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イソインドール類の製造方法 コモンズ 新技術説明会 外国出願あり

国内特許コード P110001711
整理番号 S2008-0327-N0
掲載日 2011年3月14日
出願番号 特願2008-020310
公開番号 特開2009-179607
登録番号 特許第4812042号
出願日 平成20年1月31日(2008.1.31)
公開日 平成21年8月13日(2009.8.13)
登録日 平成23年9月2日(2011.9.2)
発明者
  • 伊藤 智志
  • 伊藤 直次
  • 佐藤 剛史
出願人
  • 国立大学法人宇都宮大学
発明の名称 イソインドール類の製造方法 コモンズ 新技術説明会 外国出願あり
発明の概要

【課題】工業的に実用化可能な条件を採用することができ、安定なイソインドール類を得られ、さらにイソインドール類を高収率で製造できる、イソインドール類の製造方法を提供する。
【解決手段】ビシクロ[2.2.2]オクタジエン骨格が縮環したピロールの構造を分子内に有する化合物を、超臨界二酸化炭素雰囲気下で保持する熱処理工程を有するイソインドール類の製造方法とすることによって、上記課題を解決する。
【選択図】なし

従来技術、競合技術の概要


イソインドールは、例えば、蛍光ラベリング剤、血圧降下剤、及び生理活性物質として用いられており、無置換のものは空気中・室温で速やかに分解することが知られている。こうしたイソインドールは、それ単体やその誘導体でも上記用途に用いられるものであるが、イソインドールを多量体とした、ピロメテンは赤色の有機EL(Electroluminescence)材料として用いられ、テトラベンゾポルフィリンやフタロシアニンは有機半導体、癌の光線力学的治療用の光増感剤、太陽電池材料、顔料等として用いられている。



イソインドールを製造する方法を開示する文献として、非特許文献1~3を挙げることができる。具体的には、非特許文献1,2では、500℃/0.01mmHg又は600℃という条件で、非特許文献3ではジフェニルエーテルを用いて230℃で熱分解するという条件が用いられている。

【非特許文献1】R.Bonnett and R.F.C.Brown,“Isoindole”Chem.Commun.,393-395,1972,

【非特許文献2】J.Bornstein,D.E.Remy and J.E.Shields,“Synthesis of isoindole by retro-Diels-Alder reaction”Chem.Commun.,1149-1150,1972

【非特許文献3】H.Uno,S.Ito,M.Wada,H.Watanabe,M.Nagai,A.Hayashi,T.Murashima and N.Ono,“Synthesis and structures of pyrroles fused with rigid bicyclic ring systems at β-positions”J.Chem.Soc.,Perkin Trans.1,4347-4355,2001

産業上の利用分野


本発明は、イソインドール類の製造方法、及びイソインドール類の製造方法によって製造されるイソインドール類に関する。

特許請求の範囲 【請求項1】
下記一般式(1)、一般式(3A)、一般式(3B)及び一般式(4)から選ばれる一般式で表される、ビシクロ[2.2.2]オクタジエン骨格が縮環したピロールの構造を分子内に有する化合物を、超臨界二酸化炭素雰囲気下で保持することによって、該化合物のビシクロ環構造をベンゼン環構造に変換する熱処理工程を有することを特徴とするイソインドール類の製造方法。
【化学式1】


(一般式(1)中、Y,Yは、それぞれ独立に、水素、炭素数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3~18の環状アルキル基、炭素数2~18の直鎖又は分岐のアルケニル基、炭素数3~18の環状アルケニル基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数6~18のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、メルカプト基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアミノ基、ホルミル基、スルホン酸基、カルボキシル基、アシル基、アミノ基、アシルアミノ基、カーバメート基、カルボン酸エステル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、スルフィニル基、及び複素環基を表し、Yは、水素、炭素数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3~18の環状アルキル基、炭素数2~18の直鎖又は分岐のアルケニル基、炭素数3~18の環状アルケニル基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数6~18のアリール基、ホルミル基、スルホン酸基、カルボキシル基、アシル基、カルボン酸エステル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、シリル基、複素環基を表し、X~Xは、それぞれ独立に、水素、炭素数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3~18の環状アルキル基、炭素数2~18の直鎖又は分岐のアルケニル基、炭素数3~18の環状アルケニル基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数6~18のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、メルカプト基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアミノ基、ホルミル基、スルホン酸基、カルボキシル基、アシル基、アミノ基、アシルアミノ基、カーバメート基、カルボン酸エステル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、スルフィニル基を表し、X及びXは互いに結合して環構造を形成してもよい。)
【化学式2】


(一般式(3A)及び一般式(3B)中、Z~Zは、それぞれ独立に、水素、炭素数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3~18の環状アルキル基、炭素数2~18の直鎖又は分岐のアルケニル基、炭素数3~18の環状アルケニル基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数6~18のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、メルカプト基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアミノ基、ホルミル基、スルホン酸基、カルボキシル基、アシル基、アミノ基、アシルアミノ基、カーバメート基、カルボン酸エステル基、アシルオキシ基、カルバモイル基を表し、X~X40は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3~18の環状アルキル基、炭素数2~18の直鎖又は分岐のアルケニル基、炭素数3~18の環状アルケニル基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数6~18のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、メルカプト基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアミノ基、ホルミル基、スルホン酸基、カルボキシル基、アシル基、アミノ基、アシルアミノ基、カーバメート基、カルボン酸エステル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、スルフィニル基を表し、X10及びX11,X14及びX15,X18及びX19,X22及びX23,X26及びX27,X30及びX31,X34及びX35,X38及びX39は、それぞれ互いに結合して環構造を形成してもよく、Mは金属原子を表す。)
【化学式3】


(一般式(4)中、Y,Yは、それぞれ独立に、水素、炭素数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3~18の環状アルキル基、炭素数2~18の直鎖又は分岐のアルケニル基、炭素数3~18の環状アルケニル基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数6~18のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、メルカプト基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアミノ基、ホルミル基、スルホン酸基、カルボキシル基、アシル基、アミノ基、アシルアミノ基、カーバメート基、カルボン酸エステル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、スルフィニル基、及び複素環基を表し、Yは、水素、炭素数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3~18の環状アルキル基、炭素数2~18の直鎖又は分岐のアルケニル基、炭素数3~18の環状アルケニル基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数6~18のアリール基、複素環を表し、Z,Z10は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数6~18のアリール基、ハロゲン原子を表し、X41~X48は、それぞれ独立に、水素、炭素数1~18の直鎖又は分岐のアルキル基、炭素数3~18の環状アルキル基、炭素数2~18の直鎖又は分岐のアルケニル基、炭素数3~18の環状アルケニル基、炭素数7~20のアラルキル基、炭素数6~18のアリール基、ハロゲン原子、ニトロ基、ニトロソ基、シアノ基、イソシアノ基、シアナト基、イソシアナト基、チオシアナト基、イソチオシアナト基、メルカプト基、ヒドロキシ基、ヒドロキシアミノ基、ホルミル基、スルホン酸基、カルボキシル基、アシル基、アミノ基、アシルアミノ基、カーバメート基、カルボン酸エステル基、アシルオキシ基、カルバモイル基、スルホニル基、スルファモイル基、スルホン酸エステル基、スルホンアミド基、スルフィニル基を表し、X42及びX43,X46及びX47は、それぞれ互いに結合して環構造を形成してもよい。)

【請求項2】
前記熱処理工程が50℃以上、300℃以下の温度で行われる、請求項1に記載のイソインドール類の製造方法。
産業区分
  • 有機化合物
国際特許分類(IPC)
Fターム
出願権利状態 権利存続中
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