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ペンタセンキノン誘導体及びその製造方法

国内特許コード P100000129
整理番号 B45P09
掲載日 2009年2月27日
出願番号 特願2009-022767
公開番号 特開2010-180140
登録番号 特許第5455110号
出願日 平成21年2月3日(2009.2.3)
公開日 平成22年8月19日(2010.8.19)
登録日 平成26年1月17日(2014.1.17)
発明者
  • 高橋 保
  • 菅野 研一郎
  • 周 立山
  • 李 石
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
  • 高橋 保
発明の名称 ペンタセンキノン誘導体及びその製造方法
発明の概要 【課題】発光素子、光電変換素子及び半導体などの有機電子素子材料として使用可能なペンタセン誘導体の合成中間体及びその製造方法の提供。
【解決手段】本発明は、下記式(I):



[式中、R1~R4は、水素原子、アルキル基等であり、A1~A4は、水素原子又はアルコキシカルボニル基等の電子吸引性基であり、A1~A4の少なくとも一つは電子吸引性基である。]で示されるペンタセンキノン誘導体及びその製造方法等を提供する。該ペンタセンキノン誘導体をグリニャール試薬又は有機リチウム試薬と反応させることによりペンタセン誘導体を得ることができる。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要



ナフタセン及びペンタセンなどのポリアセン類は、高い電荷移動度とそれによる優れた有機半導体特性を発現することが知られており、発光素子、太陽電池、トランジスタ等の有機電子デバイスへの応用が種々検討されている。しかし、一般にポリアセン類は有機溶媒に難溶であるため、薄膜を形成する際には制約があり、真空蒸着法を採用するしかなかった。真空蒸着法で薄膜を形成する場合、煩雑な装置が必要であったり、基板温度を高温に保持する必要があるため、より簡便な方法でポリアセン類の薄膜を形成する方法が求められていた。





本発明者はこれまで、ポリアセン骨格の側鎖の任意の位置に様々な置換基を有するポリアセン類を製造する方法を見出した(例えば、国際公開第01/064611号パンフレット(特許文献1)及び特開2004-331534号公報(特許文献2)など)。この方法によれば、例えば、ポリアセン骨格の側鎖にアルキル基などの有機溶媒との相溶性が高い置換基を複数導入することにより有機溶媒に対する溶解が向上し、有機電子デバイス薄膜を作製するために塗布法、インクジェット法、スクリーン印刷法、グラビア印刷法などの印刷法などの真空蒸着以外の方法を用いることが可能になる。





ところで、ポリアセン類などの有機電子素子材料を、例えば太陽電池素子などに利用する場合、より高い開放電圧を得るためには、より低いHOMO(最高占有分子軌道)を有していることが求められる。このためにはポリアセン骨格の末端の芳香環に電子吸引性基を導入する必要があるが、これまでダブルホモロゲーション法など限られた方法でしか任意に置換基を導入する方法はなかった(特許文献1及び2)。しかし、この方法では中央の環の部分、例えば、ペンタセンでは6,13位に置換基を後から導入することが困難であった。

産業上の利用分野



本発明は、ペンタセンキノン誘導体及びその製造方法に関する。より詳しくは、本発明は、ペンタセンキノンの末端芳香環に電子吸引性基を有するペンタセンキノン誘導体及びその製造方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記式(I):
【化1】



[式中、R、R、R及びRは、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、C~C10アルキル基;または、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリプロピルシリル基、トリブチルシリル基、トリイソプロピルシリル基及びt-ブチルジメチルシリル基から選ばれるトリアルキルシリル基であり、
、A、A及びAは、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、C~C10アルコキシカルボニル基である。]
で示されるペンタセンキノン誘導体。

【請求項2】
、A、A及びAが同一の官能基である、請求項記載のペンタセンキノン誘導体。

【請求項3】
請求項1または2に記載のペンタセンキノン誘導体の製造方法であって、
下記式(II):
【化2】


[式中、R、R、R、R、A、A、A及びAは、それぞれ前記と同義である。]
で示される化合物を、酸素酸化させて、下記式(III):
【化3】



[式中、R、R、R、R、A、A、A及びAは、それぞれ前記と同義である。]
で示される化合物を得、
次いで、前記式(III)で示される化合物を、下記式(IV):
【化4】



[式中、X、X、X及びXは、それぞれ互いに独立し、同一又は異なって、ハロゲン原子又はシアノ基である。]
で示される化合物と反応させて、前記式(I)で示されるペンタセンキノン誘導体を得る、ペンタセンキノン誘導体の製造方法。

【請求項4】
請求項1または2に記載のペンタセンキノン誘導体の製造方法であって、
下記式(V):
【化5】


[式中、R、R、R、R、A、A、A及びAは、それぞれ前記と同義である。]
で示される化合物をエーテル結合切断試薬で処理して、
下記式(VI):
【化6】



[式中、R、R、R、R、A、A、A及びAは、それぞれ前記と同義である。]
で示される化合物を得、
次いで、前記式(VI)で示される化合物を、脱水素試薬の存在下、芳香族化させて、前記式(I)で示されるペンタセンキノン誘導体を得る、ペンタセンキノン誘導体の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) SORST 平成15年度採択課題
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