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光学活性プロリン類縁体の製造方法、及び触媒 コモンズ

国内特許コード P100000626
整理番号 E076P138
掲載日 2010年4月9日
出願番号 特願2010-053301
公開番号 特開2011-184394
登録番号 特許第5363383号
出願日 平成22年3月10日(2010.3.10)
公開日 平成23年9月22日(2011.9.22)
登録日 平成25年9月13日(2013.9.13)
発明者
  • 小林 修
  • 山下 恭弘
出願人
  • 国立研究開発法人科学技術振興機構
発明の名称 光学活性プロリン類縁体の製造方法、及び触媒 コモンズ
発明の概要 【課題】光学活性なプロリン類縁体の提供。
【解決手段】α-アミノ酸類縁体とα,β-不飽和カルボニル化合物とを反応させて光学活性なプロリン類縁体を製造する方法。前記反応は、下記の一般式[I]で表される化合物と下記の一般式[II]で表される化合物とで構成される物質の存在下で行われる。一般式[I]



[一般式[I]中、R,Rは、ハロゲン、アルキル基、アルケニル基、又はアラルキル基である。RとRとは、O,N又はSを介して繋がって環を形成する場合が有る。Rは、アルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基である。]一般式[II]MX[一般式[II]中、MはCu又はAgであり、Xは陰イオンである。]
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要


α-アミノ酸エステルから誘導されるSchiff塩基と、α,β-不飽和カルボニル化合物との不斉[3+2]付加環化反応は、光学活性なプロリン類縁体の合成に、有益である。

産業上の利用分野


本発明は、例えば光学活性なプロリン類縁体に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記一般式[IV]で表されるα-アミノ酸類縁体と下記一般式[V]で表されるα,β-不飽和カルボニル化合物とを反応させて光学活性なプロリン類縁体を製造する方法であって、
前記反応は、下記一般式[I]で表される化合物と下記一般式[II]で表される化合物とで構成される物質の存在下で行われる
ことを特徴とする光学活性プロリン類縁体の製造方法。
一般式[I]


[一般式[I]中、R,Rは、RとRとによって-O-(CH)n-O-(n=1,2)が構成される基である。Rは、アルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基(アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。全てのR,R,Rは、同一の場合と、異なる場合とが有る。]
一般式[II]
MX
[一般式[II]中、MはAgである。Xは陰イオンである。]
一般式[IV]


[一般式[IV]中、Rは、アルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基(アルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。Rは、H、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はアリール基(アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。Rは、H、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はアリール基(アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。Rは、アルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基(アルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。]
一般式[V]


[一般式[V]中、R,R,Rは、H、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基(アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。Rは、炭化水素基(置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)、置換基を有するO,置換基を有するN、又は置換基を有するSである。RまたはRがRCOの構造を有していてもよい。]

【請求項2】
前記反応は、前記一般式[I]で表される化合物と前記一般式[II]で表される化合物と下記一般式[III]で表される化合物とで構成される物質の存在下で行われる
ことを特徴とする請求項1の光学活性プロリン類縁体の製造方法。
一般式[III]
NY
[一般式[III]中、Nは、Li,Na,K,Cs,Mg,Ca,Sr又はBaである。YはH,OR,NR又はN(SiR(R=炭化水素基)である。]

【請求項3】
一般式[II]のXがClO,BF,PF,NO,F,Cl,Br,I,SOR,OCOR,OR,NR又はN(SiR(R=炭化水素基)である
ことを特徴とする請求項1又は請求項2の光学活性プロリン類縁体の製造方法。

【請求項4】
前記一般式で表される化合物により構成される錯体の存在下で反応が行われる
ことを特徴とする請求項1~請求項3いずれかの光学活性プロリン類縁体の製造方法。

【請求項5】
下記一般式[IV]で表されるα-アミノ酸類縁体と下記一般式[V]で表されるα,β-不飽和カルボニル化合物とを反応させて光学活性なプロリン類縁体を製造するに際して用いられる触媒であって、
下記一般式[I]で表される化合物と下記一般式[II]で表される化合物とで構成される
ことを特徴とする触媒。
一般式[I]


[一般式[I]中、R,Rは、RとRとによって-O-(CH)n-O-(n=1,2)が構成される基である。Rは、アルキル基、アルケニル基、アリール基、又はアラルキル基(アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。全てのR,R,Rは、同一の場合と、異なる場合とが有る。]
一般式[II]
MX
[一般式[II]中、MはAgである。Xは陰イオンである。]
一般式[IV]


[一般式[IV]中、Rは、アルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基(アルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。Rは、H、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はアリール基(アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。Rは、H、アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、又はアリール基(アルキル基、アルケニル基、アラルキル基、アリール基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。Rは、アルキル基、アリール基、アルケニル基、又はアラルキル基(アルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。]
一般式[V]


[一般式[V]中、R,R,Rは、H、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基(アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基は、置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)である。Rは、炭化水素基(置換基を有する場合と、置換基を有さない場合とが有る。)、置換基を有するO,置換基を有するN、又は置換基を有するSである。RまたはRがRCOの構造を有していてもよい。]

【請求項6】
前記一般式[I]で表される化合物と前記一般式[II]で表される化合物と下記一般式[III]で表される化合物とで構成される
ことを特徴とする請求項5の触媒。
一般式[III]
NY
[一般式[III]中、Nは、Li,Na,K,Cs,Mg,Ca,Sr又はBaである。YはH,OR,NR又はN(SiR(R=炭化水素基)である。]

【請求項7】
前記一般式[II]のXがClO,BF,PF,NO,F,Cl,Br,I,SOR,OCOR,OR,NR又はN(SiR(R=炭化水素基)である
ことを特徴とする請求項5又は請求項6の触媒。

【請求項8】
錯体である
ことを特徴とする請求項5~請求項7いずれかの触媒。
産業区分
  • 有機化合物
  • 処理操作
  • その他無機化学
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
参考情報 (研究プロジェクト等) ERATO 小林高機能性反応場プロジェクト 領域
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