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近赤外光発光化合物およびその発光法 新技術説明会

国内特許コード P110001701
整理番号 MU19-0040
掲載日 2011年3月14日
出願番号 特願2008-057476
公開番号 特開2009-215174
登録番号 特許第5388004号
出願日 平成20年3月7日(2008.3.7)
公開日 平成21年9月24日(2009.9.24)
登録日 平成25年10月18日(2013.10.18)
発明者
  • 寺西 克倫
出願人
  • 国立大学法人三重大学
発明の名称 近赤外光発光化合物およびその発光法 新技術説明会
発明の概要

【課題】光透過性に優れた近赤外光の発光を誘導する発光化学化合物を見出し、その発光化合物を用いたスーパーオキシドアニオンの高感度分析方法を提供すること。
【解決手段】イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン類とインドシアニン類が共有結合した近赤外光を発する発光化合物を製造する。この化合物をスーパーオキシドアニオン発光分析用試薬の有効成分として用い、スーパーオキシドアニオンを近赤外光として検出することによって上記課題を解決する。
【選択図】 図2

従来技術、競合技術の概要


これまでイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン類は、種々合成されており、それらは、化学発光試薬として有用であることが知られている。これらのイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン類の中でCLA、MCLA、FCLA、Red-CLA、Green Chemiluminescent CD、EMPEC等は、スーパーオキシドアニオンの化学発光分析試薬としても用いられ、市販されている。しかし、これらの化学発光試薬から誘導される発光は、水溶液中、CLA、MCLAおよびEMPECは青色であり、FCLAおよびGreen Chemiluminescent CDは緑色であり、Red-CLAは紅色の光である。

産業上の利用分野


本発明は、インドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物、その製造法およびその化学発光法に関する。さらに詳しくは、インドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物は、インドシアニン化合物とイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物が共有結合してなる化合物であり、その製造法に関する。インドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物は、これまでには無い近赤外光の化学発光を誘導することができる化合物である。例えば、スーパーオキシドアニオンの化学発光分析用試薬として利用することができる。さらに、本発明はスーパーオキシドアニオンの分析方法に関する。本発明の化学発光分析用試薬は、スーパーオキシドアニオンとの反応により近赤外光の化学発光を誘導し、例えば、生体内外のスーパーオキシドアニオンを近赤外光シグナルとして検出することによる疾病の診断あるいは疾患の研究に寄与するものとして使用できる。

特許請求の範囲 【請求項1】
化1で示されるイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン類のR1と、
【化学式1】(式中のR2乃至R4は、水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルコキシル基、カルボキシル基、ホルミル基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基または複素環である。)
化2で示されるリンカーの末端のメチル基とが共有結合し、
【化学式2】
(式中のk、mは、1以上9以下の整数、lは、1以上10以下の整数である。)
さらに、化3で示されるインドシアニン類のR5と、
【化学式3】
(式中のR1乃至R4及びR6乃至R21は、水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、アルコキシル基、カルボキシル基、ホルミル基、スルホニル基、スルホン酸基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アルキルカルボニル基、アリールカルボニル基または複素環であり、それらの置換基、例えばカルボン酸、スルホン酸などの置換基において水素イオンが解離できる場合は、その水素イオンの代わりにナトリウムイオン、カリウムイオン、マグネシウムイオン、カルシウムイオンなどの金属イオンが置換していてもよい。)
化2で示されるリンカーのもう一つの末端のメチル基とが共有結合してなるインドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物。
【請求項2】
次式で示されるスルホインドシアニン類とイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン類が共有結合してなるスルホインドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物。
【化学式4】(式中のMは、HあるいはNa、K、Mg、Caなどのアルカリ金属、アルカリ土類金属であり、k、l、m、nは、1以上10以下の整数である。)
【請求項3】
次式で示されるスルホインドシアニン類とイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン類が共有結合してなるスルホインドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物。
【化学式5】
(式中のMは、HあるいはNa、K、Mg、Caなどのアルカリ金属、アルカリ土類金属である。)
【請求項4】
化6で示されるカルボン酸誘導体を溶媒中でイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物と反応させることによって請求項3に記載の化合物を製造する方法。
【化学式6】(式中のMは、HあるいはNa、K、Mg、Caなどのアルカリ金属、アルカリ土類金属である。)
【請求項5】
請求項1からのいずれか1つに記載のインドシアニン類とイミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン類が共有結合してなるインドシアニン結合型イミダゾ[1,2-a]ピラジン-3-オン化合物を有効成分とすることを特徴とするスーパーオキシドアニオン発光分析用試薬。
【請求項6】
請求項に記載のスーパーオキシドアニオン発光分析用試薬を検体溶液と接触させた後、発光強度を測定することを特徴とするスーパーオキシドアニオンの分析方法。
国際特許分類(IPC)
Fターム
画像

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JP2008057476thum.jpg
出願権利状態 登録
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