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有機ホウ素π電子系化合物及びそれを含有する材料 コモンズ

国内特許コード P09A015330
整理番号 NU-0069
掲載日 2010年3月12日
出願番号 特願2008-292888
公開番号 特開2009-096809
登録番号 特許第4320434号
出願日 平成20年11月17日(2008.11.17)
公開日 平成21年5月7日(2009.5.7)
登録日 平成21年6月12日(2009.6.12)
優先権データ
  • 特願2005-362944 (2005.12.16) JP
  • 特願2006-052613 (2006.2.28) JP
  • 特願2006-224646 (2006.8.21) JP
発明者
  • 山口 茂弘
  • 若宮 淳志
  • 森 憲二
  • チョウ ツイファ
出願人
  • 名古屋大学
発明の名称 有機ホウ素π電子系化合物及びそれを含有する材料 コモンズ
従来技術、競合技術の概要 【背景技術】
【0002】 近年、有機電界発光素子(以下、有機ELという)や有機レーザなどの有機エレクトロニクス分野が脚光を浴びており、優れた発光性材料を開発しようとする試みがなされている。この有機発光性材料の特性としては、高い量子収率で発光することが求められるが、そのためには高平面性のπ電子系骨格の構築が有効であることが広く知られている。この観点から、アントラセンやペリレンなどの縮合多環系や、スチルベン骨格、オリゴフェニレン骨格などを主鎖にもつπ電子系化合物が報告されている(例えば、特許文献1,2参照)。一方、π電子系骨格中又はπ電子系骨格の末端基にホウ素を導入し、π電子系骨格とホウ素との軌道相互作用によってその電子構造を修飾することにより、良好な電子輸送性を有する有機化合物が提案されている。このような有機化合物の一つとして、例えば、特許文献3には、電子輸送性材料として5,5’-ビス(ジメシチルボリル)-2,2’-ビチオフェンを用いた場合に高い発光輝度と高い発光効率とを示すことが報告されている。
【特許文献1】特開2005-170857号公報
【特許文献2】特開2005-281185号公報
【特許文献3】特開2001-196183号公報
産業上の利用分野 本発明は、新規な有機ホウ素π電子系化合物及びその合成中間体に関する。
特許請求の範囲 【請求項1】 下記式(7)で表される、有機ホウ素π電子系化合物。
【化1】<EMI LX=0250 HE=031 WI=090 ID=000035 LY=1948>(式(7)中、R1及びR2は、それぞれ独立に、フェニル基,オルトアルキルフェニル基,2,6-ジアルキルフェニル基,2,4,6-トリアルキルフェニル基,2,6-ジアリールフェニル基,2,4,6-トリアリールフェニル基,チエニル基,フリル基,ピロリル基,ピリジル基,ナフチル基,アントリル基,フェナントリル基,及びピレニル基からなる群より選ばれた1種であり、 R3及びR4は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1~16のアルキル基、炭素数1~16の分岐アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、フルオロアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、1価の複素環基、アルケニル基、アルキニル基、アリル基、アミノ基、アゾ基、カルボキシル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、ホスフィノ基、シリルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、ボリル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれた1種であり、 R5及びR6は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アリール基、アリールオキシ基、アリールチオ基、アリールアルキル基、アリールアルコキシ基、アリールアルキルチオ基、オリゴアリール基、1価の複素環基、1価のジアリールアミノチエニル、1価のオリゴ複素環基、アルケニル基、アルキニル基、アリル基、アミノ基、アゾ基、カルボキシル基、アシル基、アルコキシカルボニル基、ホルミル基、ニトロ基、シアノ基、シリル基、スタンニル基、ボリル基、-BR78(R7,R8は、それぞれ独立に、フェニル基、メシチル基、2,4,6-トリイソプロピルフェニル基、2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル基又は2,4,6-トリス(トリフルオロ)メチルフェニル基である。)、ホスフィノ基、シリルオキシ基、アリールスルホニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、4-ジフェニルアミノフェニル基、4-カルバゾリルフェニル基、メシチル基及びハロゲン原子からなる群より選ばれた1種であり、 lは1~20の値であり、mは0~20の値であり、nは1~100の値である。)
【請求項2】 R1及びR2は、2,4,6-トリアルキルフェニル基である、請求項1に記載の有機ホウ素π電子系化合物。
【請求項3】 R5及びR6のうち少なくとも一方が、下記式(8)で表される基である、請求項1又は2に記載の有機ホウ素π電子系化合物。
【化2】<EMI LX=0250 HE=020 WI=059 ID=000036 LY=1383>(式(8)中、R7及びR8は、それぞれ独立に、フェニル基、メシチル基、2,4,6-トリイソプロピルフェニル基、2,4,6-トリ-tert-ブチルフェニル基又は2,4,6-トリス(トリフルオロ)メチルフェニル基である。)
【請求項4】 R5及びR6のうち少なくとも一方が、下記式(9)で表される基である、請求項1又は2に記載の有機ホウ素π電子系化合物。
【化3】<EMI LX=0250 HE=021 WI=061 ID=000037 LY=1948>(式(9)中、R9及びR10は、それぞれ独立に、フェニル基である。)
【請求項5】 R3及びR4は水素原子である、請求項1~4のいずれかに記載の有機ホウ素π電子系化合物。
【請求項6】 l及びmは1であり、nは1又は2である、請求項1~5のいずれかに記載の有機ホウ素π電子系化合物。
【請求項7】 l,m及びnはいずれも1であり、R5及びR6はフェニル基、4-ジフェニルアミノフェニル基、4-カルバゾリルフェニル基、メシチル基又はジフェニルアミノチエニル基である、請求項1又は2に記載の有機ホウ素π電子系化合物。
【請求項8】 請求項1~7のいずれかに記載の有機ホウ素π電子系化合物を含有する、発光性材料。
【請求項9】 請求項1~7のいずれかに記載の有機ホウ素π電子系化合物を含有する、電荷輸送性材料。
産業区分
  • 有機化合物
  • その他無機化学
  • 固体素子
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
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