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ヒドロキシスチレンダイマー誘導体、その製造方法、連鎖移動剤およびラジカル重合性モノマーの重合方法 新技術説明会

国内特許コード P100000759
掲載日 2010年6月18日
出願番号 特願2009-070127
公開番号 特開2010-222285
登録番号 特許第5521165号
出願日 平成21年3月23日(2009.3.23)
公開日 平成22年10月7日(2010.10.7)
登録日 平成26年4月18日(2014.4.18)
発明者
  • 細田 朝夫
  • 森 一
  • 三宅 靖仁
  • 前田 良栄
  • 小畑 俊嗣
  • 谷口 久次
出願人
  • 和歌山県
発明の名称 ヒドロキシスチレンダイマー誘導体、その製造方法、連鎖移動剤およびラジカル重合性モノマーの重合方法 新技術説明会
発明の概要 【課題】ラジカル重合で得られるポリマー或はコポリマーの分子量を効率的に調節できる連鎖移動剤として有用なヒドロキシスチレンダイマー誘導体、その製造方法、連鎖移動剤及びラジカル重合性モノマーの重合方法を提供する。
【解決手段】ヒドロキシスチレンダイマー誘導体の構造は、式(1)



(式中、置換基R1およびR3は水素原子、アルコキシ基またはアセトキシ基のいずれかであり、R2はアセチル基またはアルキル基のいずれかである)で表される。
【選択図】なし
従来技術、競合技術の概要



ラジカル重合反応により得られるポリマーは、いわゆる合成樹脂原料として様々な用途に用いられている。ポリマーの性質は、用いるモノマーの種類や異種モノマーによる共重合などにより大きく変えることができるが、目的とする用途に応じた性質・物性を得るためには、ポリマーの分子量を調節することが極めて重要な技術となっている。

ラジカル重合反応における分子量調節技術としては、重合系への連鎖移動剤の添加が効果的な方法の一つとして知られている。連鎖移動剤としては多数の既知化合物が提案されており、近年ではα-メチルスチレンダイマー誘導体が広く使用されている。このα-メチルスチレンダイマー誘導体は、アルキルメルカプタン連鎖移動剤よりも効率は悪いが、無臭で取り扱いやすく、変色などポリマーの安定性にも影響を及ぼすことが少ないという特徴を有している。





このようなα-メチルスチレンダイマー誘導体は、α-メチルスチレンを酸性条件下で二量化反応させることで得られる。しかし、この方法では連鎖移動剤として有用な2,4-ジフェニル-4-メチル-1-ペンテンだけでなく、2,4-ジフェニル-4-メチル-2-ペンテンおよび飽和二量体1,1,3-トリメチル-3-フェニルインダンや三量体(2,4,6-トリフェニル-4,6-ジメチル-1-ヘプテン)なども副生するため、目的物の収率が低いという問題があった。そのため、このような問題を解決する製造方法の開発が行われ、近年では安価で高純度な物が得られるようになってきた(例えば特許文献1~4参照)。





一方、ヒドロキシル基、ビニル基、アミノ基などの官能基を含むスチレンダイマー誘導体は、連鎖移動剤としての機能に加え、ポリマー鎖の末端に反応性の官能基を導入できることから、特殊ポリマーの合成において有用と考えられている。しかし、官能基を有するスチレンダイマー誘導体を製造することは困難であり、例えば、特許文献5あるいは特許文献6に示される特殊な金属触媒の使用など、その製造例も含めて多くの課題が残されている。





他方で、近年、ポリスチレンの重合末端にフェノール基を導入することで、ポリアクリル酸エステル樹脂とポリスチレン樹脂の相溶性が向上することが報告され(非特許文献1)、ポリスチレン末端に容易にフェノール基を導入することが可能となるヒドロキシスチレンダイマー誘導体が注目されている。





また、ヒドロキシスチレンダイマー誘導体に関しては、例えば非特許文献2~8などに、幾つかの種類について、その分子構造や生理活性機能が報告されている。

産業上の利用分野



本発明は、低分子量ポリマーを得るための連鎖移動剤として有用な新規ヒドロキシスチレンダイマー誘導体、ヒドロキシケイ皮酸誘導体を原料としてヒドロキシスチレンダイマー誘導体を得る簡便な製造方法、およびヒドロキシスチレンダイマー誘導体を用いてラジカル重合性モノマーを重合させる方法に関するものである。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記の式(1):
【化1】


(式中、置換基R1およびR3は水素原子、アルコキシ基またはアセトキシ基のいずれかであり、R2はアセチル基またはアルキル基のいずれかである)で表されるヒドロキシスチレンダイマー誘導体からなることを特徴とする連鎖移動剤

【請求項2】
下記の式(2):
【化2】


で表されるヒドロキシスチレンダイマー誘導体からなることを特徴とする連鎖移動剤

【請求項3】
下記の式(3):
【化3】


で表されるヒドロキシスチレンダイマー誘導体。

【請求項4】
下記の式(4):
【化4】


で表されるヒドロキシスチレンダイマー誘導体。

【請求項5】
請求項3または請求項4に記載のヒドロキシスチレンダイマー誘導体からなることを特徴とする連鎖移動剤。

【請求項6】
下記の式(5):
【化5】


(式中、置換基R1、R2、R3およびR4は、水素、ヒドロキシル基またはメトキシ基のいずれかである)で表されるヒドロキシケイ皮酸誘導体を塩基触媒およびプロティックソルベントの存在下で加熱してヒドロキシスチレンダイマー誘導体を得ることを特徴とする請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載のヒドロキシスチレンダイマー誘導体の製造方法。

【請求項7】
請求項1、請求項2または請求項5のいずれか一項に記載の連鎖移動剤を用いてラジカル重合性モノマーを重合させることを特徴とするラジカル重合性モノマーの重合方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 登録
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