で表される、請求項1に記載の有機ホウ素π電子系化合物。
【化学式2】

【請求項3】 下記式(3)で表される、請求項1に記載の有機ホウ素π電子系化合物。
【化学式3】

【請求項4】 nが0又は1である、請求項1~3のいずれかに記載の有機ホウ素π電子系化合物。
【請求項5】 発光性材料として用いられる、請求項1~4のいずれかに記載の有機ホウ素π電子系化合物。
【請求項6】 つのホウ素置換基がベンゼンのパラ位に導入された、下記式(4)で表される、有機ホウ素π電子系化合物の合成中間体。
【化学式4】
(但し、Ar2は、ベンゼンであり、
5,R6,R7及びR8は、それぞれ独立にフェニル基、メシチル基、2,6-キシリル基、オルトトリル基、2,4,6-トリイソプロピル基、2,4,6-トリt-ブチルフェニル基、2,4,6-トリス(トリフルオロメチル)フェニル基、2,6-ジアルキルフェニル基、2,4,6-トリアルキルフェニル基、2,6-ジアリールフェニル基、2,4,6-トリアリールフェニル基、チエニル基、フリル基、ピロリル基、ピリジル基、ナフチル基、アントリル基、フェナントリル基、ピレニル基からなる群より選ばれた1種であり、
9及びR10は、それぞれ独立にエチニル基、トリアルキルシリルエチニル基、アルキルジアリールシリルエチニル基、ジアルキルアリールシリルエチニル基、トリアリールシリルエチニル基、トリアルキルスタンニルエチニル基、アルキルジアリールスタンニルエチニル基、ジアルキルアリールスタンニルエチニル基、トリアリールスタンニルエチニル基、アリールエチニル基、オリゴアリールエチニル基、1価の複素環エチニル基、1価のオリゴ複素環エチニル基、アリールビニル基、オリゴアリールビニル基、1価の複素環ビニル基、1価のオリゴ複素環ビニル基、アリール基、オリゴアリール基、1価の複素環基、1価のオリゴ複素環基、メタル化ビニル基,メタル化アリール基、メタル化オリゴアリール基、1価のメタル化複素環基、1価のメタル化オリゴ複素環基、ハロゲン化アリール基、ハロゲン化アリールエチニル基、ハロゲン化アリールビニル基、ハロゲン化オリゴアリール基、ハロゲン化オリゴアリールエチニル基、ハロゲン化オリゴアリールビニル基、1価のハロゲン化複素環基、1価のハロゲン化複素環エチニル基、1価のハロゲン化複素環ビニル基、1価のハロゲン化オリゴ複素環基、1価のハロゲン化オリゴ複素環エチニル基、1価のハロゲン化オリゴ複素環ビニル基からなる群より選ばれた1種である)
【請求項7】 記式(5)で表される、請求項6に記載の有機ホウ素π電子系化合物の合成中間体。
【化学式5】
(但し、R11及びR12は、それぞれ独立に水素原子、トリアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、トリアリールシリル基、トリアルキルスタンニル基、アルキルジアリールスタンニル基、ジアルキルアリールスタンニル基、トリアリールスタンニル基、メタル化アリール基、メタル化オリゴアリール基、1価のメタル化複素環基、1価のメタル化オリゴ複素環基、アリール基、オリゴアリール基、1価の複素環基、1価のオリゴ複素環基、ハロゲン化アリール基、ハロゲン化オリゴアリール基、1価のハロゲン化複素環基、1価のハロゲン化オリゴ複素環基からなる群より選ばれた1種である)
【請求項8】 記式(6)で表される、請求項6に記載の有機ホウ素π電子系化合物の合成中間体。
【化学式6】
(但し、R13及びR14は、それぞれ独立に水素原子、トリアルキルシリル基、アルキルジアリールシリル基、ジアルキルアリールシリル基、トリアリールシリル基、トリアルキルスタンニル基、アルキルジアリールスタンニル基、ジアルキルアリールスタンニル基、トリアリールスタンニル基、メタル化アリール基、メタル化オリゴアリール基、1価のメタル化複素環基、1価のメタル化オリゴ複素環基、アリール基、オリゴアリール基、1価の複素環基、1価のオリゴ複素環基、ハロゲン化アリール基、ハロゲン化オリゴアリール基、1価のハロゲン化複素環基、1価のハロゲン化オリゴ複素環基からなる群より選ばれた1種である)
産業区分
  • 有機化合物
  • その他無機化学
  • 固体素子
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP2007551037thum.jpg
出願権利状態 権利存続中
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