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第1級アリルアミン化合物の製法 コモンズ

国内特許コード P100000157
整理番号 E076P121
掲載日 2009年4月3日
出願番号 特願2009-078342
公開番号 特開2010-229079
登録番号 特許第5557460号
出願日 平成21年3月27日(2009.3.27)
公開日 平成22年10月14日(2010.10.14)
登録日 平成26年6月13日(2014.6.13)
発明者
  • 小林 修
  • 永野 高志
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 第1級アリルアミン化合物の製法 コモンズ
発明の概要 【課題】アンモニア等価体を不要とし、アンモニアから直接、保護されていない第1級アリルアミン化合物を製造する方法を提供する。
【解決手段】パラジウム触媒の存在下、液相で下式(化1)



(式中、Rはアルキル基、アルキレン基、又はアリール基を表し、Rは水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、XはOAc又はOCOCHを表す。)で表されるアリルアセテートまたはアリルカーボネートと、アンモニア(NH)とを反応させて第1級アリルアミン化合物を製造する。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要



従来、パラジウム触媒を用いるアリル位アミノ化反応では、アンモニアを用いることはできないとされている(非特許文献1)。そのため、種々のアンモニア等価体を用いて反応を行い、一級アミンを得るためにさらに生成物を脱保護する必要があった。例えば、これまでに、4,4-ジメトキシベンズヒドリルアミン(非特許文献2)、トルエンスルホンアミド(非特許文献3)、フタルイミド(非特許文献4)、ジ-t-ブチルイミノジカーボネート(非特許文献5)、アジド(非特許文献6)などをアンモニア等価体とする反応が報告されている。

産業上の利用分野



この発明は、パラジウム触媒を用いて第1級アリルアミン化合物を製造する方法に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
パラジウム触媒の存在下、1,4-ジオキサン中で下式(化1)
【化1】


(式中、R3及びR4はともにフェニル基若しくはフェネチル基、又は、R3及びR4が一緒になってプロピレン基、1個の炭素原子が窒素原子で置換されたプロピレン基、エチレン基若しくはブチレン基を形成したものを表し、Rは水素原子、フェニル基、p-MeOC6H4-、m-NO2C6H4-、3,5-(CF3) 2C6H3-、又は-(CH2) 3Phを表し、Xはアセトキシ基、又はOCOMeを表す。)で表されるアリルアセテートまたはアリルカーボネートと、アンモニア(NH)とを、-78~60℃で反応させる第1級アリルアミン化合物を製造する方法。

【請求項2】
前記アンモニア(NH)としてアンモニア水を使用する請求項1に記載の方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) ERATO 小林高機能性反応場プロジェクト 領域
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