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光学活性フェニルビスイミダゾリン-遷移金属錯体触媒およびそれを用いて高エナンチオ選択的に生成物を得る方法 新技術説明会

国内特許コード P100000184
掲載日 2009年5月29日
出願番号 特願2009-034366
公開番号 特開2010-188267
登録番号 特許第5334252号
出願日 平成21年2月17日(2009.2.17)
公開日 平成22年9月2日(2010.9.2)
登録日 平成25年8月9日(2013.8.9)
発明者
  • 中村 修一
  • 柴田 哲男
  • 辻 幸太郎
出願人
  • 国立大学法人 名古屋工業大学
発明の名称 光学活性フェニルビスイミダゾリン-遷移金属錯体触媒およびそれを用いて高エナンチオ選択的に生成物を得る方法 新技術説明会
発明の概要

【課題】触媒分子中の詳細な環境の調製、触媒反応性の増大、立体選択性の向上が行なえる新規触媒の創成を目的とする。
【解決手段】下記化学式1で示される光学活性フェニルビスイミダゾリン-遷移金属錯体触媒とする。
【化1】

ただし、
M = Pd, Ni, Rh, Ru, Ir, Pt
R = R1CO, R2SO2, alkyl, aryl R1,R2はalkyl基またはaryl基
X = Cl, Br, I, OTf, CF3CO2, CH3CO2, H2O, SbF5, BF4, ClO4である。
【選択図】なし

従来技術、競合技術の概要


近年の工業的な合成プロセスは、環境に配慮した方法で行なうことが重要である。特に、医農薬品を含むファインケミカル類の合成においては、分子内に不斉炭素を有する場合が多く、これらの立体制御を行ないながら合成反応を行なおうとすると、環境に配慮した合成法からかけ離れてしまう場合も多い。このような観点から、近年の合成化学においては効率的な不斉合成触媒の開発が重要視されている。特に普遍的な合成反応に適用可能な触媒化合物として、ビスオキサゾリン-遷移金属錯体触媒が広く研究に用いられている(非特許文献1)。しかしながら、この触媒の配位子部分であるビスオキサゾリンを構成するオキサゾリン環は窒素と酸素を含む環状化合物であるため、その電子的・立体的な詳細な調整は限定される。このための解決法の一つとして、イミダゾリン環を含む不斉触媒が検討されてきた(非特許文献2、特許文献1)ものの、その電子的・立体的チューニング、立体選択性の発現、触媒量低減等の問題のすべての解決には至っていない。

産業上の利用分野


本発明は、光学活性フェニルビスイミダゾリン-遷移金属錯体触媒に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
ベンジルニトリルとイミン類の反応において高エナンチオ選択的に生成物を与える触媒として用いられる、下記化学式1で示される光学活性フェニルビスイミダゾリン-遷移金属錯体触媒。
【化学式1】



ただし、
M = Pd, Ni, Rh, Ru, Ir, Pt
R = R1CO, R2SO2, alkyl, aryl R1,R2はalkyl基またはaryl基
X = Cl, Br, I, OTf, CF3CO2, CH3CO2, H2O, SbF5, BF4, ClO4である。

【請求項2】
請求項1に記載の光学活性フェニルビスイミダゾリン-遷移金属錯体触媒を用いて、ベンジルニトリルとイミン類の反応において高エナンチオ選択的に生成物を得る方法。
産業区分
  • その他無機化学
  • 有機化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
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