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5,6,7,8-テトラ置換-1,4-ジアルコキシ-5,8-エポキシ-2,3-ジシアノ-5,8-ジヒドロナフタレン誘導体及びその製造方法 新技術説明会

国内特許コード P10P006932
掲載日 2010年6月18日
出願番号 特願2008-304176
公開番号 特開2010-126500
登録番号 特許第5408822号
出願日 平成20年11月28日(2008.11.28)
公開日 平成22年6月10日(2010.6.10)
登録日 平成25年11月15日(2013.11.15)
発明者
  • 西口 郁三
  • 原田 愛子
  • 前川 博史
出願人
  • 国立大学法人長岡技術科学大学
発明の名称 5,6,7,8-テトラ置換-1,4-ジアルコキシ-5,8-エポキシ-2,3-ジシアノ-5,8-ジヒドロナフタレン誘導体及びその製造方法 新技術説明会
発明の概要

【課題】各種の炭化水素基等により、2,3-ジシアノナフタレン環の5~8-位が置換された、新規な5,6,7,8-テトラ置換-1,4-ジアルコキシ-5,8-エポキシ-2,3-ジシアノ-5,8-ジヒドロナフタレン誘導体(1)、及びその製造方法の提供。
【解決手段】フラン化合物を、金属マグネシウムの存在下に、2,3-ジシアノベンゼン誘導体と反応させてナフタレン誘導体(1)を得る。


【選択図】なし

従来技術、競合技術の概要


近年、近赤外領域に発振波長を持つ半導体レーザーの登場によってフタロシアニンの吸収長波長化の研究が盛んに行われるようになり、それに関連してナフタロシアニンの合成が注目を浴びている。ナフタロシアニンは、フタロシアニンよりも共役系が長く吸収波長が長波長領域であるため、光記録材料だけでなく熱線吸収剤としての利用が期待されているが、前駆体である2,3-ジシアノナフタレン誘導体の合成が困難であるため報告例が少ない。



ナフタロシアニンの前駆体となる2,3-ジシアノナフタレン誘導体の製造方法としては、1-置換又は1,4-置換-2,3-ジメチルベンゼンを原料として、多段階反応により対応する5-置換、又は5,8-置換-2, 3-ジシアノナフタレン誘導体を製造する方法が提案されている。(例えば、特許文献1参照)
また、1,4-ジヒドロキシ-2,3-ジシアノナフタレンをアルキル化剤と反応させることによってヒドロキシル基をアルキル化し、対応する2, 3-ジシアノナフタレン誘導体を製造する方法も提案されている。(例えば、特許文献2,非特許文献1参照)【特許文献1】特開平8-67826号公報【特許文献2】特表平8-508269号公報【非特許文献1】A. Sygula, R. Sygula, P. N. Rabideau, Org. Lett.2005, 7, 4999 - 5001



しかしながら、これらの従来技術で得られる2,3-ジシアノナフタレン誘導体の種類は限られていた。また、2,3-ジシアノナフタレン環に結合した炭化水素基の数が少ないために有機溶媒に対する溶解性が小さく、これらの化合物をナフタロシアニン化合物等の原料として使用した場合には、所望の化合物を効率良く製造することは困難であった。

産業上の利用分野


本発明は、ナフタロシアニン製造の中間体等として有用な、新規な5,6,7,8-テトラ置換-1,4-ジアルコキシ-5,8-エポキシ-2,3-ジシアノ-5,8-ジヒドロナフタレン誘導体、及びその製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記の式(1)で表される5,6,7,8-テトラ置換-1,4-ジアルコキシ-5,8-エポキシ-2,3-ジシアノ-5,8-ジヒドロナフタレン誘導体:
【化学式1】(式中、R,Rは各独立して、H又は-Cで表される基を表し、R,Rはナフチル基又は-Cで表される基を表す。ここで、RはH、F、OCHから選択された基を表す。また、RおよびR6は各独立して炭素数1~12のアルキル基を表す。)
【請求項2】
前記R及びRが、同一の基であることを特徴とする請求項1に記載の5,6,7,8-テトラ置換-1,4-ジアルコキシ-5,8-エポキシ-2,3-ジシアノ-5,8-ジヒドロナフタレン誘導体。
【請求項3】
前記RおよびR6がペンチル基であることを特徴とする請求項1又は2に記載の5,6,7,8-テトラ置換-1,4-ジアルコキシ-5,8-エポキシ-2,3-ジシアノ-5,8-ジヒドロナフタレン誘導体。
【請求項4】
下記の式(2)で表されるフラン化合物を、
【化学式2】(式中、R,Rは各独立して、H又は-Cで表される基を表し、R,Rはナフチル基又は-Cで表される基を表す。ここで、RはH、F、OCHから選択された基を表す。)
金属マグネシウムの存在下に、下記式(3)で表される2,3-ジシアノベンゼン誘導体と反応させることを特徴とする、
【化学式3】(式中、Xはハロゲン原子を表し;R及びRは、各独立して炭素数1~12のアルキル基を表す。)
下記の式(1)で表される5,6,7,8-テトラ置換-1,4-ジアルコキシ-5,8-エポキシ-2,3-ジシアノ-5,8-ジヒドロナフタレン誘導体の製造方法:
【化学式4】(式中、R~Rは上記と同じものを表す。)
【請求項5】
前記反応を、有機溶媒中で行うことを特徴とする請求項4に記載の5,6,7,8-テトラ置換-1,4-ジアルコキシ-5,8-エポキシ-2,3-ジシアノ-5,8-ジヒドロナフタレン誘導体の製造方法。
【請求項6】
前記反応を0℃~30℃で行うことを特徴とする請求項4又は5に記載の5,6,7,8-テトラ置換-1,4-ジアルコキシ-5,8-エポキシ-2,3-ジシアノ-5,8-ジヒドロナフタレン誘導体の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 登録
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