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リン酸モノエステル製造用触媒及びリン酸モノエステルの製造方法 コモンズ 外国出願あり

国内特許コード P09S000370
整理番号 NU-0080
掲載日 2010年3月12日
出願番号 特願2008-501623
登録番号 特許第4210764号
出願日 平成18年12月13日(2006.12.13)
登録日 平成20年11月7日(2008.11.7)
国際出願番号 PCT/JP2006/324852
国際公開番号 WO 2007/097100
国際出願日 平成18年12月13日(2006.12.13)
国際公開日 平成19年8月30日(2007.8.30)
優先権データ
  • 特願2006-046421 (2006.2.23) JP
発明者
  • 石原 一彰
  • 坂倉 彰
出願人
  • 名古屋大学
発明の名称 リン酸モノエステル製造用触媒及びリン酸モノエステルの製造方法 コモンズ 外国出願あり
発明の概要 【要約】 アルコールとリン酸とを脱水縮合させてリン酸モノエステルを製造する際に使用するリン酸モノエステル製造用触媒であって、トリオキソレニウム(VII)化合物を有効成分として含有することを要旨とする。ここで、トリオキソレニウム(VII)化合物は、過レニウム酸及びその塩、アルキルトリオキソレニウム、過レニウム酸トリアルキルシリル並びに無水過レニウム酸からなる群より選ばれた1種以上の化合物を用いることができる。
従来技術、競合技術の概要 【背景技術】
【0002】 リン酸モノエステルは、従来より、医薬、農薬、有機材料などの分野において、製品、合成中間体あるいは原材料などとして有用な化合物であり、その効率的な製造法の開発が強く望まれている。
【0003】 リン酸モノエステルを製造するには、アルコールとリン酸を直接脱水縮合させるのが最も効率的、経済的である。アルコールとリン酸からリン酸モノエステルを製造する既存の方法は、そのほとんどが脱水縮合剤(例えば、塩化2,4,6-トリイソプロピルフェニルスルホニルやN,N’-ジシクロヘキシルカルボジイミドなど)を用いるものである。脱水縮合剤を用いる製造方法の場合、脱水縮合剤を等モル量以上用いる必要があり、コストの負担が大きい。また、脱水縮合剤に由来する副生成物の除去が困難な場合が多い。脱水縮合剤を用いないでリン酸とアルコールを直接脱水縮合させる方法としては、アルコールに対して5当量のリン酸を用いて、リン酸に対して2当量のトリブチルアミンの存在下でN,N’-ジメチルホルムアミド中で加熱還流させることによりリン酸モノエステルを製造する方法が知られている(非特許文献1)。また、本発明者らは、求核性塩基であるN-ブチルイミダゾールを用いてリン酸とアルコールを直接脱水縮合させてリン酸モノエステルを製造する方法を開発し既に報告している(非特許文献2)。
【非特許文献1】Chem. Pharm. Bull., vol14, p1061, 1966
【非特許文献2】Org. Lett., vol7, p1999, 2005
産業上の利用分野 本発明は、リン酸モノエステル製造用触媒及びリン酸モノエステルの製造方法に関し、特に7価のレニウム化合物を有効成分として含有するリン酸モノエステル製造用触媒及びこの触媒を利用したリン酸モノエステルの製造方法に関する。
特許請求の範囲 【請求項1】 アルコールとリン酸とを脱水縮合させてリン酸モノエステルを製造する際に使用するリン酸モノエステル製造用触媒であって、 トリオキソレニウム(VII)化合物を有効成分として含有するリン酸モノエステル製造用触媒。
【請求項2】 前記トリオキソレニウム(VII)化合物は、過レニウム酸及びその塩、アルキルトリオキソレニウム、過レニウム酸トリアルキルシリル並びに無水過レニウム酸からなる群より選ばれた1種以上の化合物である、 請求項1に記載のリン酸モノエステル製造用触媒。
【請求項3】 アルコールとリン酸とを脱水縮合させてリン酸モノエステルを製造する際に使用するリン酸モノエステル製造用触媒であって、 リン酸と反応して下記式(1)で表される中間体を形成可能な7価のレニウム化合物を有効成分として含有するリン酸モノエステル製造用触媒。
【化1】<EMI LX=0250 HE=025 WI=159 ID=000012 LY=0252>(式(1)において、[Re(VII)]は-ReO3又は-ReO2(OH)(Alkyl)(但し、Alkylはアルキル基)を表す)
【請求項4】 前記レニウム化合物と3級アミンとを有効成分として含有する、請求項1~3のいずれかに記載のリン酸モノエステル製造用触媒。
【請求項5】 前記レニウム化合物と前記3級アミンとのモル比は1:1~100である、請求項4に記載のリン酸モノエステル製造用触媒。
【請求項6】 前記レニウム化合物と2級アミンとを有効成分として含有する、請求項1~3のいずれかに記載のリン酸モノエステル製造用触媒。
【請求項7】 請求項1~6のいずれかに記載のリン酸モノエステル製造用触媒の存在下でアルコールとリン酸とを脱水縮合させることによりリン酸モノエステルを製造する、リン酸モノエステルの製造方法。
【請求項8】 極性溶媒と共沸脱水用溶媒との混合溶媒中で共沸脱水しながらアルコールとリン酸とを脱水縮合させる、請求項7に記載のリン酸モノエステルの製造方法。
【請求項9】 リン酸モノエステル製造用触媒は、該リン酸モノエステル製造用触媒に含有されるレニウム(VII)化合物がアルコールに対して0.5~10mol%の範囲に入るように使用する、請求項7又は8に記載のリン酸モノエステルの製造方法。
【請求項10】 アルコールとリン酸のモル比を1:1とする、請求項7~9のいずれかに記載のリン酸モノエステルの製造方法。
【請求項11】 100~200℃でアルコールとリン酸とを脱水縮合させる、請求項7~10のいずれかに記載のリン酸モノエステルの製造方法。
【請求項12】 前記アルコールは炭素数が5以上の1級又は2級アルコールである、請求項7~11のいずれかに記載のリン酸モノエステルの製造方法。
産業区分
  • その他無機化学
  • 有機化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 権利存続中
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