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アルドール縮合化合物の製造方法 コモンズ

国内特許コード P10P007068
整理番号 492-851
掲載日 2010年8月18日
出願番号 特願2009-031734
公開番号 特開2010-065020
登録番号 特許第5344468号
出願日 平成21年2月13日(2009.2.13)
公開日 平成22年3月25日(2010.3.25)
登録日 平成25年8月23日(2013.8.23)
優先権データ
  • 特願2008-208522 (2008.8.13) JP
発明者
  • 渡邉 裕
  • 林 実
  • 落合 美智子
  • 森岡 孝志
  • 澤田 一恵
出願人
  • 国立大学法人愛媛大学
発明の名称 アルドール縮合化合物の製造方法 コモンズ
発明の概要

【課題】金属化合物触媒や非極性有機溶媒を用いることなく、常温でも効率的にアルドール縮合化合物を製造できる方法を提供する。
【解決手段】触媒の存在下、無溶媒または水溶媒中で原料アルデヒド化合物を縮合させる工程を含み;触媒として下記式(1)で表される塩基性アミノ酸またはその塩を用い;炭素数が6以上の原料アルデヒド化合物を用い;且つ、触媒と原料アルデヒド化合物から形成されるシッフ塩基の濃度が臨界ミセル濃度以上となるように、反応液中における触媒と原料アルデヒド化合物の濃度を調整することを特徴とするアルドール縮合化合物の製造方法。

[式中、Xは、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、またはこれら基における何れかの-CH2-基が-O-もしくは-S-で置換されている基を示す]
【選択図】なし

従来技術、競合技術の概要


アルドール縮合化合物は合成中間体などとして有用であり、アルデヒド化合物からアルドール縮合反応という古典的な反応により合成される。このアルドール縮合反応は、水酸化ナトリウムなどの強塩基の水溶液中、加熱条件下で行われる。また、ナトリウムエトキシドやリチウムジイソプロピルアミドなどの強塩基や、特殊な試薬が触媒として用いられることがある。さらに、原料であるアルデヒド化合物が有機化合物であるので、均一状態で反応を円滑に進行せしめるために、水溶媒ではなく有機溶媒が使用されることも多い。



しかし環境への配慮から、金属化合物はできる限り用いるべきでない。特に大量合成においては、その使用量は比較的少ないとはいえるものの、使用後における金属化合物や強塩基の処理が問題となる。また、通常のアルドール縮合反応は加熱する必要がある上に、比較的長時間を要する。



そこで本発明者らは研究を進め、非特許文献1~2に示すとおり、リジンやオルニチンなどの塩基性アミノ酸がアルドール縮合反応における触媒として有効に作用することを見出した。より詳しくは、クロロホルムなどの非極性有機溶媒中、リジンなどの塩基性アミノ酸の存在下でアルデヒドを反応させたところ、アルドール化合物を常温で効率的に製造することに成功した。この反応では、通常、リジンなどは非極性有機溶媒に溶解しないにもかかわらず、触媒として有効に作用することができた。

産業上の利用分野


本発明は、アルドール縮合化合物を製造するための方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
アルドール縮合化合物を製造するための方法であって、
触媒の存在下、水溶媒中で原料アルデヒド化合物を縮合させる工程を含み;
触媒として下記式(1)で表される塩基性アミノ酸またはその塩を用い
【化学式1】


[式中、Xは、メチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン、またはこれら基における何れかの-CH2-基が-O-もしくは-S-で置換されている基を示す];
炭素数が6以上の原料アルデヒド化合物を用い;且つ
触媒と原料アルデヒド化合物から形成されるシッフ塩基の濃度が臨界ミセル濃度以上となるように、反応液中における触媒と原料アルデヒド化合物の濃度を調整する;
ことを特徴とする製造方法。

【請求項2】
反応液中における原料アルデヒド化合物の濃度を、0.75mol/L以上とする請求項1に記載の製造方法。

【請求項3】
原料アルデヒド化合物に対する触媒の割合を、5mol%以上、50mol%以下とする請求項1または2に記載の製造方法。

【請求項4】
触媒として、リジンまたはオルニチンを用いる請求項1~3のいずれかに記載の製造方法。
産業区分
  • 有機化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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出願権利状態 権利存続中
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