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4置換不斉炭素を有するα-アミノリン酸化合物の製造方法 コモンズ 新技術説明会

国内特許コード P100000461
掲載日 2009年12月11日
出願番号 特願2009-197682
公開番号 特開2011-046661
登録番号 特許第5557183号
出願日 平成21年8月28日(2009.8.28)
公開日 平成23年3月10日(2011.3.10)
登録日 平成26年6月13日(2014.6.13)
発明者
  • 中村 修一
  • 柴田 哲男
  • 林 真志
出願人
  • 国立大学法人 名古屋工業大学
発明の名称 4置換不斉炭素を有するα-アミノリン酸化合物の製造方法 コモンズ 新技術説明会
発明の概要 【課題】ケチミン類と亜リン酸エステルから4置換不斉炭素を有するα-アミノリン酸化合物を合成できるようにする。
【解決手段】下記化学式1で示されるケチミン類に触媒と塩基存在下で水酸基を有する亜リン酸を反応させて4置換不斉炭素を有するα-アミノリン酸化合物を製造する。
【化1】



ただし、R1は、2,4,6-トリメチルベンゼンスルホニル基などのアレーンスルホニル基であり、R2,R3は、アルキル基またはアリール基である。触媒は、ヒドロキニン、ヒドロキニジンなどであり、塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどである。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要



光学活性なα-アミノリン酸化合物は、医農薬品合成の中間体に広く用いられるため、その不斉合成技術は盛んに研究されてきた。このための最も有効な合成法としては、イミン類への亜リン酸エステルの不斉付加反応があげられ、近年、広範囲に研究が行われている(特許文献1、非特許文献1)。

産業上の利用分野



本発明は、4置換不斉炭素を有するα-アミノリン酸化合物の製造方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
ケチミンに触媒と塩基存在下で水酸基を有する亜リン酸を反応させて4置換不斉炭素を有するα-アミノリン酸化合物を製造する方法であって、
前記触媒は、キナアルカロイドであり、前記塩基は、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸リチウム、炭酸セシウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウムナトリウムアルコキシド、水酸化ナトリウム、酢酸ナトリウム、水素化ナトリウム、トリアルキルアミン、ジアルキルアミン、アルキルアミン、DBUのいずれかであることを特徴とする前記方法。

【請求項2】
前記ケチミンとして下記化学式1で示されるものを用いることを特徴とする請求項1に記載の4置換不斉炭素を有するα-アミノリン酸化合物の製造方法。
【化1】




ただし、R1は、アレーンスルホニル基、アルキルスルホニル基、ジアリールフェニルホスホニル基、ジアルキルホスホニル基、アリールカルボニル基、アルキルカルボニル基、アルコキシカルボニル基、アリール基、アルキル基のいずれかであり、R2,R3は、アルキル基またはアリール基である。

【請求項3】
前記アレーンスルホニル基は、2,4,6-トリメチルベンゼンスルホニル基、トシル基、ノシル基、ベンゼンスルホニル基のいずれかであることを特徴とする請求項2に記載の4置換不斉炭素を有するα-アミノリン酸化合物の製造方法。

【請求項4】
前記キナアルカロイドは、ヒドロキニン、ヒドロキニジン、二量化型キナアルカロイド、キニン、キニジン、シンコニン、シンコニジンのいずれかであることを特徴とする請求項1乃至3のいずれかに記載の4置換不斉炭素を有するα-アミノリン酸化合物の製造方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
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